(+)-(1S)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol | 872420-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: (-)-(1S)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol；(S)-1-phenyl-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dien-1-ol；(S)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 872420-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: FTEIMMXKNUQJQZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol 在 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.04h， 生成 (S)-(+)-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 bis(8-quinolinolato) chromium chloride 盐酸 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(1S)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与系留双(8-羟基喹啉) (TBOx) 铬络合物的催化对映选择性艾伦基化反应

  摘要：

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679578

文献信息

• <i>B</i>-Allenyl- and <i>B-</i>(γ-Trimethylsilylpropargyl)- 10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes:  Asymmetric Synthesis of Propargyl and α-Allenyl 3°-Carbinols from Ketones
  作者：Eliud Hernandez、Carlos H. Burgos、Eyleen Alicea、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol061596j

  日期：2006.8.1

  Simple and efficient Grignard procedures are reported for the syntheses of B-allenyl-10-(phenyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1) and its B-(gamma-trimethylsilylpropargyl) counterpart (2) in both enantiomeric forms. Both add selectively to ketones, providing propargyl- and alpha-silylallenyl 3-degree-carbinols, respectively (i.e., 6 (61-93% ee) and 9 (64-98% ee)). The air-stable boron byproduct is efficiently

  据报道，简单有效的Grignard方法可合成两种对映体形式的B-烯基-10-（苯基）-9-环硼[3.3.2]癸烷（1）及其对应的B-（γ-三甲基甲硅烷基炔丙基）（2）。 。两者都选择性地添加到酮中，分别提供炔丙基和α-甲硅烷基烯丙基3-度羰基化合物（即6（61-93％ee）和9（64-98％ee））。空气稳定的硼副产物可有效回收并循环回1或2。9的臭氧分解和溴化分别提供非外消旋的α-羟基酸和γ-溴丙炔基甲醇。
• Studies into Asymmetric Catalysis of the Nozaki-Hiyama Allenylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/anie.200502871

  日期：2006.1
• B-(.gamma.-(Trimethylsilyl)propargyl)diisopinocampheylborane: A New, Highly Efficient Reagent for the Enantioselective Propargylboration of Aldehydes. Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted and Parent .alpha.-Allenic Alcohols in High Optical Purity
  作者：Herbert C. Brown、Uday R. Khire、Gowriswari Narla

  DOI：10.1021/jo00130a007

  日期：1995.12