17β-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 34386-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-amine
• CAS: 34386-27-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: WZHINTAGKUICPO-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-hydroxy-17β-octanoylamino-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  开发有效的非雌激素雌酮硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  绝经后女性乳腺肿瘤中的雌激素水平比血浆中的雌激素水平高出 10 倍之多，这可能是由于雌激素的原位形成。乳腺癌细胞中雌激素的主要来源可能是通过雌酮硫酸酯酶将硫酸雌酮转化为雌酮。因此，雌酮硫酸酯酶抑制剂具有治疗雌激素依赖性乳腺癌的潜力。已经开发了几种甾体药物，它们是有效的雌酮硫酸酯酶抑制剂，最显着的是雌酮-3-O-氨基磺酸酯。这些化合物可能具有不希望的作用，尤其是雌激素作用。最近，设计了非甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂来避免与活性甾体核相关的问题；然而，这些都没有达到雌酮-3-O 氨基磺酸酯的效力。我们设计并合成了一系列化合物，17 β-(N-烷基氨基甲酰基)-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-sulfamates (6a-d) 和 17 beta-(N-alkanoyl )-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-氨基磺酸盐 (11a-d) 结合了甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00044-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 丙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 17β-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Estradiol-Cinnamide Conjugates

  摘要：

  本研究以五氟酚活化的非保护羟基肉桂酸为关键步骤，通过微波辅助酰胺化甾体胺，合成了多种结构相关的雌二醇-17α-基甲基羟基肉桂酰胺和一种新型雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3-醇-17β-基羟基肉桂酰胺。针对来自九种肿瘤疾病的 60 种人类癌细胞系，筛选了这些化合物和其他雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-醇 17β-yl 羟基肉桂酸。从筛选的总体结果可以推断，与羟甲氧基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物相比，二羟基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13419346932954

文献信息

• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Synthesis of N , N -bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino steroids and related compounds intended as chiral ligands for copper ions
  作者：Manuela Gonschior、Manuela Kötteritzsch、Matthias Rost、Bruno Schönecker、Ralf Wyrwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00168-3

  日期：2000.6

  N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino structure (RPY2) are useful tridentate ligands for copper(I) ions, which can bind and activate oxygen from the atmosphere. For diastereoselective and enantioselective oxidation reactions, hitherto unknown chiral ligands possessing tripodal structures have been synthesized starting from homochiral steroids. The double Michael addition of primary steroidal amines and aminoalcohols

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。
• Reaction Mechanism and Origin of Stereoselectivity in the Fluorination and Trifluoromethylthiolation of 2‐Bromoamides with AgF and AgSCF₃
  作者：Satoshi Mizuta、Masahiro Tabira、Naoki Shichiro、Tomoko Yamaguchi、Jun Ishihara、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202301100

  日期：2024.1.15

  DFT calculations and an experimental study of fluorination of 2-bromoamides with AgF and trifluoromethylthiolation with AgSCF3 were performed in order to elucidate their reaction mechanisms, which provide a robust synthetic method for chiral 2-fluoro- and 2-SCF3 amide compounds.

  对AgF氟化2-溴酰胺和AgSCF 3三氟甲硫基化进行了DFT计算和实验研究，以阐明其反应机理，为手性2-氟酰胺和2-SCF 3酰胺化合物的合成提供了可靠的方法。
• Steroids, LIII: New routes to aminosteroids
  作者：Z. Szendi、G. Dombi、I. Vincze

  DOI：10.1007/bf00844694

  日期：1996.11

  Steroid ketoximes were reduced with sodium tetrahydroborate in the presence of nickel chloride or molybdenum trioxide. These processes yielded 17 alpha- and 20 alpha- aminosteroids (1c-5c) in higher yields than common reduction methods.