4-(4-methylbenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 53316-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-methylbenzaldehyde；5-methyl-4-(4-methyl-benzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 53316-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: XBBJQEYIOGWMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methyl-4-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-aryl-prop-2-ene-1-ones 作为环状变压器在制备杂环化合物中的应用及其潜在的生物活性

  摘要：

  XI与过量乙酸铵的融合产生2-氨基吡啶衍生物XII和2-氨基四氢吡啶衍生物XIII。通过在 0°C 下用 HNO2 处理重氮化 XII 产生重氮氯化物衍生物 XIV，该衍生物与酚类化合物发生偶联反应以产生偶氮分散染料 XV。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应得到二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490257041
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4-methylbenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性叔胺硫脲催化剂从异硫氰酸根合吲哚和不饱和吡唑啉酮向手性多环螺硫醇的不对称反应。

  摘要：

  已经开发了异硫氰酸根合吲哚和不饱和吡唑啉酮之间的第一个有机催化迈克尔环化级联反应。包含三个连续的立体中心（包括两个螺四元中心）的多环螺[恶吲哚/硫代丁内酰胺/吡唑啉酮]核心结构具有优异的非对映异构性（高达> 20：1）和对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc38386e

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric Formal [4 + 2] Annulation To Construct Spirocyclohexane Pyrazolone Skeletons
  作者：Chengtao Zhao、Kuangxi Shi、Gao He、Qingxiu Gu、Zhenyuan Ru、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02927

  日期：2019.10.4

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-chloroenals and α-arylidene pyrazolinones was developed in the absence of expensive oxidants. The reaction proceeds smoothly via a vinyl enolate intermediate to afford spirocyclohexane pyrazolones in moderate to good yield (up to 86%) with high diastereoselectivities (up to 15:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  在没有昂贵的氧化剂的情况下，开发了手性N-杂环卡宾（NHC）催化的[4 + 2]环化的γ-氯烯醛和α-亚芳基吡唑啉酮。反应通过烯酸乙烯酯中间体平稳进行，以中等至良好的收率（高达86％）提供螺环己烷吡唑啉酮，具有高非对映选择性（高达15：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• Darstellung einiger 4H-Pyrano[2.3-c]pyrazolderivate
  作者：H.-H. Otto

  DOI：10.1002/ardp.19743070609

  日期：——

  Aus 4‐Aryliden‐5‐pyrazolonen und Malondinitril werden in Gegenwart von Natriummethylat die Titelverbindungen erhalten.

  在甲醇钠存在下，由 4-亚芳基-5-吡唑啉酮和丙二腈得到标题化合物。
• Optically Active 4-Substituted 5-Nitropentan-2-ones: Valuable Chiral Building Blocks for the Stereocontrolled Construction of Spiro-Pyrazolone Scaffolds with Five Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Jiao Sun、Cuiping Jiang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501449

  日期：2016.2

  The application of readily available optically active 4-substituted 5-nitropentan-2-ones as chiral building blocks in the stereocontrolled construction of spiro-pyrazolone scaffolds was investigated. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1 equiv.) optically active 4-substituted 5-nitropentan-4-ones exhibited excellent chiral inducing abilities in the diastereoselective cascade Michael/aldol

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。
• Merging catalyst-free synthesis and iodine catalysis: one-pot synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones
  作者：Ya-Yun Zheng、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Jie Liu、Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c9ra01665a

  日期：——

  A new and efficient one-pot strategy combining catalyst-free synthesis and iodine catalysis has been developed for the synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones. This approach affords products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent diastereoselectivities (up to >25 : 1 dr). The reaction is simple to carry out and is metal-free.

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。