1-((6-chloropyrid-3-yl)methyl)-2-nitromethylenehexahydropyrimidine | 101336-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-((6-chloropyrid-3-yl)methyl)-2-nitromethylenehexahydropyrimidine
• 英文别名: 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-2-nitromethylenehexahydropyrimidine；1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-2-(nitromethylene)hexahydropyrimidine；2-chloro-5-(2-nitromethylen-hexahydropyrimidin-1-ylmethyl)-pyridine；1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitromethylene)tetrahydropyrimidine；1-(6-chloro-3-methylpyridinyl)-2-nitromethylene hexahydro-pyrimidine；1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]hexahydro-2-(nitromethylene)pyrimidine；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-2-(nitromethylidene)-1,3-diazinane
• CAS: 101336-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 268.703
• InChiKey: GEOWRBWWMXCKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((6-chloropyrid-3-yl)methyl)-2-nitromethylenehexahydropyrimidine 在 tin(ll) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  从硝基到肟的一个步骤：通过还原相应的乙烯基硝基化合物方便地制备不饱和肟

  摘要：

  可以通过相应的乙烯基硝基化合物通过SnCl 2 ·2H 2 O还原而方便地制备一系列新型不饱和肟。肟的结构通过1 H和13 C NMR，IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行表征。 1-（6-氯-吡啶-3-基甲基）-4，5-二氢-1H-咪唑-2-甲醛甲醛肟2a表明，羟基以反式构型排列。简短调查的一些证据表明，这些肟似乎是由硝基脂族化合物的aci形式还原而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.042
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 、 1-<(6-氯-3-吡啶基)甲基>-1,3-二氨基丙烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-((6-chloropyrid-3-yl)methyl)-2-nitromethylenehexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类类似物的设计，合成和杀虫活性：硝基共轭体系取代硝基亚甲基

  摘要：

  为了用硝基共轭体系取代硝基亚甲基药效团，设计并合成了一系列带有五元芳族杂环的新烟碱类似物。生物测定法表明，某些合成的化合物对吡虫啉cow虫（Aphis craccivora），粘虫（Pseudaletia独立沃克），Nephotettix bipunctatus（Fabricius）和小糙米飞虱（Laodelphasx striatellus）的杀虫活性高于吡虫啉。令人兴奋的是，衍生物13a和13j的活性水平与吡虫啉的活性水平相当。

  DOI：

  10.1021/jf803305f

文献信息

• 含氮杂环化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105669660B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种结构新颖的含氮杂环类化合物及其用途。所述含氮杂环化合物为式Ⅰ所示化合物(详见说明书)，或其在农药学上可接受的盐。本发明提供的含氮杂环类化合物可作为杀虫剂应用。与现有杀虫剂相比，本发明提供的杀虫剂的化学稳定性更好，同时，对于抗性害虫具有更好的杀灭活性。
• 环烯酮构建的二环新烟碱化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103570729B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及环烯酮构建的二环新烟碱化合物及其制备方法和应用。具体地本发明提供了式(A)所示的化合物或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法和用途。本发明还涉及包含前述化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐的农用组合物及其用途。前述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱等具有高杀虫活性。
• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel β-Substituted Nitromethylene Neonicotinoid Analogues
  作者：Baozhu Wang、Jiagao Cheng、Zhiping Xu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.3390/molecules170910014

  日期：——

  The structure-based design and synthesis of a series of novel neonicotinoid analogues are described. The novel neonicotinoid analogues were designed based upon the reaction of enamine derivatives with electron-withdrawing β-substituents with electrophilic thiocyanogen reagents. These compounds were characterized by spectroscopic methods. Bioassays indicated that some of the synthesized compounds exhibited excellent bioactivity against cowpea aphids (Aphis craccivora). The LC50 values of compounds 7, 9, 12, 13, 15, 17, 19, 20 and commercial imidacloprid were 0.01567, 0.00974, 0.02494, 0.01893, 0.02677, 0.01778, 0.0220, 0.02447 and 0.03502 mmol L−1, respectively, which suggested that they could be used as leads for future development of new insecticides.

  本文介绍了基于结构设计和合成一系列新型新烟碱类似物的方法。这些新型新烟碱类似物的设计基于烯胺衍生物与亲电性硫氰基试剂的反应，烯胺衍生物具有吸电子的β-取代基。这些化合物通过光谱方法进行了表征。生物测定表明，合成的一些化合物对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）具有很好的生物活性。化合物 7、9、12、13、15、17、19、20 和商用吡虫啉的 LC50 值分别为 0.01567、0.00974、0.02494、0.01893、0.02677、0.01778、0.0220、0.02447 和 0.03502 mmol L-1，这表明它们可作为未来开发新型杀虫剂的线索。
• 含二硫戊环的顺式新烟碱化合物及其制备方 法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN103864795B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一类含二硫戊环结构的顺式新烟碱化合物及其制备方法和应用。具体地提供了式(A)所示结构的化合物或者所述化合物在农药学上可接受的盐，及其制备方法和用途。本发明还涉及包含上述化合物、或者在农药学上可接受的盐的农用组合物，及其用途。上述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱等具有高的杀虫活性。
• 具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及 用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103242323B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途。具体地，本发明公开了具有通式1所示的化合物，或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R，m，X，Z各自如说明书中所定义。本发明还公开了包含前述化合物的农用组合物，及其用途。前述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、棉铃虫、斜纹夜蛾、粘虫等，具有高的杀虫活性。通式1。