(S)-Mandelsaeure, Natriumsalz | 19944-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Mandelsaeure, Natriumsalz
• 英文别名: Sodium (S)-mandelate；(+)-mandelate de sodium sec；(S)-mandelic acid sodium salt；(+)-sodium mandelate；sodium;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 19944-52-6
• 化学式: C₈H₇O₃*Na
• 分子量: 174.132
• InChiKey: FWDLHTBMGQEUDU-FJXQXJEOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Mandelsaeure, Natriumsalz 、 [(2S,8S)-2-(naphthalene-2-carbonyloxymethyl)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-8-yl]methyl naphthalene-2-carboxylate;chloride 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ((2R,8R)-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-2,8-diyl)bis(methylene) bis(2-naphthoate) (S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition of aromatic carboxylate anions by an optically active abiotic receptor containing a rigid guanidinium binding subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a071
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-benzyl-N-methyl-N-[3-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)]propyl-amine(+)-mandelic acid salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-N-benzyl-N-mettyl-N-[3-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)] propyl-amine 、 (S)-Mandelsaeure, Natriumsalz
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSPECIFIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAROXETINE INTERMEDIATE
  [FR] PROCEDE ENANTIOSPECIFIQUE PERMETTANT DE PREPARER UN INTERMEDIAIRE DE PAROXETINE

  摘要：

  本发明揭示了一种用于制备抗抑郁药帕罗西汀的先进中间体(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶的改进和对映具体过程。通过使用手性酸对化合物XX进行拆分，然后对已拆分的胺进行氢化，制备了化合物XXII的方法。将化合物XXII与丙烯酸酯发生迈克尔加成反应，得到了化合物XXIII。将化合物XXIII中的羟基转化为一个脱离基，然后经过强碱处理，得到了对映具体的分子内环化哌啶衍生物XXV。将化合物XXV中的酯基还原为金属氢化物还原剂，得到了具有超过97%对映纯度的化合物I。通过在多种溶剂中进行一次结晶，将化合物I进一步纯化至>99.5%。本过程易于用于商业制备(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶的方法。

  公开号：

  WO2005063707A1

文献信息

• Novel optically active 2D materials based on λ-zirconium phosphate and chiral monocarboxylic acids: Synthesis and characterization
  作者：Hussein Alhendawi、Ernesto Brunet、Elena Rodríguez Payán、Huda Alkahlout

  DOI：10.1007/s10847-021-01043-z

  日期：2021.4

  Five novel chiral 2D materials with general formula λ-ZrPO4(OH)1-x(RCOO)x(dmso) have been prepared by covalent anchoring of five different chiral carboxylic acids to the sheets of λ-zirconium phosphate (λ-ZrP), namely (S)-(+)-Mandelic acid (MAN), (R)-(−)-α-Methoxyphenylacetic acid (MPA), (S)-(+)-Ibuprofen (IBU), (S)-(+)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid (MMN) and (−)-Menthyloxyacetic acid

  五个新型手性2D材料与通式λ-ZrPO 4（OH）1-x（RCOO）X（DMSO）制备了五种不同的手性羧酸的共价锚定到磷酸盐λ-锆的片（λ-的ZrP） ，即（S）-（+）-扁桃酸（MAN），（R）-（-）-α-甲氧基苯基乙酸（MPA），（S）-（+）-布洛芬（IBU），（S）-（ +）-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酸（MMN）和（-）-甲氧基氧乙酸（MEN）。合成的材料通过X射线衍射法，FT-IR分光光度法，元素和热重分析以及偏光法进行表征。X射线衍射图表明，由于在层间通道中引入了上述酸，层间间隔从1.02 nm（纯λ-ZrP）增加到1.31-2.31 nm。旋光测定法表明，合成的材料具有明显的光学活性，表明它们在手性分离技术领域中可能具有初步的应用。
• DABCO-based ionic salts: synthesis, characterization, and application as organocatalysts in asymmetric reduction reactions
  作者：PAWANPREET KAUR、MEGHA T KURIAKOSE、ASWARE ARATI DATTATRAY、NANCY、HARISH KUMAR CHOPRA

  DOI：10.1007/s12039-023-02199-6

  日期：——

  sodium/potassium salts. Structure elucidation was done through NMR, polarimeter, TGA, and GC-MS techniques. The synthesized ionic species were employed as organocatalysts in the enantioselective reduction reactions of various prochiral ketones to chiral alcohols. Low to good enantiomeric excess was obtained. Graphical Abstract The easily available and low-cost parent compounds i.e., terpenes and DABCO were used

  GUMBOS（基于有机盐的均匀材料组）是高功能且可调节的有机离子材料，在室温下呈现固态，由带相反电荷的大体积离子组成，具有高热稳定性。通过选择合适的离子对，设计合成了多种GUMBOS，用于不同领域的针对性应用。在此，通过萜烯如(-)-薄荷醇或(-)-冰片或(+)-茴香酚和氯乙酸的反应，然后再与DABCO反应，合成了基于DABCO的母体GUMBOS。为了配制 GUMBOS 衍生物，通过阴离子交换复分解过程，采用不同的钠/钾盐对母盐（带有氯离子反阴离子）进行改性。通过 NMR、旋光计、TGA 和 GC-MS 技术进行结构解析。合成的离子物质在各种前手性酮到手性醇的对映选择性还原反应中用作有机催化剂。获得低至良好的对映体过量。 图形概要 采用易于获得且成本低廉的母体化合物，即萜烯和DABCO，通过简便的合成路线来合成GUMBOS。该盐收率良好，具有光学活性，并且具有较高的热稳定性。此外，还研究了盐在不对称还原反应中的有机催化作用。
• Dehmlow, Eckehard V.; Knufinke, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1091 - 1094
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Knufinke, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Brunner, H.; Kluschanzoff, H.; Wutz, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 1, p. 63 - 72
  作者：Brunner, H.、Kluschanzoff, H.、Wutz, K.

  DOI：——

  日期：——
• Résolution des méthyl-2-amino-2,4-didésoxy-β-d- et -l-thréo-pentopyranosides. Détermination de leur configuration absolue
  作者：Geneviève Anker、Jamila Attaghrai、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90014-4

  日期：1987.1