methyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate | 155486-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate
• CAS: 155486-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OIODXZPBINGTGA-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-mandeloyl-L-mandeloyl-L-mandelic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽和二肽肽自动固相合成的一般方法。缬氨酸霉素类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30

  DOI：

  10.1021/jo981580+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Zirconium cation coordination in the borohydride-mediated synthesis of β-hydroxy-N-alkoxylamines
  作者：David R Williams、John W Benbow、Thomas R Sattleberg、David C Ihle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01862-7

  日期：2001.12

  Hydride reductions of oxime ethers to hydroxylamine derivatives are facilitated by the participation of neighboring hydroxyl groups. Precomplexation with zirconium cation in ether–methylene chloride solutions is effective for selective CN bond reduction. The course for stereochemical control is dictated by Lewis acid coordination complexes of E- and Z-oximino ethers which lead to the preferred diastereofacial

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。
• Asymmetric Radical Reaction in the Coordination Sphere. IV. Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Sulfonyl Chloride to 1-Phenylpropene
  作者：Masayuki Kameyama、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.648

  日期：1989.2

  The asymmetric addition of methane- and p-toluenesulfonyl chloride to 1-phenylpropene catalyzed by Ru2Cl4[(−)-diop]3 affords optically active 1:1 adducts, (+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-methylsulfonyl-1-phenylpropane (2) and (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3), with about 13–19%ee. Similarly, (−)-(1S,2RS)-2 and (−)-(1S,2RS)-3 were obtained when Ru2Cl4[(+)-diop]3 was employed. A enantiolace differentiation

  在 Ru2Cl4[(-)-diop]3 催化下，甲烷和对甲苯磺酰氯与 1-苯基丙烯的不对称加成得到光学活性 1:1 的加合物，(+)-(1R,2RS)-1-chloro-2-甲基磺酰基-1-苯基丙烷 (2) 和 (+)-(1R,2RS)-1-chloro-1-phenyl-2-tosylpropane (3)，约 13–19%ee。类似地，当使用 Ru2Cl4[(+)-diop]3 时，得到 (-)-(1S,2RS)-2 和 (-)-(1S,2RS)-3。对映体分化被认为发生在从钌 (III) 物种到配位球中的碳自由基的氯原子转移步骤中。
• Enantioselective protonation of samarium enolates by a C2-symmetric chiral diol
  作者：Seiji Takeuchi、Akiko Ohira、Norikazu Miyoshi、Hajime Mashio、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80086-3

  日期：1994.9

  High enantioselectivity (up to 97%ee) have been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated cross-coupling reaction between unsymmtrical dialkylketene and allyl iodide, using a C-2-symmetric chiral diol as a proton source. The stereochemistry of enolate formation and of the enantioselective protonation is discussed.
• CHIRAL SENSOR
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1538148B1

  公开（公告）日：2007-01-10
• KAMEYAMA, MASAYUKI;KAMIGATA, NOBUMASA;KOBAYASHI, MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3312-3316
  作者：KAMEYAMA, MASAYUKI、KAMIGATA, NOBUMASA、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——