C-[1-(4-chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine | 60737-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-[1-(4-chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine
• 英文别名: 2-(aminomethyl)-1-(4-chlorobenzyl)pyrrolidine；1-p-Cl-Benzyl-2-aminomethyl-pyrrolidin；[1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 60737-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 224.733
• InChiKey: ZBIQUHZPSAZOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-beta-丙氨酸 、 C-[1-(4-chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-(2-{[1-(4-Chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-carbamoyl}-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Small molecule antagonists of the CCR2b receptor. Part 2: Discovery process and initial structure–activity relationships of diamine derivatives

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) of a weakly active class of CCR2b inhibitors were utilized to initiate a ead evolution program employing the Drug Discovery Engine(TM). Several alternative structural series have been discovered that display nanomolar activity in the CCR2b binding and CCR2b-mediated chemotaxis assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酰胺 在 硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C-[1-(4-chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Small molecule antagonists of the CCR2b receptor. Part 2: Discovery process and initial structure–activity relationships of diamine derivatives

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) of a weakly active class of CCR2b inhibitors were utilized to initiate a ead evolution program employing the Drug Discovery Engine(TM). Several alternative structural series have been discovered that display nanomolar activity in the CCR2b binding and CCR2b-mediated chemotaxis assays. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.009
• 作为试剂：
  描述：

  2-carbamoyl-1-(4-chlorobenzyl)pyrrolidine 、 盐酸 、 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 crude product 、 SiO2 、 PrOH-H2O NH4OH 、 C-[1-(4-chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine 作用下， 以 borane tetrahydrofuran 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 C-[1-(4-chloro-benzyl)-pyrrolidin-2-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Remedies or prophylactics for diseases in association with chemokines

  摘要：

  该发明提供了与趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1相关的疾病的治疗或预防方法。即，与趋化因子相关的疾病的治疗或预防方法包含以下式（I）所代表的环胺衍生物作为活性成分，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐。这些疾病包括类风湿性关节炎或肾炎。

  公开号：

  US07390830B1

文献信息

• Potential neuroleptic agents, N-((2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide derivatives.
  作者：Tetsuya TAHARA、Kiyoharu HAYANO、Shu MURAKAMI、Takemi FUKUDA、Michihide SETOGUCHI、Kuniki IKEDA、Nobuhiro MARUBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1609

  日期：——

  methamphetamine lethality in rats than 1, while it was as weak in inhibitory activity of apomorphine-induced stereotype in rats (ED50 greater than 500 mg/kg, p.o.) as 1. On the other hand, N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methyl-5-methylthio-2, 3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide (30) showed a classical neuroleptic profile with a potency comparable to haloperidol in antagonistic activity on apomorphine-induced

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。
• 2-Methoxy-benzamide derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04158060A1

  公开（公告）日：1979-06-12

  The invention provides novel 2-methoxy-benzamide derivatives of the formula: ##STR1## in which n is 1 or 2; R.sub.1 represents a cycloalkyl-alkyl radical of formula: ##STR2## a phenylalkyl radical of formula ##STR3## (in which m is an integer from 2 to 5, A is a linear or branched alkylene chain of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.4 is hydrogen, halogen, especially fluorine or chlorine, trifluoromethyl, or alkyl or alkoxy of 1 to 3 carbon atoms), CNCH.sub.2 --CH.sub.2 --, CH.tbd.C--CH.sub.2 --, ##STR4## R.sub.2 is either chlorine, SO.sub.2 R.sub.5 (in which R.sub.5 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms), or SO.sub.2 NR.sub.6 R.sub.7 (in which, R.sub.6 and R.sub.7, which are identical or different, represent, independently of one another, hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms); and R.sub.3 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; in the form of racemates or optical isomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, which are useful in the treatment of psychosomatic and psychotic disturbances.

  该发明提供了新型2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的公式：##STR1## 其中n为1或2；R1代表公式的环烷基-烷基基团：##STR2## 或公式的苯基烷基基团：##STR3## （其中m为2至5的整数，A为1至4个碳原子的线性或支链烷基链，R4为氢，卤素，特别是氟或氯，三氟甲基，或1至3个碳原子的烷基或烷氧基），CNCH2-CH2-，CH.tbd.C-CH2-，##STR4## R2是氯，SO2R5（其中R5为1至4个碳原子的烷基），或SO2NR6R7（其中R6和R7相同或不同，分别独立表示氢或1至4个碳原子的烷基）；R3是氢或1至4个碳原子的烷基；以外消旋体或光学异构体的形式存在，以及它们的药学上可接受的酸加盐，可用于治疗心身疾病和精神失常。
• Cyclic amine derivatives and their use as drugs
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06410566B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  A compound represented by the general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1&agr; and/or MCP-1 on target cells, and are useful as therapeutic and/or preventative drugs in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.

  一种由通式(I)表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1在目标细胞上的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于疾病，如动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等，在这些疾病中，血液单核细胞和淋巴细胞会浸润到组织中。
• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR DISEASES IN ASSOCIATION WITH CHEMOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1179341B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• TAHARA, TETSUYA;HAYANO, KIYOHARU;MURAKAMI, SHU;FUKUDA, TAKEMI;SETOGUCHI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1609-1615
  作者：TAHARA, TETSUYA、HAYANO, KIYOHARU、MURAKAMI, SHU、FUKUDA, TAKEMI、SETOGUCHI, +

  DOI：——

  日期：——