4-(2-N-phenethylamino)-3-pentene-2-one | 113956-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-N-phenethylamino)-3-pentene-2-one
• 英文别名: 4-phenethylamino-pent-3-en-2-one；(Z)-4-(phenethylamino)pent-3-en-2-one；(Z)-4-(2-phenylethylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 113956-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VUGCWIBCRLMVFT-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-N-phenethylamino)-3-pentene-2-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-1,1,1-Trichloro-4-phenethylamino-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical β-Enamino Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过δ-C-酰化和随后的酸性裂解来修饰δ-烯氨基酮的简便程序。通过这种方法得到的非对称δ-烯氨基酮可以通过水解得到各种非对称的 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41067
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 乙酰丙酮 在 phosphotungstic acid (H₃PW₁₂O₄₀) 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-(2-N-phenethylamino)-3-pentene-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸在无溶剂条件下催化合成β-烯氨基化合物

  摘要：

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。

  DOI：

  10.3184/030823407x273488

文献信息

• Mechanism of Hydrolysis and Structure–Stability Relationship of Enaminones as Potential Prodrugs of Model Primary Amines
  作者：Vijay H. Naringrekar、Valentino J. Stella

  DOI：10.1002/jps.2600790213

  日期：1990.2

  compound, suggesting that the rate-controlling step in the hydrolysis of the enaminones was the proton addition to the vinyl carbon of the enaminone. Enaminones formed with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were significantly more stable than those formed with structurally similar acyclic compounds. Based on chemical stability considerations alone, enaminones do not appear to be good candidates as prodrugs of

  这项工作的目的是研究烯胺酮（伯胺和1,3-二羰基化合物之间形成的一类烯胺）的化学性质和结构稳定性关系，并评估其作为伯胺前药的潜在用途。发现烯胺酮的酸催化降解对用于形成烯胺酮的1，3-二羰基化合物的结构的微小差异非常敏感，但是对烯胺酮的胺部分的变化相对不敏感。发现烯胺酮水解的速率和1，3-二羰基化合物的pKa之间存在相关性，这表明烯胺酮水解的速率控制步骤是质子烯在烯胺酮的乙烯基碳上的加成。与环1形成的烯胺 3-二羰基化合物比用结构相似的无环化合物形成的化合物明显更稳定。仅基于化学稳定性的考虑，烯胺酮作为伯胺的前药似乎不适合作为候选药物。但是，有证据表明，在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催化的降解。可能需要进行进一步的研究，以设计因触发酶促反应而失稳的烯胺酮（该酶导致共轭损失）（例如，酯或内酯水解或氧化/还原事件）。在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催
• 1,1,1-Trichloro-3-(1-phenethylamino-ethylidene)- pentane-2,4-dione—synthesis, spectroscopic, theoretical and structural elucidation
  作者：Tsonko M. Kolev、Plamen Angelov

  DOI：10.1002/poc.1266

  日期：2007.12

  1,1,1-Trichloro-3-(1-phenethylamino-ethylidene)-pentane-2,4-dione is spectroscopically and structurally elucidated by means of linear-polarized IR spectroscopy (IR-LD) of oriented solids as a colloidal suspension in nematic liquid crystal. Structural information and IR-spectroscopic assignment are supported by quantum chemical calculations at MP2 and B3LYP level of theory and 6-311++G** basis set.

  1,1,1-三氯-3-（1-苯乙基氨基-亚乙基）-戊烷-2,4-二酮通过线性极化红外光谱法（IR-LD）以胶体悬浮液的形式通过光谱和结构得以阐明在向列液晶中。在MP2和B3LYP理论水平和6-311 ++ G **基集的量子化学计算中支持结构信息和红外光谱分配。几何形状的特征是NH … O C的分子内氢键，长度为2.526Å，NHO角为140.5（1）°。NH C（CH 3）C C C O（CH 3）片段几乎是平坦的，总平面度的最大偏差为10.4°。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A simple protocol for the preparation of β-enamino ketones catalyzed by NbOPO4 under solvent free conditions
  作者：Felipe Wodtke、Fernando R. Xavier、Samuel R. Mendes、Alfredo R.M. de Oliveira、Rogério A. Gariani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.019

  日期：2017.1

  A novel application of the highly stable niobium oxide phosphate (NbOPO4) as an efficient catalyst for the synthesis of beta-enamino ketones under solvent-free conditions is described. This protocol, exhibits attractive yields, short reaction periods, lower loading of catalyst and high chemoselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphotungstic Acid Catalysed Synthesis of β-Enamino Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823407x273488

  日期：2007.12

  developed for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of phosphotungstic acid (H3PW12O40, 1 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and gives the corresponding β-enamino compounds in high to excellent yields.

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。
• Synthesis of Unsymmetrical β-Enamino Ketones
  作者：Atanas P. Venkov、Plamen A. Angelov

  DOI：10.1055/s-2003-41067

  日期：——

  A convenient procedure for modification of β-enaminones by α-C-acylation and subsequent acidic cleavage is described. The unsymmetrical β-enamino ketones obtained in this way could be hydrolyzed to provide an entry towards various unsymmetrical 1,3-diketones.

  本文介绍了一种通过δ-C-酰化和随后的酸性裂解来修饰δ-烯氨基酮的简便程序。通过这种方法得到的非对称δ-烯氨基酮可以通过水解得到各种非对称的 1,3-二酮。