(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-phenethylacrylamide | 95925-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-phenethylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-phenethyl-3',4'-(methylenedioxy)cinnamamide；N-β-Phenethyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propenamid；2-Propenamide, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-phenylethyl)-, (E)-；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 95925-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VZRQWUCOQKDDBC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-phenethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  反式法加酰胺类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1729-1

文献信息

• Discovery of caffeic acid phenethyl ester derivatives as novel myeloid differentiation protein 2 inhibitors for treatment of acute lung injury
  作者：Lingfeng Chen、Yiyi Jin、Hongjin Chen、Chuchu Sun、Weitao Fu、Lulu Zheng、Min Lu、Pengqin Chen、Gaozhi Chen、Yali Zhang、Zhiguo Liu、Yi Wang、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.066

  日期：2018.1

  Myeloid differentiation protein 2 (MD2) is an essential molecule which recognizes lipopolysaccharide (LPS), leading to initiation of inflammation through the activation of Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling. Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) from propolis of honeybee hives could interfere interactions between LPS and the TLR4/MD2 complex, and thereby has promising anti-inflammatory properties

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。
• Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Gary J. Gordon

  DOI：10.1039/b105745f

  日期：——

  Selective formation of (E)-α,β-unsaturated amides by intermolecular three-component reaction between aldehydes, amines (1° or 2°) and ketenylidenetriphenylphosphorane (Ph3PCCO) is described. Natural amides such as fagaramide and piperines could be prepared from immediately available educts. The method is shown to be extendable to the preparation of thioesters from thiols and aldehydes.

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。
• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• Synthesis of Analogs of Trans-Fagaramide and Their Cytotoxic Activity
  作者：Melissa Barrera Tomas、Tze Chieh Shiao、Phuong Trang Nguyen、Steve Bourgault、René Roy

  DOI：10.1007/s11094-018-1729-1

  日期：2018.2

  In addition, cytotoxic activity was evaluated against cardiomyoblast H9c2, breast adenocarcinoma MCF7, hepatocellular carcinoma HepG2, and glioblastoma U-87 cells. The results revealed two aryl halogen-substituted compounds moderately active against H9c2 and MCF7 with IC50 values > 50 μM. One functionalized coumarin showed inhibitory activity against H9c2 (IC50 > 50 μM). In contrast, p-aminophenyl-β-monosubstituted

  受活性反式法加酰胺结构骨架的启发，合成了一系列 30 种化合物。在该合成平台上，通过使用马来酸和胡椒醛的 Knoevenagel 缩合，然后与各种胺进行肽偶联，获得了 18 种化合物，平均产率为 54%。随后，通过钯介导的 Heck 偶联获得了 9 种化合物，平均产率为 79%。此外，还评估了对心肌细胞 H9c2、乳腺腺癌 MCF7、肝细胞癌 HepG2 和胶质母细胞瘤 U-87 细胞的细胞毒活性。结果显示两种芳基卤素取代的化合物对 H9c2 和 MCF7 具有中等活性，IC50 值 > 50 μM。一种功能化香豆素显示出对 H9c2 的抑制活性 (IC50 > 50 μM)。相比之下，