(S)-2-(4-methoxyphenylsulfonamido)-4-methylpentanoic acid | 68377-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenylsulfonamido)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 68377-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• mdl: MFCD09749754
• 分子量: 301.364
• InChiKey: VBVOTZYKYYEEMQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  472.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenylsulfonamido)-4-methylpentanoic acid 在 盐酸羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂：具有MMP抑制特性的磺酰氨基酸异羟肟酸酯可作为CA同工酶I，II和IV的有效抑制剂，而N-羟基磺酰胺可抑制这两种锌酶。

  摘要：

  迄今为止，在高等脊椎动物中分离出的14种不同的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶以及23种不同的基质金属蛋白酶（MMP）在这些生物中起着重要的生理功能。未取代的磺酰胺类对这些酶的第一类起高亲和力抑制剂的作用，而异羟肟酸酯则强烈抑制后一种。由于这两种类型的金属酶中锌离子周围的活性位点几何形状非常相似，因此我们测试了RSO（2）NX-AA-CONHOH类型的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯（X = H，苄基，取代的苄基； AA =具有对MMP和溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶（ChC，另一种与MMP相关的锌酶）具有众所周知的抑制特性的氨基酸部分（例如Gly，Ala，Val，Leu）也可能充当CA抑制剂。我们还研究了RSO（2）NHOH类型的N-羟基磺酰胺（有效的CA抑制剂）是否抑制MMP和ChC。在这里，我们报告了几种有效的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯CA抑制剂（对人同工酶hCA I和hCA II的抑制常数在5-40

  DOI：

  10.1021/jm000027t
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸盐酸盐 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHATT S. B.; KHUNT V. N.; PARIKH A. R., J. INST. CHEM., 1978, 50, NO 2, 89-90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Aza Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Bifunctional β-Isocupreidine Derivatives
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja805122j

  日期：2008.9.24

  The aza-MBH reaction of imines 1 and beta-naphthyl acrylate 2 in the presence of C-6' modified beta-isocupreidine derivative 1c (0.1 equiv) and beta-naphthol 5 (0.1 equiv) afforded the corresponding (3S)-aza-MBH adducts 4 in high yield and excellent enantiomeric excess. These catalytic conditions allowed the aliphatic imines to be employed for the first time as electrophilic partners of the aza-MBH

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] COMPOSES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS REVERSIBLES DE LA CATHEPSINE S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000051998A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Disclosed are novel cathepsin S reversible inhibitory compounds of formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compou nds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds.

  本发明揭示了具有以下公式（I）、（Ia）和（II）、（IIa）的新型cathepsin S可逆抑制化合物。所述化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还揭示了制备这种新型化合物的方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Arylsulfonamides as AIMP2-DX2 Inhibitors for the Development of a Novel Anticancer Therapy
  作者：Aneesh Sivaraman、Dae Gyu Kim、Deepak Bhattarai、Minkyoung Kim、Hwa Young Lee、Semi Lim、Jiwon Kong、Ja-il Goo、Seunghwan Shim、Seungbeom Lee、Young-Ger Suh、Yongseok Choi、Sunghoon Kim、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01961

  日期：2020.5.28

  AIMP2-DX2, a splicing variant of AIMP2, is up-regulated in lung cancer, possesses oncogenic activity, and results in tumorigenesis. Specifically inhibiting the interaction between AIMP2-DX2 and HSP70 to suppress AIMP2-DX2-dependent cancers with small molecules is considered a promising avenue for cancer therapeutics. Optimization of hit BC-DXI-04 (IC50 = 40.1 mu M) provided new potent sulfonamide based AIMP2-DX2 inhibitors. Among these, BC-DXI-843 showed improved inhibition against AIMP2-DX2 (IC50 = 0.92 mu M) with more than 100-fold selectivity over AIMP2 in a luciferase assay. Several binding assays indicated that this compound effectively induces cancer cell apoptosis by specifically interrupting the interaction between DX2 and HSP70, which leads to the degradation of DX2 via Siah1-mediated ubiquitination. More importantly, BC-DXI-843 demonstrated in vivo efficacy in a tumor xenograft mouse model (H460 cells) at a dosage of 50 mg/kg, suggesting it as a promising lead for development of novel therapeutics targeting AIMP2-DX2 in lung cancer.
• Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0606046B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• EL-NAGGAR, A. M.;GAFFAR, M. M., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1982, 25, N 5, 157-161
  作者：EL-NAGGAR, A. M.、GAFFAR, M. M.

  DOI：——

  日期：——