(R)-4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid | 402-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-(trifluoroacetamido)pentanoic acid；TFA-D-Leu；N-trifluoroacetyl-D-leucine；N-Trifluoracetyl-D-leucin；(2,2,2-Trifluoroacetyl)-d-leucine；(2R)-4-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 402-76-6
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 227.183
• InChiKey: NTPXJGMMHSVWMF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methyl-1-oxo-1-phenylpentan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 生成 (R)-4-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  OI, NAOBUMI;KITAHARA, HAJIMU;MATSUSHITA, YASUHIRO, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N0, C. 720-724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unified mild reaction conditions for C2-selective Pd-catalysed tryptophan arylation, including tryptophan-containing peptides
  作者：Alan J. Reay、Thomas J. Williams、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c5ob01174d

  日期：——

  Mild Pd-mediated C–H functionalisation protocols, facilitating tryptophanC2-arylation, have been developed. Tryptophan-containing peptides, susceptible to oxidation, have been arylated.

  通过Pd介导的温和C-H官能化协议，促进了色氨酸的C2芳基化。易氧化的含色氨酸肽已被芳基化。
• Fones; Lee, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 227,230
  作者：Fones、Lee

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral TFA-Protected α-Amino Aryl-Ketone Derivatives with Friedel–Crafts Acylation of α-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Zetryana Tachrim、Kazuhiro Oida、Haruka Ikemoto、Fumina Ohashi、Natsumi Kurokawa、Kento Hayashi、Mami Shikanai、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules22101748

  日期：——

  Chiral N-protected α-amino aryl-ketones are one of the useful precursors used in the synthesis of various biologically active compounds and can be constructed via Friedel-Crafts acylation of N-protected α-amino acids. One of the drawbacks of this reaction is the utilization of toxic, corrosive and moisture-sensitive acylating reagents. In peptide construction via amide bond formation, N-hydroxysuccinimide

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。
• OI, NAOBUMI;KITAHARA, HAJIMU;MATSUSHITA, YASUHIRO, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N0, C. 720-724
  作者：OI, NAOBUMI、KITAHARA, HAJIMU、MATSUSHITA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——