N'-(2-Bromophenyl)-N,N-dimethylurea | 81106-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-Bromophenyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 81106-50-5
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: NMHZFBRZCLUVMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  373.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-Bromophenyl)-N,N-dimethylurea 在 水 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 生成 非草隆
  参考文献：
  名称：

  A Novel Procedure for the Formation of Isatins via Carbonylation of Lithiated N′-Aryl-N,N-dimethylureas

  摘要：

  异靛和取代异靛可以通过适当的N′-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲经过溴-锂交换后与一氧化碳处理，从而以很好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3085
• 作为产物：
  描述：

  非草隆 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到溴杂糖醛
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed aerobic synthesis of highly functionalized indoles from N-arylurea under mild conditions through C–H activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1039/c4cc06020b

  日期：——

  arylation of alkynes using copper as the terminal oxidant for regeneration of the catalytically active species under aerobic conditions is described. This novel C-H activation reaction was applied to the synthesis of a wide range of substituted indoles from N-arylureas.

  描述了Rh（III）催化炔烃的氨基芳基化反应，使用铜作为末端氧化剂在有氧条件下再生催化活性物质。这种新颖的CH活化反应可用于从N-芳基脲合成多种取代的吲哚。
• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。
• Variation in site of lithiation with ring substituent of N ′-aryl-N,N-dimethylureas: application in synthesis
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amba P. Shukla

  DOI：10.1039/a903464a

  日期：——

  reagent of N′-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylurea with 2-chlorocyclohexanone gives an 82% isolated yield of 4a-hydroxy-N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole, which on treatment with trifluoroacetic acid affords N-(dimethylaminocarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole in 97% yield. Double lithiation of N′-phenyl- and N′-(4-methylphenyl)-N,N-dimethylureas is achieved using tert-butyllithium

  取决于芳基环中的取代基，各种N'-芳基-N，N-二甲基脲的锂化采取不同的进程。N '-（4-氯苯基）-，N '-（4-氟苯基）-和N '-（4-三氟甲基苯基）-N，N-二甲基脲在氮和位置2的碳上被双锂化，n -丁基锂或叔丁基锂在0°C。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷，D 2O，二苯甲酮，苯甲醛，异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯），以相当好的氯和氟衍生物的产率得到相应的2-取代的衍生物。N ′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲的二硫代试剂与2-氯环己酮的反应分离得到82％的4a-羟基-N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4，4a。 ，9a-六氢咔唑，用三氟乙酸处理后得到N-（二甲基氨基羰基）-1，2，3，4-四氢咔唑，收率为97％。N'-苯基-和N '-（4-甲基苯基）-N，N-二甲基脲的双重锂化叔丁基锂在–20°C时发生在氮上，主要发生在尿素的两个甲基之一上。如此产生的锂试剂还与一系列亲电
• Carbonylation of Doubly Lithiated<i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylureas: A Novel Approach to Isatins via Intramolecular Trapping of Acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony C. Hawes

  DOI：10.1055/s-2003-41019

  日期：——

  Lithiation of N′-(2-bromoaryl)-N,N-dimethylureas with methyllithium and tert-butyllithium under nitrogen in anhydrous THF at 0 °C gave doubly lithiated arylurea derivatives, which react with carbon monoxide at 0 °C to give isatins in good yields. The scope of the reaction has been demonstrated by application to the synthesis of isatin itself and four substituted isatins bearing alkyl, chloro or fluoro

  N'-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲与甲基锂和叔丁基锂在氮气下在无水 THF 中 0 °C 锂化得到双锂化芳基脲衍生物，其在 0 °C 下与一氧化碳反应生成靛红良好的产量。该反应的范围已通过应用于合成靛红本身和四个带有烷基、氯或氟基团的取代的靛红来证明。
• Intermediate in Production of [2-(3,3,5,5-Tetramethylcyclohexyl)phenyl]Piperazine Compound
  申请人：Nagai Mitsuo

  公开号：US20090163715A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A compound represented by the general formula below or a salt thereof is a useful intermediate in the production of a [2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenyl]piperazine compound that has excellent cell adhesion inhibitory effect and cell invasion inhibitory effect and therefore is useful as a therapeutic or prophylactic agent for various inflammatory diseases and autoimmune diseases induced by the adhesion and invasion of leukocytes, such as inflammatory bowel diseases (particularly ulcerative colitis or Crohn's disease), irritable bowel syndrome, rheumatoid arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, asthma and atopic dermatitis. wherein R 1 and R 2 independently represent hydrogen or a protecting group for an amino group, or R 1 and R 2 bond together to form an optionally substituted pyrrole ring.

  下列一般公式所代表的化合物或其盐，在制备具有优异细胞黏附抑制作用和细胞侵袭抑制作用的[2-(3,3,5,5-四甲基环己基)苯基]哌嗪化合物的过程中，作为有用的中间体。因此，该化合物可用作治疗或预防各种由白细胞黏附和侵袭引起的炎症性疾病和自身免疫性疾病的药物，如炎症性肠病（尤其是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合征、类风湿性关节炎、银屑病、多发性硬化症、哮喘和特应性皮炎。其中，R1和R2分别表示氢或氨基保护基，或R1和R2结合形成可选取代的吡咯环。