5-(ethoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid | 32933-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: FDMEE；furan-2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester；Furan-2,5-dicarbonsaeure-monoaethylester；5-ethoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 32933-01-0
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: SMMNUDQGZVFDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 5-甲醛基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gilman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 151,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N末端杂环在氢键结合到胰凝乳蛋白酶上的作用。

  摘要：

  制备了一系列含有不同N末端杂环的二肽醛，并在体外针对α-胰凝乳蛋白酶进行了分析，以确定该杂环在维持β链几何结构的重要性的同时，还提供了一个与H2的主链酰胺氮等效的氢键供体。替代氨基酸。含有吡咯约束的二肽（10）是最有效的抑制剂，其活性比缺乏氮氢键供体的二肽（即噻吩11，呋喃12和吡啶13）提高了30倍以上。与α-胰凝乳蛋白酶结合的10的分子对接研究表明，吡咯氮供体与位于S3口袋中的Gly216的主链羰基之间存在氢键，这对整体结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.032

文献信息

• [EN] ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)<br/>[FR] CATALYSEURS D'ORGANOTINE DANS DES PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION D'ACIDE FURANE -2,5-DICARBOXYLIQUE (FDCA)
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018093413A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  描述了一种制备基于糖的单酯和二酯的方法。该过程涉及在低负载均匀有机锡（IV）催化剂存在下，将2,5-呋喃二羧酸（FDCA）与醇酯化的过程。
• PET hydrolysing enzymes catalyse bioplastics precursor synthesis under aqueous conditions
  作者：Daniele Parisi、Christopher Riley、Abhishek S. Srivastava、Hannah V. McCue、James R. Johnson、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1039/c9gc01284b

  日期：——

  Poly(ethylene terephthalate) hydrolase (PETase) was used to catalyse a double transesterification to convert FDCA dimethyl ester to the bioplastics precursor bis-butandiol ester in good yield under aqueous conditions. The presence of high water content was important for high transesterification selectivity. CAL-A and CAL-B lipases showed low activity or extensive hydrolysis. The PETase bioconversion

  聚（对苯二甲酸乙二醇酯）水解酶（PETase）用于催化双酯交换反应，以在水性条件下以高收率将FDCA二甲基酯转化为生物塑料前体双丁二醇酯。高水含量的存在对于高酯交换选择性很重要。CAL-A和CAL-B脂肪酶表现出较低的活性或广泛的水解作用。以克为单位证明了PETase的生物转化，可以选择性地提取酯交换产物用于聚合反应。
• 一种2,5-呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108299354A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明涉及一种2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的制备方法，具体地，所述方法包括步骤：(a)提供一含有2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和卤素的溶液体系；(b)调节所述溶液体系的pH至7‑10，除去所述溶液体系中生成的固体，得到液相反应混合物；(c)调节所述液相反应混合物的pH至0‑4，得到所述2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物；其中，2‑乙酰基‑5‑糠酸或其酯化物和2,5‑呋喃二甲酸或其酯化物的结构如说明书中所述。本发明方法具有收率高，制备方便等优点。
• [EN] METHODS FOR PREPARING 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER L'ACIDE 2,5-FURANEDICARBOXYLIQUE
  申请人：BIO ARCHITECTURE LAB INC

  公开号：WO2013049711A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Provided are methods of producing 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) from renewable sources such as seaweed, alginate, oligoalginate, pectin, oligopectin, polygalacturonate, galacturonate, and/or oligogalacturonate. The sugars in the renewable sources can be converted into one or more intermediates such as 4-deoxy-L-erythro-5- hexoseulose uronate (DEHU), 4-deoxy-L-threo-5-hexosulose uronate (DTHU), 5- hydroxymethyl furfural (HMF), 2,5-dihydroxymethyl furan (DHMF), and 5-formyl-2- furancarboxylic acid (FFA), which can be converted into FDCA by dehydration and cyclization to produce 5-formyl-2-furancarboxylic acid (FFA), followed by oxidation to produce FDCA. DEHU or DTHU may also be converted into FDCA by oxidation to produce 2,3-dihydroxy-5-oxohexanedioic acid (DOHA), which then undergoes dehydration and cyclization to produce FDCA.

  提供的方法可以从可再生资源如海藻、藻酸盐、寡聚藻酸盐、果胶、寡聚果胶、多聚半乳糖酸、半乳糖酸和/或寡聚半乳糖酸中生产2,5-呋喃二甲酸（FDCA）。可再生资源中的糖可以转化为一个或多个中间体，如4-脱氧-L-红鼻子-5-己糖醛酸（DEHU）、4-脱氧-L-反-5-己糖醛酸（DTHU）、5-羟甲基糠醛（HMF）、2,5-二羟甲基呋喃（DHMF）和5-甲酰基-2-呋喃羧酸（FFA），通过脱水和环化转化为5-甲酰基-2-呋喃羧酸（FFA），然后氧化产生FDCA。DEHU或DTHU也可以通过氧化转化为2,3-二羟基-5-氧代己二酸（DOHA），然后进行脱水和环化产生FDCA。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PURIFIED DIALKYL-FURAN-2,5-DICARBOXYLATE BY PHYSICAL SEPARATION AND SOLID LIQUID SEPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DIALKYL-FURAN-2,5-DICARBOXYLATE PURIFIÉ PAR SÉPARATION PHYSIQUE ET PAR SÉPARATION SOLIDE/LIQUIDE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2013191942A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  A process to produce a purified dimethyl-furan-2,5-dicarboxylate (DMFD) by feeding furan dicarboxylic acid and methanol to an esterification zone to generate a crude diester composition, and purifying the crude diester composition with a physical separation process followed by crystallization, solid liquid separation, and optionally drying to produce a purified DMFD composition. A portion of the stream generated by solid liquid separation can be dissolved and subjected to crystallization and solid liquid separation repeatedly. The process is useful to produce a purified DMFD composition having a low b*, at least 98 wt.% DAFD solids, and a low concentration of 5-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid (MCFC) and methyl 5-formylfuran-2-carboxylate (MFFC).

  一种生产纯化二甲基呋喃-2,5-二甲酸二甲酯（DMFD）的方法，包括将呋喃二甲酸和甲醇送入酯化区生成粗二酯组合物，并通过物理分离过程和结晶、固液分离、可选的干燥来纯化粗二酯组合物，以产生纯化的DMFD组合物。固液分离产生的流体的一部分可以被溶解并反复进行结晶和固液分离。该方法用于生产具有低b*、至少98重量％的DAFD固体和低浓度5-（甲氧羰基）呋喃-2-羧酸（MCFC）和甲基5-甲酰基呋喃-2-羧酸甲酯（MFFC）的纯化DMFD组合物。