(E)-3-(2-phenylhydrazono)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-phenylhydrazono)indolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00129214
• 分子量: 237.261
• InChiKey: DNZXYCPESQFVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯肼 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(E)-3-(2-phenylhydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  葡甲胺催化羰基化合物和酰肼合成腙的简单有效方法

  摘要：

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258476

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Copper(II) in organic synthesis. IV Reaction of the copper(II) acetate complex of isatin-3-arylhydrazones with dimethyl acety-lenedicarboxylate.
  作者：A. Corsico Coda、G. Desimoni、M. Pappalardo、P.P. Righetti、P.F. Seneci、G. Tacconi、R. Obberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96650-5

  日期：1985.1

  Cu++ oxidation of the ligand and a [2+2] cycloaddition. The former reaction gave 3-car- benindolin-2-one (13) which reacted with DMAD in a l,3-dipolar cycloaddition, to give 3a. This was synthesized by an independent route. The phenyl radical, generated in the same process, was trapped by three DMAD and gave . The [2+2] cycloaddition gave a spiro adduct 10 which, by electrocyclic ring opening and intramolecular

  Isatin-3-phenylhy-drazone（2a）的乙酸铜（II）络合物通过两个竞争途径与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应：配体的Cu ++氧化和[2 + 2]环加成。前一个反应得到3-car-苯吲哚-2-酮（13），其与DMAD在a1，3-偶极环加成中反应，得到3a。这是通过独立的途径合成的。在同一过程中生成的苯基自由基被三个DMAD捕获并给出。[2 + 2]环加成产生螺环加合物10，该螺环加合物10通过电环开环和分子内环化作用，可以分离哒嗪并[3,4-b]吲哚（| 5a）。反应在X射线分析证实了-氯苯甲基hydr1b和5b的结构。尝试根据反应物的MO相互作用来合理化反应性。
• Isatin-phenylhydrazone dyes and boron complexes with large Stokes shifts: synthesis and solid-state fluorescence characteristics
  作者：Jie Zheng、Yujin Li、Yanhong Cui、Jianhong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.115

  日期：2015.6

  difloroboron complexes were investigated in different organic solvents and in the solid-state. Although these fluorescent dyes exhibit feeble fluorescent intensity in solution-state, high fluorescent intensity can be detected in their solid-state. The Stokes shift of these dyes can be achieved 95–198 nm versus the typical BF2-complexes (ca. 15 nm) in the solid-state, which were caused by the remarkable

  通过从伊斯汀和盐酸苯肼开始的三步反应，有效地合成了伊斯汀-苯hydr衍生物及其相应的BF 2-络合物。在不同的有机溶剂和固态下研究了这些isatin-phenylhydrazone衍生物及其difloroboron配合物的光学性质。尽管这些荧光染料在溶液状态下显示出微弱的荧光强度，但是可以在其固态下检测到高荧光强度。与典型的BF 2相比，这些染料的斯托克斯位移可以达到95–198 nm-固态复合物（约15 nm），这是由于光激发时显着的几何弛豫及其对分子轨道能级的显着影响而引起的。密度泛函理论计算支持了支持该推论的信息。