spiro[indeno[2',1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2′,4,6(1H,3H,11H)-tetraone | 1258795-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: spiro[indeno[2',1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2′,4,6(1H,3H,11H)-tetraone
• 英文别名: 1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4',6'(3'H,10'H)-tetraone；spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2',4,6(1H,3H,11H)-tetraone；spiro[1H-indole-3,2'-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3(8),11,13,15-pentaene]-2,4',6',17'-tetrone
• CAS: 1258795-59-3
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 384.351
• InChiKey: KEEFLKQKRCBTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 1,3-茚满二酮 、 靛红 在 氯化胆碱 、 草酸 作用下， 反应 0.58h， 以89%的产率得到spiro[indeno[2',1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2,2′,4,6(1H,3H,11H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  使用氯化胆碱-草酸低共熔混合物作为催化剂/溶剂体系的简单，高效且对环境无害的合成方案，用于合成螺菌毒素。

  摘要：

  已经提出了一种有效的，对环境无害的多米诺骨牌协议，该协议用于在深低共熔溶剂（胆碱：氯化物-草酸）中合成具有吡喃并吡啶并嘧啶，茚并吡啶并嘧啶和铬并吡啶并嘧啶的螺环化结构的多种螺环毒素。 ：1）作为有效的催化剂和对环境无害的反应介质。本方案具有几个优点，例如操作简单，易于操作，反应时间短，具有优异的原子经济性和优异的收率以及使用成本有效，可回收，无毒且可生物降解的DES作为催化剂/溶剂的环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.2174/1386207317666141016125218

文献信息

• Simple Three-Component Method for the Synthesis of Spiroindeno[1,2-<i>b</i>]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-5,3′-indolines
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Hamid Reza Khavasi、Ali Abolhasani Soorki、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/co1000053

  日期：2011.1.10

  An efficient, simple, and catalyst-free synthesis of spiroindeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5,3′-indolines and spiroacenaphthylene-1,4′-indeno-1,5′-pyrido[2,3-d]pyrimidines by the three-component reaction of 1,3-indandione, amino uracils and isatins or acenaphthylene-1,2-dione in refluxing ethanol is reported.

  螺啶[1,2- b ]吡啶基[2,3 - d ]嘧啶-5,3'-二氢吲哚和螺ac烯-1,4'-indeno-1,5'-的高效，简单且无催化剂的合成据报道，在回流的乙醇中，通过1，3-茚满二酮，氨基尿嘧啶和靛红或ena-1,2-二酮的三组分反应生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。
• An Efficient One-pot Synthesis of Novel Spiro Cyclic 2-Oxindole Derivatives of Pyrimido[4,5-<i>b</i>]Quinoline, Pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d′</i>]Dipyrimidine and Indeno[2′,1′:5,6]Pyrido [2,3-<i>d</i>]Pyrimidine in Water
  作者：Amr Mohamed Abdelmoniem、Huwaida M. E. Hassaneen、Ismail Abdelshafy Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2480

  日期：2016.11

  A novel and facile one‐pot synthesis of spiro cyclic 2‐oxindole derivatives of pyrimido[4,5‐b]quinoline‐4,6‐dione, pyrido[2,3‐d:6,5‐d′]dipyrimidine‐2,4,6‐trione, and indeno[2′,1′:5,6]pyrido [2,3‐d]pyrimidine employing 6‐aminothiouracil (or 6‐aminouracil), isatin, and cyclic 1,3‐diketone (e.g. 1,3‐indanedione, dimedone, or barbituric acid) has been developed.

  嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮，吡啶并[2,3- d：6,5 - d' ] dipyrimidine -2的螺环2-氧吲哚衍生物的新颖且简便的一锅合成，4,6-三酮和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶，使用6-氨基硫氧嘧啶（或6-氨基尿嘧啶），靛红和环状1,3-二酮（例如1,3-茚满二酮，二甲酮或巴比妥酸。
• One-pot synthesis of indeno-fused spirooxindoles catalyzed by SBA-Oxime-Zn
  作者：Sayed Ghorbani、Mohammad Hashemi

  DOI：10.13005/ojc/31.special-issue1.22

  日期：2015.10.30

  An extremely efficient catalytic protocol for the synthesis of spirooxindole derivatives via a one-pot three component approach in the presence of SBA-Oxime-Zn, as a heterogeneous catalyst using water as a green solvent is reported. The catalyst exhibited excellent catalytic activity, and the proposed methodology is capable of providing the desired products in good yield and short reaction time. After reaction course, the catalyst can be recycled and reused without any apparent loss of activity which makes this process cost effective and hence eco-friendly.
• A Simple, Efficient and Environmentally Benign Synthetic Protocol for the Synthesis of Spirooxindoles Using Choline Chloride-Oxalic Acid Eutectic Mixture as Catalyst/Solvent System
  作者：Sarita Khandelwal、Anshu Rajawat、Yogesh Tailor、Mahendra Kumar

  DOI：10.2174/1386207317666141016125218

  日期：2014.11.7

  efficient catalyst and environmentally benign reaction medium. The present protocol offers several advantages such as operational simplicity with easy workup, shorter reaction times excellent yields with superior atom economy and environmentally benign reaction conditions with the use of cost-effective, recyclable, non-toxic and bio-degradable DES as catalyst/solvent.

  已经提出了一种有效的，对环境无害的多米诺骨牌协议，该协议用于在深低共熔溶剂（胆碱：氯化物-草酸）中合成具有吡喃并吡啶并嘧啶，茚并吡啶并嘧啶和铬并吡啶并嘧啶的螺环化结构的多种螺环毒素。 ：1）作为有效的催化剂和对环境无害的反应介质。本方案具有几个优点，例如操作简单，易于操作，反应时间短，具有优异的原子经济性和优异的收率以及使用成本有效，可回收，无毒且可生物降解的DES作为催化剂/溶剂的环境友好的反应条件。