(12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide | 120677-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: ω-bromododecyltriphenylphosphonium bromide；12-Bromododecyl(triphenyl)phosphanium;bromide；12-bromododecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 120677-74-9
• 化学式: Br*C₃₀H₃₉BrP
• 分子量: 590.421
• InChiKey: VNEZVNJIVVURMA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide 在 吡啶 、 dimethyl sulfoxide sodium salt 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (12Z)-12-十四碳烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备(Z ,E)-12-十四碳烯-1-醇乙酸酯的改进方法

  摘要：

  本发明提供一种制备(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯的改进方法，wittig反应中的溶剂体系，创新地引入三溶剂体系，增加试剂在反应体系的溶解度，降低溶剂整体凝固点，双重作用下避免反应过程中在较低温度下出现团聚现象，避免反应搅拌不畅和产生大量杂质，进而加大后处理难度；用冰乙酸终止反应，代替之前的含水稀酸，控制原料中剩余的醛类的缩合，避免大量杂质产生，缩合产物一旦产生对三苯氧膦和主产物烯醇溶解度较大，且分离不开，会极大加强后处理难度，产物提取损失大；同时由于反应能在0摄氏度左右以均相状态反应，转化彻底，收率大幅提高，后处理简单，副产物三苯氧膦以颗粒状析出，无大量泥状废弃物，无其它固废。

  公开号：

  CN112574032A
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (12-bromododecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  31 P NMR光谱法测定线粒体pH的新型氨基膦酸酯的合成与生物学表征。

  摘要：

  设计并合成了一系列将二乙氧基磷酰基与烷基连接的三苯基溴化tail尾部结合的线粒体靶向α-氨基膦酸酯，并对其pH敏感的31 P NMR特性和体内外生物学活性进行了评估。结果表明，许多这些线粒体氨基膦酸酯的p K a值符合线粒体pH范围，短暂弛豫和与敏感的31相容的化学位移参数P NMR检测以及对绿藻和鼠成纤维细胞培养物的低细胞毒性。在这些化合物中，有两种选择的化合物在向分离的大鼠肝脏灌注后，在胞质和线粒体位点以NMR可检测的水平分布，对细胞能量和有氧呼吸没有有害影响。该研究为线粒体/细胞质pH梯度原位光谱实时监测的进一步发展提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm301866e

文献信息

• 一种亚洲玉米螟性信息素的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN108299195A

  公开（公告）日：2018-07-20

  一种亚洲玉米螟性信息素(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，先用1,12‑二溴十二烷和三苯基磷反应生成ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐，然后ω‑溴代十二烷基三苯基溴化膦盐在有机碱二甲亚砜钠盐作用下与醛类反应生成Z型为主的ω‑溴代十四碳烯，再经碱金属氢氧化物水解得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇，(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇与乙酸酐乙酰化反应得到Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯，Z型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯与亚硝酸钠和硝酸溶液经异构体转化反应得到E型为主的(Z,E)‑12‑十四碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明的方法合成过程副反应少，产物纯度高。
• Linking 7-Nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole (NBD) to Triphenylphosphonium Yields Mitochondria-Targeted Protonophore and Antibacterial Agent
  作者：I. R. Iaubasarova、L. S. Khailova、P. A. Nazarov、T. I. Rokitskaya、D. N. Silachev、T. I. Danilina、E. Y. Plotnikov、S. S. Denisov、R. S. Kirsanov、G. A. Korshunova、E. A. Kotova、D. B. Zorov、Y. N. Antonenko

  DOI：10.1134/s000629792012010x

  日期：2020.12

  derivatives linked to NBD via hydrocarbon spacers of varying length (C5, C8, C10, and C12) were synthesized (mitoNBD analogues), which accumulated in the mitochondria in an energy-dependent manner. NBD-C10-TPP (C10-mitoNBD) acted as a protonophore in artificial lipid membranes (liposomes) and uncoupled isolated mitochondria at micromolar concentrations, while the derivative with a shorter linker (NBD-C5-TPP

  摘要 将亲脂性阳离子附加到小分子上已被广泛用于产生具有特定活性的线粒体靶向化合物。在这项工作中，我们获得了一系列著名的荧光染料7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）的衍生物。根据以前的数据[Denisov等。（2014）生物电化学，98，30-38]，NBD的烷基衍生物可脱开分离以几十微摩尔的浓度线粒体尽管高的pK一个离解基团的值（〜11）。在此，合成了许多通过不同长度的烃间隔基（C5，C8，C10和C12）与NBD连接的三苯基phosph（TPP）衍生物（mitoNBD类似物），它们以能量依赖的方式积累在线粒体中。NBD-C10-TPP（C10-mitoNBD）在微摩尔浓度下充当人工脂质膜（脂质体）和未偶联的分离线粒体的质子体，而具有较短接头的衍生物（NBD-C5-TPP或C5-mitoNBD）则没有这样的活动。根据该数据，C10-mitoNBD在抑制枯草芽孢杆菌生长方面比C5-
• [EN] MITOCHONDRIA-TARGETED ATOVAQUONE: A MORE POTENT AND MORE EFFECTIVE ANTITUMOR, ANTIMICROBIAL, AND ANTIMALARIAL DRUG<br/>[FR] ATOVAQUONE CIBLÉE SUR LES MITOCHONDRIES : MÉDICAMENT ANTITUMORAL, ANTIMICROBIEN ET ANTIPALUDIQUE PLUS PUISSANT ET PLUS EFFICACE
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2021081500A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention provides novel mitochondria-targeted Atovaquone compounds (Mito-ATO), a mitochondria-targeted derivative of Atovaquone, and methods of using such compounds. Methods of treating cancer using mito-ATO are also provided. Methods of enhancing an anti-tumor immune response by administering mito-ATO are further provided.

  本发明提供了新型线粒体靶向阿托伐醌化合物（Mito-ATO），即阿托伐醌的线粒体靶向衍生物，以及使用这些化合物的方法。还提供了使用Mito-ATO治疗癌症的方法。此外，还提供了通过给予Mito-ATO来增强抗肿瘤免疫反应的方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of 6BrCaQ-TPP conjugates for targeting the mitochondrial heat shock protein TRAP1
  作者：Clelia Mathieu、Quentin Chamayou、Thi Thanh Hyen Luong、Delphine Naud、Florence Mahuteau-Betzer、Mouad Alami、Elias Fattal、Samir Messaoudi、Juliette Vergnaud-Gauduchon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114052

  日期：2022.2
• Conjugates of 2,4-Dihydroxybenzoate and Salicylhydroxamate and Lipocations Display Potent Antiparasite Effects by Efficiently Targeting the <i>Trypanosoma brucei</i> and <i>Trypanosoma congolense</i> Mitochondrion
  作者：Francisco José Fueyo González、Godwin U. Ebiloma、Carolina Izquierdo García、Victor Bruggeman、José María Sánchez Villamañán、Anne Donachie、Emmanuel Oluwadare Balogun、Daniel Ken Inaoka、Tomoo Shiba、Shigeharu Harada、Kiyoshi Kita、Harry P. de Koning、Christophe Dardonville

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01740

  日期：2017.2.23

  We investigated a chemical strategy to boost the trypanocidal activity of 2,4-dihydroxybenzoic acid (2,4-DHBA)- and salicylhydroxamic acid (SHAM)-based trypanocides with triphenylphosphonium and quinolinium lipophilic cations (LC). Three series of LC conjugates were synthesized that were active in the submicromolar (5a-d and 10d-f to low nanomolar (6a-f) range against wild-type and multidrug resistant strains of African trypanosomes (Trypanosoma brucei brucei and T. congolense). This represented an improvement in trypanocidal potency of at least 200-fold, and up to >10 000-fold, compared with that of non-LC-coupled parent compounds 2,4-DHBA and SHAM. Selectivity over human cells was >500 and reached >23 000 for 6e. Mechanistic studies showed that 6e did not inhibit the cell cycle but affected parasite respiration in a dose-dependent manner. Inhibition of trypanosome alternative oxidase and the mitochondrial membrane potential was also studied for selected compounds. We conclude that effective mitochondrial targeting greatly potentiated the activity of these series of compounds.