Boc-(L)(α-Me)Tyr-OMe | 675106-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-(L)(α-Me)Tyr-OMe
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonyl-α-methyltyrosine methylester；N-t-Butyloxycarbonyl-alpha-methyltyrosine methylester；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 675106-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: VRYCUUXVTGQJDB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L)(α-Me)Tyr-OMe 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-(L)(α-Me)Phe(4-PO3Et2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  小磷酸肽，Grb2 SH2域抑制剂及其前药的构效关系。

  摘要：

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT

  DOI：

  10.1021/jm031005k
• 作为产物：
  描述：

  甲酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-(L)(α-Me)Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  小磷酸肽，Grb2 SH2域抑制剂及其前药的构效关系。

  摘要：

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT

  DOI：

  10.1021/jm031005k

文献信息

• Imaging agents, precursors thereof and methods of manufacture
  申请人：The University of Texas System

  公开号：US06824760B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  Compounds of formula (I) and (II): wherein groups R1, R2, RE, PG1 and PG2 have the definitions provided in the specification, methods of manufacture and methods of use.

  公式（I）和（II）的化合物：其中，基团R1、R2、RE、PG1和PG2具有规范中提供的定义，制造方法和使用方法。
• [EN] AMINO ACID PRECURSOR, AMINO ACID, AND PRODUCTION METHOD FOR AMINO ACID, AND PET DIAGNOSTIC TRACER USING AMINO ACID<br/>[FR] PRÉCURSEUR D'ACIDE AMINÉ, ACIDE AMINÉ, ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE AMINÉ, ET TRACEUR DE DIAGNOSTIC PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS (TEP) UTILISANT L'ACIDE AMINÉ<br/>[JA] アミノ酸前駆体、アミノ酸およびその製造方法、ならびに該アミノ酸を用いたＰＥＴ診断用トレーサー
  申请人：NAGASE & CO LTD

  公开号：WO2015152128A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  　ＰＥＴ診断用トレーサーに使用した際であっても、正常細胞への取り込みが抑制され、かつ腫瘍細胞に選択的に取り込まれ得る、アミノ酸前駆体、アミノ酸およびその製造方法、ならびに該アミノ酸を用いたＰＥＴ診断用トレーサーを開示する。本発明のアミノ酸は、以下の式（ＩＩ）：で表される。本発明のアミノ酸は、例えば、ＰＥＴ診断用トレーサーや医薬中間体としてのビルディングブロックとして有用である。
• Structure−Activity Relationships of Small Phosphopeptides, Inhibitors of Grb2 SH2 Domain, and Their Prodrugs
  作者：Wang-Qing Liu、Michel Vidal、Catherine Olszowy、Emmanuelle Million、Christine Lenoir、Hélène Dhôtel、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm031005k

  日期：2004.2.1

  affinity for the Grb2 SH2 domain, in the 10(-8)-10(-9) range of Kd values. These compounds behave as potent antagonists of the Grb2-Shc interaction. Our results highlight the importance of the doubly negative charge borne by the pY + 1 amino acid in accordance with the interactions observed in the complex crystallized between mAZ-pTyr-(alphaMe)pTyr-Asn-NH2 and the Grb2 SH2 domain. mAZ-pTyr-(alphaMe)pTyr-Asn-NH2

  为开发针对癌症中HER2 / ErbB2过表达的潜在抗肿瘤药，我们设计了受体的磷酸酪氨酸与衔接蛋白Grb2的SH2结构域之间的识别抑制剂。在本文的第一部分中，我们报告了受约束的（α-Me）磷酸酪氨酸残基类似物的合成，例如（α-Me）-4-膦酰基甲基苯丙氨酸（-CH2PO3H2），（α-Me）4-膦酰基二氟甲基苯丙氨酸（- CF2PO3H2）和（α-Me）-4-膦酰基苯丙氨酸（-PO3H2）。这些残基在mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH2系列中的结合提供了对Grb2 SH2域具有非常高亲和力的化合物，其Kd值在10（-8）-10（-9）范围内。这些化合物可作为Grb2-Shc相互作用的有效拮抗剂。我们的结果强调了根据在mAZ-pTyr-（alphaMe）pTyr-Asn-NH2和Grb2 SH2域之间结晶的复合物中观察到的相互作用，由pY +1个氨基酸携带的双负电荷的重要性。mAZ-pT