dimethyl 2-phenylthiomethylenemalonate | 85891-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 2-phenylthiomethylenemalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-phenylsulfanylethylidene)propanedioate
• CAS: 85891-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: LGEGGBOCTQBWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylthiomethylenemalonate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,6-dichloropyridin-4-yl)-5-ethyl-6-oxo-4-(phenylsulfanylmethyl)-1-prop-2-ynyl-4H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成，一种有前途的新型除草剂

  摘要：

  报道了一种新颖的有希望的新型除草剂2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3 ）-嘧啶酮的合成方法（12）。区域选择性碳，然后进行氮，中间二价阴离子的二烷基化，以及（2）串联的“一锅”反应序列，涉及σ型亚砜消除，氯化锂诱导的甲氧基羰基脱甲基化，脱羧和异构化/芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00946-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenylsulfanyl-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 dimethyl 2-phenylthiomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  硫原子取代基在吡唑啉分解中的参与和迁移

  摘要：

  当适当的乙烯基硫化物（在2位被两个吸电子基团激活）与重氮烷烃反应时，会生成4-芳硫基取代的吡唑啉；它们经历加速的热分解，其中芳硫基迁移至5-位而损失氮，仅提供取代的烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39830000012

文献信息

• HAMAGUCHI, MASASHI;MIYAZAKI, SHIN-ICHI;NAGAI, TOSHIKAZU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 1, 12-14
  作者：HAMAGUCHI, MASASHI、MIYAZAKI, SHIN-ICHI、NAGAI, TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-3-propargyl-5-ethyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone, a promising new herbicide
  作者：Edward C Taylor、Ping Zhou、Colin M Tice、Zev Lidert、Renee C Roemmele

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00946-5

  日期：1997.6

  A novel synthesis of the promising new herbicide 2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-3-propargyl-5-ethyl-6-methyl-4(3)-pyrimidinone (12) is reported which features (1) regioselective carbon, followed by nitrogen, dialkylation of an intermediate dianion, and (2) a tandem “one-pot” sequence of reactions involving sigmatropic sulfoxide elimination, lithium chloride-induced demethylation of a carbomethoxy grouping

  报道了一种新颖的有希望的新型除草剂2-（2,6-二氯-4-吡啶基）-3-炔丙基-5-乙基-6-甲基-4（3 ）-嘧啶酮的合成方法（12）。区域选择性碳，然后进行氮，中间二价阴离子的二烷基化，以及（2）串联的“一锅”反应序列，涉及σ型亚砜消除，氯化锂诱导的甲氧基羰基脱甲基化，脱羧和异构化/芳构化。
• The participation and migration of a sulphur atom substituent in the decomposition of pyrazolines
  作者：Masashi Hamaguchi、Shin-ichi Miyazaki、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1039/c39830000012

  日期：——

  When appropriate vinyl sulphides, which are activated by two electron-withdrawing groups at the 2-position, react with diazoalkanes they give 4-arylthio-substituted pyrazolines; these undergo accelerated thermal decomposition in which the arylthio-group migrates to the 5-position, with loss of nitrogen, to furnish exclusively the substituted allyl sulphides.

  当适当的乙烯基硫化物（在2位被两个吸电子基团激活）与重氮烷烃反应时，会生成4-芳硫基取代的吡唑啉；它们经历加速的热分解，其中芳硫基迁移至5-位而损失氮，仅提供取代的烯丙基硫化物。