2-amino-4-phenyl-6-(p-tolylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1153740-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6-(p-tolylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(4-methylphenylsulfanyl)-4-(phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-6-(4-methyl-phenylsulfanyl)-4-phenyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1153740-56-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄S
• 分子量: 342.424
• InChiKey: CNXHHBCHYGJGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-6-(p-tolylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以75%的产率得到5-amino-2-(4-methylphenylsulfanyl)-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成新型苯并[b] [1,8]-萘啶-3-腈

  摘要：

  通过2-氨基-3,5-二碳腈的处理，开发了一种快速简便的合成新型5-氨基-2-硫烷基四氢苯并[ b ] [1,8]-萘啶-3-腈的方法。在无水氯化铝存在下，在无水二氯甲烷中，在受控的微波辐射下，将6-硫烷基吡啶与环己酮一起使用。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.595
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(I) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-amino-4-phenyl-6-(p-tolylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuI nanoparticles: a highly active and easily recyclable catalyst for the synthesis of 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines

  摘要：

  CuI nanoparticles as a worthwhile and reusable catalyst supply an eco-friendly procedure for the synthesis of 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridine derivatives. The products were obtained in high yields and short reaction times via multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and thiols under reflux conditions. The method presented is mild, efficient, inexpensive and satisfactory to give the products in the presence of novel nanoscale materials.

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.728220

文献信息

• SnO nanoparticles as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Elham Heidari-Baghbahadorani

  DOI：10.1039/c4ra04769a

  日期：——

  SnO nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the preparation of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines under reflux conditions in ethanol in good to excellent yields. This flexible and nano-catalytic procedure showed good recyclability and provides a clean condensation reaction in a short reaction time.

  SnO纳米颗粒已被用作高效的催化剂，用于在乙醇中回流条件下以良好至极好的收率制备苯并[2,3- b ]吡啶和2-氨基-3,5-二氰基-6-硫烷基吡啶。这种灵活的纳米催化程序显示出良好的可回收性，并在较短的反应时间内提供了干净的缩合反应。
• TiO ₂ ‐nanoparticles as efficient catalysts for the synthesis of pyridine dicarbonitriles
  作者：Sayyed Jalal Shams‐Najafi、Mostafa Gholizadeh、Ali Ahmadpour

  DOI：10.1002/jccs.201900041

  日期：2019.11

  prepared via an ordinary or a magnetized process, are investigated in the synthesis of pyridine dicarbonitriles by one‐pot multicomponent reaction of 4‐methyl thiophenol, malononitrile, and aryl aldehydes. The results have shown that both prepared nano‐TiO2 exhibited high catalytic activities toward the synthesis of pyridine dicarbonitrile derivatives but the nano‐TiO2, which is prepared via a magnetized process

  通过4-甲基硫代苯酚，丙二腈和芳基醛的单锅多组分反应合成吡啶二甲腈，研究了通过普通或磁化方法制备的两种形式的纳米TiO 2的催化作用。结果表明，两种制备的纳米TiO 2对吡啶二甲腈衍生物的合成均表现出较高的催化活性，而纳米TiO 2是通过合成的方法制备的。磁化过程显示出更好的催化活性。此外，这种用于合成吡啶二甲腈的新催化方法可快速高产率地获得所需化合物，因此在室温下在有水存在的情况下进行简单的后处理即可。因此，该方法代表了与可用于合成吡啶二甲腈的其他方法不兼容的显着改进。
• DBU-catalyzed three-component one-pot synthesis of highly functionalized pyridines in aqueous ethanol
  作者：Ritu Mamgain、Ram Singh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.32

  日期：2009.1

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) efficiently catalyzes three-component one-pot condensations of aldehyde, malononitrile, and thiophenol to produce highly functionalized pyridines in excellent yield in aqueous ethanol. J. Heterocyclic Chem., 46, 69 (2009).

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）有效催化醛的三组分一锅缩合，丙二腈和苯硫酚在乙醇水溶液中以优异的收率生产高度官能化的吡啶。杂环化学杂志，46，69（2009）。
• Synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines by tandem reaction
  作者：Dong Hao、Zhong Yun-lei、Shen Xiao-peng、Yang Jin-ming、Fang Dong

  DOI：10.1007/s11164-012-0984-0

  日期：2014.2

  A novel basic ionic liquid, 1-(2-aminoethyl)pyridinium hydroxide, containing both Brønsted base and Lewis base sites has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines. The condensation and oxidation tandem reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols, performed in aqueous ethanol, afforded reasonable to good yields within 30–60 min. After the reaction, the catalyst could be recycled and reused. A possible mechanism to account for the tandem reaction is proposed. .

  一种新型的基本离子液体，即含有Brønsted碱和Lewis碱位点的1-(2-氨基乙基)吡啶鎓氢氧化物，已被用作合成2-氨基-4-苯基-6-(苯硫基)-3,5-二氰基吡啶的高效催化剂。在水-乙醇体系中进行的醛、丙二腈和硫醇的缩合与氧化串联反应，在30-60分钟内获得了合理至良好的产率。反应结束后，催化剂可以回收并重复使用。提出了一个可能的机制来解释串联反应。
• 2-Hydroxyethylammonium acetate: A reusable task-specific ionic liquid promoting one-pot, three-component synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.011

  日期：2013.3

  Abstract 2-Hydroxyethylammonium acetate (2-HEAA) as a task-specific ionic liquid, efficiently promotes one-pot three-component reaction of aryl/heteroaryl/alkyl aldehydes with aryl/alkyl thiols and malononitrile at room temperature. This protocol offers several advantages such as using a reusable and cost-effective ionic liquid, being amenable to scale-up and produces the corresponding 2-amino-3,5

  摘要 2-羟基乙基乙酸铵（2-HEAA）作为一种任务特异性离子液体，在室温下可有效促进芳基/杂芳基/烷基醛与芳基/烷基硫醇和丙二腈的一锅三组分反应。该协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体，易于放大并在短时间内（5 分钟）生产相应的 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines ) 并且收益良好。