2,5-dibenzylidene cyclopentanone | 34611-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzylidene cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-dibenzylidenecyclopentanone；2,5-Dibenzylidenecyclopentanone；(2E,5E)-2,5-dibenzylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 34611-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: CVTOCKKPVXJIJK-HBKJEHTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzylidene cyclopentanone 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2,9-dibenzylidene-6,12-diphenydispiro<4.1.4.1>dodecane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二亚苄基环戊酮（DBCP）的固态光二聚化；生成无定形产物的拓扑化学反应

  摘要：

  当以结晶状态通过紫外线照射2,5-二亚苄基环戊酮（DBCP）时，由[2 + 2]二聚形成的主要产物是2,9-二亚苄基-6，12-二苯基二螺[4.1.4.1]-十二碳烯- 1,8-二酮（DDBCP）; 在低转化率下形成大量的辅助二聚体，但在进一步反应的过程中被消耗，当总转化率接近90％时就消失了。在相同条件下的结晶（+）-2,5-二亚苄基-3-甲基环戊酮[DB（+）3MeCP]是光稳定的。根据潜在的反应性烯烃键在相邻分子上的相互布置来解释这两种固体的对比光反应性。即使这样的键不平行（对于DBCP，它们以56°的角度倾斜）也可能会发生反应，因为分隔碳原子的距离约为3.7。有人认为，DB（+）3MeCP的光稳定性，是由于相邻分子上潜在的反应性烯键的分离距离与DBCP中的相近，并且该键又不平行，这是由于DB（+）3MeCP的光稳定性。两个π键。

  DOI：

  10.1039/p29840000071
• 作为产物：
  描述：

  2-(E)-benzylidene-5-trifluoroacetylcyclopentanone 在 三氟化硼乙醚 、 羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以32%的产率得到2,5-dibenzylidene cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-(多氟酰基)环烷酮与羟胺的反应

  摘要：

  The 2-acylcycloalkanones 1a-g and 3a-c, possessing a polyfluoroalkyl group. react with hydroxylamine regio- and stereoselectively to yield 4,5-dihydroisoxazol-5-ols 2a-g and 4a-c, respectively i.e., products of N-addition to the oxo group at the cycloalkane ring (Schemes 1 and 2). The products 2 and 4 can be dehydrated under drastic conditions only (Schemes 3 and 4). The structure of one of the 4,5-dihydroisoxazol-5-ols was confirmed by X-ray crystal-structure analysis.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1960::aid-hlca1960>3.0.co;2-6

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones
  作者：P. G. Farrell、B. A. Read

  DOI：10.1139/v68-609

  日期：1968.12.1

  The synthesis and spectra (ultraviolet, infrared, and nuclear magnetic resonance) of some previously unknown 2,n-dibenzylidene and dicinnamylidenecyclanones where n = 5–10 are described. The spectra are in accord with the expected decrease in coplanarity of the conjugated groups with increasing ring size. trans-Ring hydrogen bonding may occur in 2,10-dibenzylidenecyclodecanone but no evidence is found for this effect in the parent cyclanone.

  本文描述了一些之前未知的2，n-二苄基二烯和二肉桂基二烯环酮的合成和光谱（紫外、红外和核磁共振），其中n = 5-10。光谱结果与预期的随着环尺寸增加共轭基团共面性降低相符合。在2,10-二苄基二烯环癸酮中可能存在反式环氢键，但在母体环酮中没有发现这种效应的证据。

• Stereoselective synthesis of spirocyclopentanones viaN-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of enals and dienones
  作者：Vijay Nair、Beneesh Pattoorpadi Babu、Sreekumar Vellalath、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b715733a

  日期：——

  Homoenolates generated from enals by nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalysis undergo a conjugate addition/cyclization sequence with cyclic dienones, culminating in the efficient synthesis of spirocyclopentanones.

  通过亲核杂环卡宾（NHC）催化从烯类生成的均烯酸酯与环状二烯酮进行共轭加成/环化序列，最终实现了螺环戊酮的有效合成。
• Electronic Absorption and Fluorescence Properties of 2,5-Diarylidene-Cyclopentanones
  作者：Robert E. Connors、Mine G. Ucak-Astarlioglu

  DOI：10.1021/jp0219597

  日期：2003.10.1

  properties for a series of 2,5-diarylidene-cyclopentanones are reported. Electronic absorption and fluorescence spectra have been measured for the all-E configurations of 2,5-dibenzylidene-cyclopentanone (1), 2,5-bis-(3-phenyl-allylidene)-cyclopentanone (2), and 2,5-bis-(5-phenyl-penta-2,4-dienylidene)-cyclopentanone (3). The absorption spectra have been assigned with the aid of INDO/S calculations. Molecular

  报道了一系列 2,5-二亚芳基-环戊酮的光谱特性。已经测量了 2,5-二亚苄基-环戊酮 (1)、2,5-双-(3-苯基-烯丙基)-环戊酮 (2) 和 2,5- 的全 E 构型的电子吸收和荧光光谱双-(5-苯基-五-2,4-二亚甲基)-环戊酮(3)。在 INDO/S 计算的帮助下分配了吸收光谱。用于 INDO/S 计算的分子结构是用 PM3 哈密顿量计算的。在室温下在环己烷中获得的吸收光谱与理论预测之间的一致性很好。对于 1、2 和 3，光谱的一般特征是相似的。到 S1（弱）的转换被指定为 n → π* (A2 ← A1)，到 S2（强）为 π → π* (B2 ← A1)，到 S3（中等）为 π → π* (A1 ← A1)。