methyl 4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 385399-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methyl-5-phenyl-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 5-methyl-7-phenyl-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 385399-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• mdl: MFCD02129980
• 分子量: 271.279
• InChiKey: YSEKBNQBMMOSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 氨基磺酸 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到methyl 4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸催化无溶剂合成5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酸酯

  摘要：

  进行了无溶剂的5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酸酯的合成，并被氨基磺酸有效地催化。与常规方法相比，该方案具有温和的反应条件和高收率。此外，它不含溶剂，因此对环境无害。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450609

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• A novel magnetically recyclable silver-loaded cellulose-based bionanocomposite catalyst for green synthesis of tetrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Ali Maleki、Parisa Ravaghi、Morteza Aghaei、Hamed Movahed

  DOI：10.1007/s11164-017-2941-4

  日期：2017.10

  5-Methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic ester derivatives were efficiently synthesized by reaction of methyl or ethyl acetoacetate, 5-aminotetrazole (produced from 2-cyanoguanidine and sodium azide), and various aromatic aldehydes in presence of a new cellulose-based Ag-loaded magnetic bionanostructure. This protocol offers many advantages such as short reaction time, high

  通过乙酰乙酸甲酯或乙酸乙酯，5-氨基四唑（由2-氰基胍和叠氮化钠制得）有效合成5-甲基-7-芳基-4,7-二氢四唑[1,5- a ]嘧啶-6-羧酸酯衍生物）和各种芳族醛，并存在新的基于纤维素的银负载磁性生物纳米结构。该方案具有许多优点，例如反应时间短，收率高，纳米复合材料具有显着的磁性，并且易于从反应混合物中分离出纳米催化剂，而不会显着降低催化活性。此外，X射线衍射分析，场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线（EDX）分析被用来表征制备的纳米催化剂。
• Facile synthesis of tetrazolo[1,5-a]pyrimidine with the aid of an effective gallic acid nanomagnetic catalyst
  作者：Ali Maleki、Maryam Niksefat、Jamal Rahimi、Sepide Azadegan

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.015

  日期：2019.7

  considerable interests because of its applications in different sciences. This reusable magnetically separable nanocatalyst provides a convenient and reliable method for high yield tetrazole derivatives synthesis in short reaction times with wide variety range of the products and facile isolation. Acid grafting on the surface of amine-functionalized silica-coated magnetic nanoparticles confirmed by Fourier

  摘要本文是纳米Fe3O4 @ SiO2-NH-没食子酸在多组分反应中作为催化剂的首次报道。研究了各种芳族​​醛，s-酮酸酯和5-氨基四唑的一锅缩合以提供所需的四唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。它涉及成功地用众所周知的天然酸对 @ SiO2-NH2作为强磁性载体进行表面改性，由于其在不同科学领域的应用而引起了极大的兴趣。这种可重复使用的磁性可分离纳米催化剂提供了一种方便可靠的方法，可在短反应时间内合成高收率的四唑衍生物，且产品种类繁多且易于分离。通过傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA）和能量色散X射线（EDX）分析技术确认了胺官能化二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒表面的酸接枝。结构表征包括扫描电子显微镜（SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像和振动样品磁强计（VSM）曲线，分别用于确定所得纳米催化剂的形态和磁性类型。
• Rapidly, highly yielded and green synthesis of dihydrotetrazolo[1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidine derivatives in aqueous media using recoverable Pd (II) thiazole catalyst accelerated by ultrasonic: Computational studies
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Ahmed M. M. Soliman、Mohamed E. Khalifa、Nashwa M. El‐Metwaly、Amerah Alsoliemy、Tarek El‐Dabea、Ahmed M. Abu‐Dief

  DOI：10.1002/aoc.6320

  日期：2022.2

  thiazole complexes from Cu (II), Fe (III), and Pd (II) ions. Such complexes were characterized to present their chemical formulae, firstly. The octahedral geometry was suggested for the investigated complexes except Pd (II) complex (ARPTPd), which has a square-planer arrangement. ARPTPd was planned to be used as a catalyst for synthesis of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives at mild conditions. The

  在这里，我们从 Cu (II)、Fe (III) 和 Pd (II) 离子合成了新的噻唑配合物。这种配合物的特征首先在于呈现它们的化学式。除了具有正方形平面排列的 Pd (II) 配合物 (ARPTPd) 之外，研究的配合物建议采用八面体几何形状。ARPTPd 计划用作在温和条​​件下合成二氢四唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的催化剂。对四组分反应方法中 ARPTPd 配合物的催化活性进行了刻意监测，直到达到最有利的条件。建议催化剂的优点基本概括为使用绿色溶剂（H 2O)、反应时间短、产品收率高。此外，ARPTPd 配合物和超声波辐照对合成二氢四唑[1,5- a]嘧啶衍生物与其他路易斯酸、碱性和离子液体催化剂相比较。此外，转化的温和性和与不同官能团的相容性使其具有吸引力。此外，在奉献中，计算方面通常根据其对可变功能特征的声明或区分的影响来考虑。配合物的晶体堆积系统被配置为提取重要的表面特性
• Synthesis of alkyl 5-aryl-7-methyl-1,5-dihydrotetrazolo-[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates
  作者：V. L. Gein、I. N. Vladimirov、O. V. Fedorova、A. A. Kurbatova、N. V. Nosova、I. V. Krylova、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1134/s1070428010050180

  日期：2010.5

  Alkyl 5-aryl-7-methyl-1,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylates were obtained by melting acetoacetic acid esters with 5-aminotetrazole and aromatic aldehyde.