(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one | 1020110-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1020110-06-8
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ROLNJEXAEIFUFR-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,2S)-3-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域内和立体选择性合成顺式-4,5-二取代哌啶-2-酮的分子内光延反应

  摘要：

  通过在Mitsunobu条件下将O-苄基异羟肟酸酯环化，然后还原二碘化sa，合成了对映体纯的顺式-4,5-二取代的哌啶-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01461-1
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟乙酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有无碱基位点类似物的寡核苷酸的合成与分析

  摘要：

  DNA 损伤导致糖苷键 (AP) 的正式水解和几个氧化的脱碱基损伤形成脱碱基位点。先前对 AP 位点的研究表明，在大肠杆菌中约80% 的复制事件中，DNA 聚合酶优先掺入与它们相对的 dA. 这些结果与 AP 位点是无指导性病变的假设一致，因为没有 Watson-Crick 碱基，其旁路遵循“A 规则”。最近对氧化脱碱基损伤 2-脱氧核糖内酯 (L) 的复制研究表明，DNA 聚合酶在绕过它时不应用 A 规则并结合大量与 L 相对的 dG。这些研究表明脱碱基位点，例如L 确实引导聚合酶选择性地掺入与其相对的核苷酸。然而，无法从这些实验中确定这种分子识别的结构基础。合成了一组包含 AP 和 L 病变类似物的寡核苷酸，并将其表征为探针，以深入了解 2-脱氧核糖内酯对复制的独特影响的结构基础。

  DOI：

  10.1021/jo702614p

文献信息

• Synthesis and Analysis of Oligonucleotides Containing Abasic Site Analogues
  作者：Haidong Huang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo702614p

  日期：2008.4.1

  to selectively incorporate nucleotides opposite them. However, it was not possible to determine the structural basis for this molecular recognition from these experiments. A group of oligonucleotides containing analogues of the AP and L lesions were synthesized and characterized as probes to gain insight into the structural basis for the distinct effect of 2-deoxyribonolactone on replication. These molecules

  DNA 损伤导致糖苷键 (AP) 的正式水解和几个氧化的脱碱基损伤形成脱碱基位点。先前对 AP 位点的研究表明，在大肠杆菌中约80% 的复制事件中，DNA 聚合酶优先掺入与它们相对的 dA. 这些结果与 AP 位点是无指导性病变的假设一致，因为没有 Watson-Crick 碱基，其旁路遵循“A 规则”。最近对氧化脱碱基损伤 2-脱氧核糖内酯 (L) 的复制研究表明，DNA 聚合酶在绕过它时不应用 A 规则并结合大量与 L 相对的 dG。这些研究表明脱碱基位点，例如L 确实引导聚合酶选择性地掺入与其相对的核苷酸。然而，无法从这些实验中确定这种分子识别的结构基础。合成了一组包含 AP 和 L 病变类似物的寡核苷酸，并将其表征为探针，以深入了解 2-脱氧核糖内酯对复制的独特影响的结构基础。
• Intramolecular Mitsunobu reaction in the regio- and stereoselective synthesis of cis-4,5-disubstituted piperidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Olivier Calvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01461-1

  日期：2000.10

  Enantiopure cis-4,5-disubstituted piperidin-2-ones were synthesized through the cyclization of O-benzyl hydroxamates under Mitsunobu conditions, followed by samarium diiodide reduction.

  通过在Mitsunobu条件下将O-苄基异羟肟酸酯环化，然后还原二碘化sa，合成了对映体纯的顺式-4,5-二取代的哌啶-2-酮。