2,7-Bis<(E)-phenylmethylen>cycloheptanon | 62085-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-Bis<(E)-phenylmethylen>cycloheptanon
• 英文别名: (2E,7E)-2,7-dibenzylidenecycloheptanone；(2E,7E)-2,7-dibenzylidencycloheptanone；2,7-dibenzylidenecycloheptanone；2,7-((E,E)-dibenzylidene)-cycloheptanone；2,7-((E,E)-Dibenzyliden)-cycloheptanon；2,7-Dibenzyliden-cycloheptanon；(2E,7E)-2,7-dibenzylidenecycloheptan-1-one
• CAS: 62085-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: CDWCNIVDIALVDN-MXWIWYRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Bis<(E)-phenylmethylen>cycloheptanon 在 palladium on activated charcoal 、 三乙二醇 作用下， 生成 2,7-dibenzyl-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,7-Disubstituted Tropones via Aromatization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a056
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环庚酮 在 三苯基氯甲烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,7-Bis<(E)-phenylmethylen>cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction

  摘要：

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.12.012

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones
  作者：P. G. Farrell、B. A. Read

  DOI：10.1139/v68-609

  日期：1968.12.1

  The synthesis and spectra (ultraviolet, infrared, and nuclear magnetic resonance) of some previously unknown 2,n-dibenzylidene and dicinnamylidenecyclanones where n = 5–10 are described. The spectra are in accord with the expected decrease in coplanarity of the conjugated groups with increasing ring size. trans-Ring hydrogen bonding may occur in 2,10-dibenzylidenecyclodecanone but no evidence is found for this effect in the parent cyclanone.

  本文描述了一些之前未知的2，n-二苄基二烯和二肉桂基二烯环酮的合成和光谱（紫外、红外和核磁共振），其中n = 5-10。光谱结果与预期的随着环尺寸增加共轭基团共面性降低相符合。在2,10-二苄基二烯环癸酮中可能存在反式环氢键，但在母体环酮中没有发现这种效应的证据。

• Synthesis and Reactions of Some New Substituted Pyridine and Pyrimidine Derivatives as Analgesic, Anticonvulsant and Antiparkinsonian Agents
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Hayam H. Sayed、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/ardp.200500982

  日期：2005.9

  A series of substituted pyridine and pyrimidine derivatives were synthesized as analgesic, anti convulsant, and antiparkinsonian agents by using compounds 1, 2, and 9 as starting materials. Pyr idino‐imide derivative 3 was prepared by condensation of 1 with tetrachlorophthalic anhydride and compounds 4 and 5 were also obtained by reaction of compound 1 with 1,2,4,5‐benzene‐tetra carboxylic dianhydride

  以化合物1、2、9为起始原料，合成了一系列取代的吡啶和嘧啶衍生物作为镇痛、抗惊厥和抗帕金森病药物。1与四氯邻苯二甲酸酐缩合得到吡啶基-酰亚胺衍生物3，化合物1与1,2,4,5-苯-四羧酸二酐和1,4,5,8反应得到化合物4和5 -萘四甲酸二酐，分别。类似地，化合物 2 与之前的酸酐反应，分别得到相应的酰亚胺 6 和双酰亚胺衍生物 7 和 8。双-芳基亚甲基衍生物9用过氧化氢处理得到相应的双-环氧乙烷环烷酮衍生物10，再与硫脲缩合得到相应的硫代嘧啶衍生物11。在无水乙酸钠存在下用氯乙酸处理化合物11得到相应的噻唑并嘧啶衍生物12，其在乙酸/乙酸酐中与芳香醛缩合得到芳基亚甲基衍生物13。此外，化合物13可以通过化合物11的反应制备与氯乙酸、芳香醛和乙酸钠在乙酸和乙酸酐的混合物中反应。药理筛选表明，这些获得的化合物中有许多具有与作为参比药物的伐地昔布、卡马西平和苯扎托品相当的镇痛、抗惊厥和抗帕金森病活性。
• Solvent-Free, Cross-Aldol Condensation Reaction Using Silica-Supported, Phosphorus-Containing Reagents Leading to α,α′-Bis(arylidene)cycloalkanones
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Laleh Balooty、Hadis Mehregan、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00397910903457282

  日期：2010.11.3

  This article describes an efficient, simple, and clean method for the synthesis of alpha,alpha'-bis(arylidene, furylidene and cinnamylidene)cycloalkanones under solvent-free conditions. The cross-aldol condensation of cycloalkanones with aldehydes in the presence of silica-supported phosphorus pentoxide (P2O5/SiO2) or silicaphosphinoxide (silphox, [POCl3-n-(SiO2)(n)]) as heterogeneous reagents produces the title compounds in good to excellent yields.
• Chlorocarbonylbis(triphenylphosphine)iridium-catalyzed isomerization, isoaromatization, and disproportionation of some cycloalkanones having exocyclic double bonds
  作者：Zeev Aizenshtat、Michael Hausmann、Yechiel Pickholtz、Daniel Tal、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo00434a010

  日期：1977.7