N’-(4-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide | 4813-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N’-(4-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N′-(4-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide；N'-(4-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide；N-((4-nitrophenyl)methylideneamino)pyridine-4-carboxamide；N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 4813-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD00186523
• 分子量: 270.247
• InChiKey: HLPMEKJZGSAPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(4-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2-(4-pyridyl)-5-(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称2,5-二取代1,3,4-恶二唑的简便方法

  摘要：

  不对称的2，5-二取代的1,3,4-恶二唑是通过酰基的环化-氧化反应有效合成的。同样，标题化合物的合成是通过在硝酸铈铵中在二氯甲烷中缩合酰肼和芳族醛来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.127
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N’-(4-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of 3-acetyl-2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives for antifungal activity against selected Candida Species

  摘要：

  A series of 21 1,3,4-oxadiazoline derivatives was synthesized by cyclization of N-acylhydrazones with acetic anhydride and evaluated for their in vitro antifungal activity against six Candida strains: Candida albicans (ATCC 90028 and LM V-42), C. krusei (ATCC 6258 and LM 12 C) and C. tropicalis (ATCC 13803 and LM 14). The Candida strains were found to be sensitive to some of the compounds, which inhibited the growth by 50-90%, with minimum inhibitory concentration (MIC) in the range of 64-512 mu g mL(-1). The compounds' structures were fully confirmed and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS).

  DOI：

  10.1590/s0103-50532013000100016

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of a Novel Series of Isonicotinylhydrazide Derivatives
  作者：Sandip Jaju、Mahesh Palkar、Veeresh Maddi、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana、Mangala Ghatole

  DOI：10.1002/ardp.200900001

  日期：2009.12

  All the title compounds were tested for their in‐vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using Alamar‐Blue susceptibility test, and the activity is expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Among the series, compounds 2b, 2g, 3b, and 3g displayed an encouraging antimycobacterial activity profile as compared to that of the reference drugs isoniazid

  14 种新型异烟酰肼衍生物 2a-g、3a-g 含有 4-噻唑烷酮 / 2-氮杂环丁酮核，通过 N'-取代的亚芳基/杂芳基异烟酰肼 1a-g 与硫乙醇酸在干燥的存在下反应合成了一系列新的异烟酰肼衍生物。苯和氯乙酰氯在三乙胺存在下分别。所有新合成化合物的结构均基于元素分析和光谱数据（IR 和 1H-NMR）进行表征。使用 Alamar-Blue 药敏试验测试所有标题化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗分枝杆菌活性，活性表示为最小抑制浓度 (MIC)，单位为 μg/mL。在该系列中，化合物 2b、2g、3b、
• Synthesis, characterization and antiamoebic activity of some hydrazone and azole derivatives bearing pyridyl moiety as a promising heterocyclic scaffold
  作者：Shadab Miyan Siddiqui、Attar Salahuddin、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.030

  日期：2012.3

  In an effort to develop effective antiamoebic agents, some hydrazones and azoles containing pyridyl moiety were synthesized and screened for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. Among all the compounds, only five compounds (1, 3, 5, 9 and 11) were found to be better inhibitors of growth of E. histolytica than the reference drug metronidazole. The cytotoxic

  为了开发有效的抗厌氧剂，合成了一些含有吡啶基部分的和唑，并筛选了其对解组织变形杆菌的HM1：IMSS菌株的体外抗厌氧活性。在所有的化合物中，只有五种化合物（1，3，5，9和11发现）为生长的更好抑制剂溶组织内阿米巴比参考药物甲硝唑。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在2.5–250μM的浓度范围内均具有低细胞毒性。