6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 81000-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 81000-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• mdl: MFCD00245325
• 分子量: 252.275
• InChiKey: XOPHPVPLGMSODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(5–hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)−3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 lonazolac 类似物 3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物的合成、表征和分子对接：极具潜力的 COX-1/COX-2、基质金属蛋白酶和蛋白质变性抑制剂

  摘要：

  本文涉及两个新系列的lonazolac类似物：2a-p的设计、合成、表征、对接研究和抗炎活性。在合成的系列中，筛选了化合物 2b、2c、2e、2f、2g、2j、2k、2m、2n 和 2o 的体外 COX-1 和 COX-2 抑制作用。与标准阿司匹林相比，所有筛选的靶标都表现出优异的 COX-1 和 COX-2 抑制活性，IC 50值低。化合物 2n 表现出优异的 COX-1 抑制活性 (IC 50  = 127.00 µl/ml)，而化合物 2g 是优异的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 5.83 微升/毫升）。2n 和 2g 都具有优异的选择性指数值，分别为 19.53 和 29.41。合成的化合物 2a-2p 针对 MMP-2 和 MMP-9 进行筛选，抗炎活性与四环素相当，如明胶酶谱所示。在测试的化合物中，2l 对两种 MMP 均表现出优异的抗炎活性。另一方面，蛋白质变性技术表

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132782
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-苯基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abed, Nosrat Mustafa; Ibrahim, Nadia Sobhy; Elnagdi, Mohamed Helmy, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 7, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5919

  日期：2020.11

  In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。

表征谱图