N'-[(E)-(3-chloro-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide | 40108-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(3-chloro-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-(3'-chlorobenzylidene)isonicotinohydrazide；isonicotinic acid-(3-chloro-benzylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(3-chlor-benzylidenhydrazid)；<3-Chlor-benzaldehyd>-isonicotinoylhydrazon；(3-Chlor-benzyliden)-isonicotinoylhydrazon；3-Chlor-benzaldehyd-isonicotinoylhydrazon；N'-(3-chlorobenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(3-chlorophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 40108-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: WAKQXHNWZWETLT-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 N'-[(E)-(3-chloro-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-3-(pyridine-4-carbonylamino)-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Desai; Shukla; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 3, p. 239 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 3-氯苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到N'-[(E)-(3-chloro-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly and Highly Efficient Synthesis, Including Multigram Synthesis, of Aldehyde Isonicotinoyl Hydrazones Using Sonochemistry

  摘要：

  背景：异烟肼一直是一线结核病（TB）治疗的关键化合物，通常与其他药物联合使用。继异烟肼本身的使用之后，异烟肼的各种衍生物也被研究用作抗结核药物和其他疾病的药物。这项工作旨在利用超声波从异烟肼和水杨醛中合成多克级的水杨醛异烟酰腙。此外，我们还有兴趣建立一种通用的、较小规模的、超声波驱动的异烟肼 N-酰肼芳基醛合成方法，特别是用于我们的生物研究。 方法：化合物的表征包括熔点、红外光谱、质谱（CG/MS）、电子显微镜、X 射线粉末衍射、固态 13C 和溶液 NMR 光谱。 结果：本研究介绍了利用超声波辐照合成水杨醛异烟酰腙（一种广泛用于生物研究的化合物）的绿色化学方案、多克级（约 4 摩尔）高效合成方法。反应时间短，仅需 30 分钟，操作简便，只需用水冲洗，即可获得重要的生物活性产物，收率高达 98.7%，纯度高达 99.43%。使用超声波辐照法制备的一系列芳基醛类异烟肼 N-酰肼反应时间短、产率高、纯度高，但规模较小。与传统方法相比，超声辐照法更具优势。 结论：我们报告了以 4 摩尔规模高产超声合成纯水杨醛异烟酰腙的方法。此外，我们还利用超声辐照法获得了一系列 10 种异烟肼 N-酰腙衍生物。超声波程序简单、安全、反应时间短、产率高。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160824123827

文献信息

• Xanthine oxidase inhibitory activity of nicotino/isonicotinohydrazides: A systematic approach from in vitro , in silico to in vivo studies
  作者：Humaira Zafar、Muhammad Hayat、Sumayya Saied、Momin Khan、Uzma Salar、Rizwana Malik、M. Iqbal Choudhary、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.044

  日期：2017.4

  involved in regulation of serum uric acid, xanthine oxidase (XO) is the best pharmacological target to control the levels of serum uric acid as it catalyzes the final steps in uric acid production. In the current study, a systemic search for the inhibitors of xanthine oxidase, starting from synthesis to in vitro screening and leading to in vivo studies is presented. Benzylidene nicotino/isonicotinohydrazides

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制
• Fenech; Monforte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 681,687
  作者：Fenech、Monforte

  DOI：——

  日期：——
• Shirai; Oda, Nagoya-shiritsu Daigaku Yakugakubu Kiyo, 1958, vol. 6, p. 21
  作者：Shirai、Oda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isonicotinic acid N′-arylidene-N-[2-oxo-2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-hydrazides as antituberculosis agents
  作者：Neelima Sinha、Sanjay Jain、Ajay Tilekar、Ram Shankar Upadhayaya、Nawal Kishore、Gour Hari Jana、Sudershan K. Arora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.073

  日期：2005.3

  A new series of antituberculosis agents 6-9 was designed, synthesized and evaluated for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and clinical isolates in an agar dilution method. Compound 9h showed comparable in vitro activity (MIC) to isoniazid against M. tuberculosis H(37)Rv and clinical isolates (sensitive strains) and superior activity against resistant strains of M. tuberculosis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ottana, Rosaria; Rotondo, Enrico; Vigorita, M.Gabriella, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2389 - 2400
  作者：Ottana, Rosaria、Rotondo, Enrico、Vigorita, M.Gabriella、Zappala, Carmela、Giordano, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——