(E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine | 1883-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine
• 英文别名: N-(phenylmethylene)-2-pyridineamine；N-(Phenylmethylene)-2-pyridinamine；(E)-1-phenyl-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 1883-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: GFPQOWWUXFPGPU-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine 在 C₅₀H₃₉N₃O₂P₂RuS 作用下， 生成 2-苄氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  带有附加苯并噻唑/苯并咪唑环的吡啶-羧酰胺配体的钌（II）配合物：结构多样性和催化作用

  摘要：

  摘要一系列吡啶-羧酰胺配体的钌（II）配合物（1-6），HLBT / BI（HLBT = N-（苯并[d]噻唑-2-基）吡啶啉酰胺，HLBI = N-（1H-苯并[ d]咪唑-2-基）吡啶啉酰胺，已经合成。所有Ru（II）配合物均已通过各种光谱技术（FTIR，UV-Visible，1H，13C，31P NMR和ESI-MS），电导率和元素分析进行​​了表征。除2外的所有Ru（II）配合物的固态结构均通过单晶X射线衍射技术证实，该技术揭示了在NN和NO模式之间变化的两个双齿配体的通用配位模式。所有Ru（II）配合物均显示具有双齿配体的八面体形畸变，而其他配位点则被阴离子Cl-或中性共配体（CO，PPh3，CH3CN或（CH3）2SO）占据。这些定义明确的钌（II）络合物已被用作均相催化剂，用于使用随之而来的氢借用策略的醇将胺烷基化。在六种配合物中，发现1和2是高效的催化剂，可用于不同胺与各种

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119285
• 作为产物：
  描述：

  [1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-pyridin-2-yl-amine 生成 (E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  MAEDA, KOKO;FISCHER, ERNST, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 1961-1965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed One-pot Synthesis of Aldimines from Primary Alcohols and Amines by Supported Ruthenium Hydroxides
  作者：Jung Won Kim、Jinling He、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2009.920

  日期：2009.9.5

  The one-pot synthesis of aldimines from primary alcohols and amines via sequential reactions of alcohol oxidation and dehydrative condensation could efficiently be promoted by supported ruthenium h...

  负载钌可以有效地促进伯醇和胺通过醇氧化和脱水缩合的顺序反应一锅法合成醛亚胺。
• Synthesis and molecular docking studies of imines as α-glucosidase and α-amylase inhibitors
  作者：Analy Aispuro-Pérez、Juan López-Ávalos、Fernando García-Páez、Julio Montes-Avila、Lorenzo A. Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Sarita Montaño、Loranda Calderón-Zamora、Ulises Osuna-Martínez、Juan I. Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103491

  日期：2020.1

  (E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine (3c) displayed similar activity that acarbose against α-glucosidase. The molecular docking studies in α-glucosidase and α-amylase reveal that aryl imines mainly establish an H-bond with the R2-subtituent and hydrophobic interactions with the R1-subtituent. The docking analysis reveals these synthetic aryl imines 3d-i interact in same active site than acarbose drug in

  在具有重要生物活性的许多化合物中发现亚胺功能。因此，开发新的亚胺合成方法很重要。在这项工作中，提出了在氧化铝-硫酸催化的微波辐射下芳基亚胺的简单，环保和直接的合成途径。另外，进行了体外酶抑制，抗氧化活性和分子对接研究。分离出芳基亚胺，产率为37-94％。评价所有合成的芳基亚胺在体外对α-葡糖苷酶和α-淀粉酶的抑制潜力，结果表明大多数化合物对两种酶均表现出抑制活性。（E）-1-（4-硝基苯基）-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3d）为1。抗α-淀粉酶的活性比阿卡波糖高15倍，而（E）-1-苯基-N-（吡啶-2-基）甲亚胺（3c）的活性类似于阿卡波糖对α-葡糖苷酶的活性。对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的分子对接研究表明，芳基亚胺主要与R2取代基建立H键，并与R1取代基发生疏水相互作用。对接分析显示，在两种酶中，这些合成的芳基亚胺3d-i在与阿卡波糖药物相同的活性位点相互作用。
• Tandem Amination/Cycloisomerization of Aryl Propargylic Alcohols with 2-Aminopyridines as an Expedient Route to Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ping Liu、Chun-Lin Deng、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201101053

  日期：2011.12

  A new tandem route leading to imidazo[1,2-a]pyridines has been explored through the direct amination of aryl propargylic alcohols with 2-aminopyridines and their subsequent intramolecular cycloisomerization. A ZnCl2/CuCl system has been developed to promote this transformation, which resulted in various imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yields.

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。
• Rh(III)-Catalyzed Imidoyl C–H Carbamylation and Cyclization to Bicyclic [1,3,5]Triazinones
  作者：Danielle N. Confair、Nathaniel S. Greenwood、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03393

  日期：2020.11.20

  [1,3,5]triazinones from a diverse array of imines coupled with ethyl (pivaloyloxy)carbamate is reported. The preparation of [5,6]- and [6,6]-bicyclic heterocycles substituted with aryl, alkyl, and alkoxy groups demonstrated a broad reaction scope. The efficiency of this approach was further enhanced with the development of a three-component variant featuring in situ imine formation. X-ray crystallographic

  报道了从各种亚胺与（新戊酰氧基）氨基甲酸乙酯偶联的 Rh(III) 催化合成双环 [1,3,5] 三嗪酮。[5,6]-和[6,6]-被芳基、烷基和烷氧基取代的双环杂环的制备证明了广泛的反应范围。随着以原位亚胺形成为特征的三组分变体的开发，这种方法的效率得到进一步提高。通过亚胺酰基 C-H 活化形成的红环的 X 射线晶体学表征为所提出的机制提供了支持。
• Cinchona-derived ammonium salts-catalyzed aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with imines
  作者：Yohan Park、Eunyoung Park、Hyojun Jung、Yeon-Ju Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.002

  日期：2011.2

  Described is the efficiency of cinchona-derived quaternary ammonium salts as Lewis acid organocatalysts in aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene 1 with imines 2 and 16, providing 1,2-dialkyl-2,3-dihydro-4-pyridinones 3 and cyclic dihydropyridones 17, respectively. Among the nine of cinchonidine-derived quaternary ammonium catalysts prepared, N-2′,3′,4′-trifluorobenzyl-O-benzylcinchonidinum

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。

表征谱图