N-(3-hydroxyphenyl)benzaldimine | 18277-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)benzaldimine
• 英文别名: 3-(benzylideneamino)phenol；3-benzylidenamino-phenol；Benzaldehyd-(3-hydroxy-phenylimin)；Benzyliden-m-hydroxyanilin
• CAS: 18277-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: VWIIIECKPYMZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)benzaldimine 、 丙腈 在 sodium hydride 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-methyl-3-phenyl-3-(3-hydroxyphenylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Lactams by Mannich-Type Addition of Ethyl(trimethyl­silyl)acetate (ETSA) to N-(2-Hydroxyphenyl)aldimine Sodium Salts

  摘要：

  通过将空气稳定的乙基（三级甲基硅基）醋酸酯衍生物添加到N-(2-羟基苯基)醛肟钠盐中，成功合成了高度取代的β-内酯。这一反应以中等到良好的产率进行，二聚异构体比率高达78:22。通过简单地将共溶剂从乙腈（EtCN）更改为甲腈（MeCN），可以调节N-(2-羟基苯基)醛肟的反应性，从而获得氰甲基化的加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217729
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  某些羟基席夫碱衍生物的抗氧化活性和过渡金属离子螯合研究

  摘要：

  几个羟基的席夫碱（HSB）化合物（1 - 10）具有良好的自由基清除活性（RSA）被设计。化合物6，7和10周显示出比普通合成的抗氧化剂2,6-迪泰丁基-4-甲基苯酚（BHT）在DPPH更好的RSA •和ABTS •测定。为了探讨这些HSB化合物是否可以通过过渡金属离子螯合发挥抗氧化作用，研究了它们的铜和亚铁螯合能力。通过荧光猝灭光谱发现，结合常数K a在0.85×10 3 –7.30×10 4  M -1的范围内。。质谱图中代表性化合物5与亚铁离子的络合进行了进一步的研究。在甲醇-水溶液（v：v，8：2）中很容易形成2：1 5-亚铁络合物，这证实了在用过渡金属离子处理HSB化合物时发生了螯合。上述结果表明过渡金属离子螯合在其抗氧化能力中起重要作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9648-7

文献信息

• A new bifunctional heterogeneous nanocatalyst for one-pot reduction-Schiff base condensation and reduction–carbonylation of nitroarenes
  作者：Sara Sobhani、Farhad Omarzehi Chahkamali、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/c8ra10212k

  日期：——

  for the reduction of nitroarenes in aqueous media using NaBH4 as a clean source of hydrogen generation at ambient temperature. Using the promising results obtained from the nitroarene reduction, this catalytic system is used for two one-pot protocols including reduction-Schiff base condensation and reduction–carbonylation of various nitroarenes. In these reactions the in situ formed amines are further

  在这项工作中，描述了 Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 - n -丁基-SO 3 H 的合成及其作为含有 Pd-NHC 和酸性官能团的双功能多相纳米催化剂的活性。这种新合成的纳米磁性催化剂通过 FT-IR、XPS、TEM、VSM、ICP 和 TG 分析等不同方法进行了充分表征。首先，评估了Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 - n -丁基-SO 3 H 对使用 NaBH 4在水介质中还原硝基芳烃的催化活性。作为在环境温度下产生氢气的清洁来源。利用从硝基芳烃还原中获得的有希望的结果，该催化系统用于两种一锅法，包括还原-席夫碱缩合和各种硝基芳烃的还原-羰基化。在这些反应中，原位形成的胺进一步与醛反应生成亚胺或羰基化为酰胺。在作为双功能催化剂的 Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 -n-丁基-SO 3 H存在下，以良好至高产率获得所需产物。在磁棒的帮助下，催化剂可以重复使用多达六个连续循环，而不会显着降低其催化活性。
• The evaluation of the role of C–H⋯F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond
  作者：Gurpreet Kaur、Sandhya Singh、Amritha Sreekumar、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.105

  日期：2016.2

  found to form strong O–H⋯N hydrogen bond, but the spatial arrangement of the molecules connected by this hydrogen bond have been found to be controlled by the weak C–H⋯F and C–H⋯O hydrogen bonds, weak C–H⋯π and π⋯π interactions. This manuscript illustrates the importance of several weaker interactions in altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bonds.

  摘要 涉及氟的相互作用是当代研究的一个领域。为了阐明强氢键存在下有机化合物中弱 C-H⋯F 氢键和 C-H⋯π 相互作用的重要性，合成了一系列同时具有羟基 (-OH) 和氟取代的 N-亚苄基苯胺，用于结构分析。这些化合物已通过实验性单晶 X 射线衍射分析和计算方法（Gaussian09 和 AIM2000）进行了研究。发现所有分子中存在的羟基形成强的 O-H⋯N 氢键，但发现由这种氢键连接的分子的空间排列受弱 C-H⋯F 和 C- H⋯O 氢键，弱 C–H⋯π 和 π⋯π 相互作用。
• Spectrophotometric Determination of Chromium(III) and Iron(III) by used of 2-((E)-(1H-Benzo[D]Imidazol2-Yl)Diazenyl)-5-((E)-Benzylideneimino) Phenol;(BIADPI) as Organic Reagent
  作者：Khalid Al-Adilee、Shaimaa Eassa、Haitham Dakhil

  DOI：10.13005/ojc/320518

  日期：2016.10.25

  A sensitive and selective spectrophotometric method is proposed for the rapid determination of iron (III) and chromium(III) using (BIADPI), as spectrophotometer reagent. The reaction between this reagent with chromium (III) and iron (III) is instantaneous at (586,536) nm (λmax) and pH=(7.5,4) to form perpul complexes having a mole ratio 1 : 2 (metal : ligand) for Cr(III) and Fe(III) the absorbance

  制备了偶氮试剂2-（（E）-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）二氮烯基）-5-（（E）-苄基亚烯基亚氨基）苯酚（BIADPI），并通过元素分析（CHN）进行了检测， UV-Vis。，质谱，1H-NMR光谱和红外光谱。提出了一种灵敏的选择性分光光度法，以（BIADPI）作为分光光度计试剂快速测定铁（III）和铬（III）。该试剂与铬（III）和铁（III）之间的反应在（586,536）nm（λmax）和pH =（7.5,4）时瞬时形成，以形成摩尔比为1：2（金属：配体）的紫杉醇络合物。 Cr（III）和Fe（III）的吸光度在超过24小时内保持稳定。遵守比尔定律（1-14）μg.ml-1和（1-21）μg.ml-1，摩尔吸收率（Є）=（7.768x105，9.3575x105）L.mol-1.cm -1，检出限为（0.275-0.14）μg。分别获得ml-1。精密度和准确度分别为RSD％=（0
• Katiyar; Raut; Arvindakshan, Current Science, 1969, vol. 38, p. 242
  作者：Katiyar、Raut、Arvindakshan

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of β-Lactams by Mannich-Type Addition of Ethyl(trimethyl­silyl)acetate (ETSA) to N-(2-Hydroxyphenyl)aldimine Sodium Salts
  作者：Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher、Vincent Gembus、Thomas Poisson、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-0029-1217729

  日期：2009.9

  The synthesis of highly substituted β-lactams was achieved by addition of air-stable ethyl(trimethylsilyl)acetate derivatives to N-(2-hydroxyphenyl)aldimine sodium salts in a THF-EtCN mixture. This reaction proceeds with moderate to good yields and diastereomeric ratio of up to 78:22. The reactivity of the N-(2-hydroxyphenyl)aldimine can be modified by simply changing the co-solvent from EtCN to MeCN to afford the cyanomethylated addition product.

  通过将空气稳定的乙基（三级甲基硅基）醋酸酯衍生物添加到N-(2-羟基苯基)醛肟钠盐中，成功合成了高度取代的β-内酯。这一反应以中等到良好的产率进行，二聚异构体比率高达78:22。通过简单地将共溶剂从乙腈（EtCN）更改为甲腈（MeCN），可以调节N-(2-羟基苯基)醛肟的反应性，从而获得氰甲基化的加成产物。