(E)-N’-(4-methylbenzylidene)isonicotinohydrazide | 40205-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(4-methylbenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: isonicotinic acid-(4-methyl-benzylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(4-methyl-benzylidenhydrazid)；4-Methylbenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 40205-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: IOCMMFJXHNVXLH-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  23.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 (E)-N’-(4-methylbenzylidene)isonicotinohydrazide 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(4-methylphenyl)-4-oxo-3-(pyridine-4-carbonylamino)-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Desai; Shukla; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 3, p. 239 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 对甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-N’-(4-methylbenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  异烟酰肼席夫碱的结构和抗癌活性的实验、光谱和理论研究

  摘要：

  异烟肼腙作为药物很有前景，因为与母体异烟肼 (INH) 相比，它们保留了功效，毒性较小，且不易产生耐药性。在这里，我们合成了一系列源自临床批准的抗结核药物异烟肼 (INH) 的席夫碱 (INH1-9)。这些合成的配体已通过各种光谱技术进行了表征，如红外、紫外可见分光光度、核磁共振、高分辨质谱等。此外，还获得了三种衍生物的单晶，即：INH4、INH8和INH9已被测定，它们以单斜晶系结晶。已进行赫什菲尔德表面分析以确定这些化合物中存在的分子间相互作用。这些化合物的分子几何优化和振动分析是使用 B3LYP/6–31++ 的密度泛函理论 (DFT) 研究进行的G (d,p)基组。还进行了 TD-DFT 分析，以了解这些化合物中的电子跃迁和 FMO 的性质。理论值和实验值之间存在良好的相关性，从而证实了合成化合物的分子结构。进行分子对接研究是为了更深入地了解这些化合物以及标准抗癌药物 5-氟尿嘧啶和他莫昔芬针对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136212

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Synthesis, Inhibition of Mycobacterium tuberculosis Enoyl-acyl Carrier Protein Reductase and Antimycobacterial Activity of Novel Pentacyanoferrate(II)-isonicotinoylhydrazones
  作者：Thais Gazzi、Mariane Rotta、Anne Villela、Valnês Rodrigues-Junior、Leonardo Martinelli、Francisco Sales、Eduardo de Sousa、Maria Campos、Luiz Basso、Diógenes Santos、Pablo Machado

  DOI：10.21577/0103-5053.20170033

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis 2-trans-enoyl-ACP(CoA) reductase (MtInhA) in a time-dependent manner. The most active coordination complex showed an increase of more than ten-fold in the MtInhA inhibition rate constant compared with lead pentacyano(isoniazid)ferrate(II) (IQG607). Additionally, the new series of metal-based compounds demonstrated antitubercular activity against a drug-susceptible Mycobacterium tuberculosis

  结核病仍然是由单一病原体引发的主要死亡原因之一。在本文中，描述了使用超声能量的更绿色的异烟酰酰肼合成方法。这些化合物被用作合成戊酸高铁（II）异烟酰酰肼的起始原料，它以时间依赖性的方式抑制了结核分枝杆菌2-反式-烯酰-ACP（CoA）还原酶（MtInhA）催化的反应。最活跃的配位复合物显示出MtInhA抑制率常数比五氰基铅（异烟肼）高铁酸盐（II）（IQG607）增长十倍以上。此外，新的基于金属的化合物系列还显示了对药物敏感的结核分枝杆菌（Mtb）菌株的抗结核活性，并且对哺乳动物细胞没有毒性（IC50> 20μmolL，最大抑制浓度的一半）。最后，一种合成的化合物在Mtb感染的巨噬细胞模型中显示出与异烟肼相似的细胞内活性，表明该化学类别可能提供新的结构，从而开始抗结核药物开发的临床前阶段。
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• Mattu et al., Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 632,641, 643
  作者：Mattu et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE946803
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——