dimethyl N-(p-methylphenyl)amino(phenyl)methylphosphonate | 27280-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl N-(p-methylphenyl)amino(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl α-(4-methylphenylamino)benzylphosphonate；dimethyl (phenyl(p-tolylamino)methyl)phosphonate；Dimethyl {[(4-methylphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 27280-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: BYUWIBOOCNAZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl N-(p-methylphenyl)amino(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• One-Pot Synthesis of Dialkyl Arylaminomethyl- and (Arylamino)arylmethylphosphonates and Their<i>N</i>-Acylated Derivatives
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov

  DOI：10.1055/s-1992-26083

  日期：——

  A convenient synthesis of dialkyl arylaminomethyl- and (arylamino) arylmethylphosphonates 3 and their N-acylated derivatives 5 have been developed, starting from azomethines and phosphorus trichloride in the presence of an alcohol.

  开发了一种便利的合成方法，以醛基取代的二烷基芳基氨基甲基磷酸酯 3 及其 N-酰化衍生物 5 为目标，反应从亚胺和三氯化磷在醇的存在下开始。
• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 1. Preparation of α-amino acid and α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Enrique Aller、Richard T. Buck、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、J. Bobby Sanghera

  DOI：10.1039/p19960002879

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed decomposition of diazophenylacetates 1 and 3 in the presence of a range of N–H compounds results in an N–H insertion reaction of the intermediate carbenoids and formation of N-substituted phenylglycine derivatives 2 and 4. The corresponding reactions of dimethyl α-diazobenzylphosphonate 5 constitute a simple route to aminophosphonates 6.

  在一定范围的N–H化合物存在下，乙酸铑（II）催化的重氮苯基乙酸酯1和3的分解导致中间类胡萝卜素的N–H插入反应并形成N-取代的苯基甘氨酸衍生物2和4。 α-二重氮苄基膦酸二甲酯5的反应构成了氨基膦酸酯6的简单路线。
• Cobalt(II) chloride accelerated one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Hassan Zare、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.034

  日期：2011.5

  efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from condensation reaction of trimethyl phosphite, aryl aldehydes and aryl amines in the presence of CoCl 2 ·6H 2 O under solvent-free conditions. Thus α -aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  摘要研究了在溶剂中CoCl 2·6H 2 O存在下，由亚磷酸三甲酯，芳基醛和芳基胺的缩合反应一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的简便，通用的方法。无条件。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以相对高的产率相对较快地合成。
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• Radical Cation Salt-initiated Aerobic C−H Phosphorylation of <i>N</i> -Benzylanilines: Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Xiaodong Jia、Xiaofei Liu、Yu Yuan、Pengfei Li、Wentao Hou、Kaixuan He

  DOI：10.1002/asia.201800584

  日期：2018.8.6

  A radical cation salt‐initiated phosphorylation of N‐benzylanilines was realized through an aerobic oxidation of the sp3 C−H bond, providing a series of α‐aminophosphonates in high yields. An investigation of the reaction scope revealed that this mild catalyst system is superior in good functional group tolerance and high reaction efficiency. The mechanistic study implied that the cleavage of the sp3

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的磷酸化通过对sp 3 C-H键的需氧氧化实现，从而以高收率提供了一系列α-氨基膦酸酯。对反应范围的研究表明，该温和的催化剂体系在良好的官能团耐受性和高反应效率方面是优异的。机理研究表明，sp 3 C-H键的断裂参与了速率确定步骤。