3-bromobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone | 298230-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone
• 英文别名: N’-(3-bromobenzylidene)isonicotinohydrazide；N'-(3-bromobenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 298230-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD00511693
• 分子量: 304.146
• InChiKey: LSYUIYJPXRDLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(5-(3-bromophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。

  DOI：

  10.22159/ijpps.2020v12i8.36508
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 间溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  烟酸：一种新型的抗惊厥药效团

  摘要：

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9396-0

文献信息

• Synthesis, characterization and crystal structures of hydrazone compounds derived from isonicotinohydrazide
  作者：M. T. Zhu、X. Y. Qiu、S. J. Liu、L. Y. He、D. Z. Xu、Z. You

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.11

  日期：——

  = 0.0745. Compound 2 crystallizes in the triclinic space group P -1 with unit cell dimensions a = 7.6241(6) A, b = 11.3937(9) A, c = 14.335(1) A, α = 79.664(1)o, β = 75.990(1)o, γ = 71.159(1)o, V = 1136.5(2) A 3 , Z = 4, R 1 = 0.0345, and wR 2 = 0.0940. Structures of both compounds are stabilized by hydrogen bonds and π···π interactions. KEY WORDS : Isonicotinohydrazone, Crystal structure, Hydrogen

  制备了新的异烟肼hydr化合物N'-（3-溴苄叉基）异烟肼基肼（1）和N'-（2,3-二氟苄叉基）异烟酰肼（2），并通过元素分析，IR，UV和1 H NMR光谱对其结构进行了表征，和单晶X射线测定。化合物1在单斜晶空间群P 2 1 / n中结晶，晶胞尺寸为a = 7.600（2）A，b = 11.365（2）A，c = 14.412（2）A，β= 101.748（2）o，V ＝ 1218.7（4）A 3，Z ＝ 4，R 1 ＝ 0.0335，和wR 2 ＝ 0.0745。化合物2在单位空间尺寸为a = 7.6241（6）A，b = 11.3937（9）A，c = 14.335（1）A，α= 79.664（1）o，β= 75.990的三斜空间群P -1中结晶（1）o，γ＝ 71.159（1）o，V ＝ 1136.5（2）A 3，Z ＝ 4，R 1 ＝ 0.0345，和wR 2 ＝ 0.094
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• An Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of Thiazolidin-4-Ones
  作者：S. Ebrahimi、A. Mobinikhaldei、H. Eibagi

  DOI：10.1080/10426507.2011.608099

  日期：2011.12.1
• Ishwar Bhat; Revanasiddappa; Prems, Jisha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 183 - 184
  作者：Ishwar Bhat、Revanasiddappa、Prems, Jisha、Mumtaz Mohammed Hussain

  DOI：——

  日期：——
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。