(E)-N’-(2'-fluorobenzylidene)isonicotinohydrazide | 1042157-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(2'-fluorobenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(2-fluorobenzyliden)isonicotinohydrazide；N'-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]isonicotinohydrazide；N-[(E)-(2-fluorophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1042157-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O
• 分子量: 243.24
• InChiKey: ZOENMAIIAUYBFV-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N’-(2'-fluorobenzylidene)isonicotinohydrazide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到Isonicotinic acid N'-(2-fluoro-benzyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activities of 2′-Monosubstituted Isonicotinohydrazides and Their Cyanoborane Adducts

  摘要：

  摘要 为了寻找具有扩展活性谱的新型异烟肼衍生物，我们对异烟酰肼（化合物 2）及其氰硼烷加合物（化合物 3）的体外抗霉菌活性进行了评估。大多数受测化合物对结核分枝杆菌具有中度到高度的活性。 结核分枝杆菌 H37Rv 的活性，其 MIC 值在 0.2 至 12.5 μg/ml 之间。特别是一些酰肼类化合物显示出与利福平（MIC = 0.2 μg/ml）相似的活性和相当低的细胞毒性，因此它们一般都具有较高的安全指数。相比之下，与氰基硼烷（BH 2 CN）基团（化合物 3）的配位一般会降低抗霉菌活性，同时增加细胞毒性。有趣的是，选定的化合物 1 至 3（主要是酰肼类化合物（化合物 2））可有效杀灭 结核杆菌 这些化合物在培养基中的浓度远远低于相应的 MIC。这些化合物对耐药性结核杆菌也显示出良好的活性。 结核杆菌 菌株的活性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.2.294-299.2002
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-N’-(2'-fluorobenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟碱/异烟酸肼的黄嘌呤氧化酶抑制活性：从体外，计算机模拟到体内研究的系统方法。

  摘要：

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.044

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Synthesis and evaluation of isonicotinoyl hydrazone derivatives as antimycobacterial and anticancer agents
  作者：H. S. Naveen Kumar、Thaigarajan Parumasivam、Fatimah Jumaat、Pazilah Ibrahim、Mohd. Zaini Asmawi、Amirin Sadikun

  DOI：10.1007/s00044-013-0632-2

  日期：2014.1

  A new series of isonicotinoyl hydrazone derivatives (3a-3o) have been synthesized, characterized and evaluated for in vitro antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Rv and two clinical isolates using tetrazolium microplate assay (TEMA). Some of these compounds showed moderate to good antimycobacterial activity at micro molar concentrations. Among them, 3k and 3m were the most potent analogues with an inhibition concentration at 0.59 and 0.65 mu M, respectively, against M. tuberculosis H37Rv compared to parent drug, isoniazid (0.57 mu M). Additionally, all the synthesized compounds were subjected to in vitro anticancer activity against human colorectal cancer cell lines (HCT 116). Compounds 3b and 3l displayed antiproliferative activity at inhibitory concentration 3.1 and 0.29 mu M, respectively, when compared to standard, 5-fluorouracil (5 mu M). These results can be considered as an important start point for the rational design of new leads for antitubercular and anticancer drug discovery.
• Vigorita; Ottana; Zappala, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 775 - 781
  作者：Vigorita、Ottana、Zappala、Maccari、Pizzimenti、Gabbrielli

  DOI：——

  日期：——
• Antimycobacterial in vitro activity of cobalt(ii) isonicotinoylhydrazone complexes. Part 10
  作者：B. Bottari、R. Maccari、F. Monforte、R. Ottanà、E. Rotondo、M.G. Vigorita

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00648-x

  日期：2001.2

  Octahedral cobalt(II) complexes of isonicotinoylhydrazones. which were obtained from the primary antituberculous agent isoniazid, have been synthesised and characterised. Their antimycobacterial in vitro activity has been evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv: they exhibit MIC values ranging from < 0.1 to 0.19 g/mL, showing them to be generally more active than previously reported analogous Cu(II) and NI(II) complexes, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anti-mycobacterial activity of (E)-N′-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives
  作者：Maria Cristina da Silva Lourenço、Marcelle de Lima Ferreira、Marcus Vinícius Nora de Souza、Mônica Amado Peralta、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos、Maria das Graças M.O. Henriques

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.003

  日期：2008.6

  A series of 22 (E)-N'-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV using Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL. Compounds 2f, 2g, 2j, 2k and 2q exhibited a significant activity (0.31-0.62 mu g/mL) when compared with first line drugs such as isoniazid (INH) and rifampicin (RIP) and could be a good starting point to develop new lead compounds in the fight against multi-drug resistant tuberculosis. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.