(Z)-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one | 3806-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one
• 英文别名: (E)-5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one；5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(phenylmethylene)-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-benzylidenerhodanine；(5E)-5-benzylidene-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5E)-5-benzylidene-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 3806-42-6
• 化学式: C₁₀H₇NOS₂
• 分子量: 221.304
• InChiKey: OONWCXLYKDWKOU-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-5-benzylidene-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和开发针对烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的新型罗丹宁衍生物。

  摘要：

  通过两轮筛选合成了一系列的若丹宁衍生物RB1-RB23。评价了它们的分枝杆菌结核（Mtb）InhA抑制活性和Mtb生长阻断能力。最有效的命中化合物RB23表明InhA抑制剂（IC50 = 2.55μM）与阳性对照三氯生（IC50 = 6.14μM）和异烟肼（IC50 = 8.29μM）具有可比性。其改善的对Mtb的生长阻滞作用和低毒性吸引了进一步的发展。对接模拟揭示了该系列的可能结合模式，并选择了关键的相互作用残基，如Ser20，Phe149，Lys165和Thr196。3D-QSAR模型可视化了SAR讨论并暗示了新信息。修饰若丹宁部分附近的环境可能是以后研究中很有希望的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于绕丹宁的发色团：快速获得有能力的光开关及其在光诱导细胞凋亡中的应用

  摘要：

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07710

文献信息

• Microwave induced synthesis of the thiazolidine-2,4-dione motif and the efficient solvent free-solid phase parallel syntheses of 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one compounds
  作者：B. R. Prashantha Kumar、M. J. Nanjan、B. Suresh、M. D. Karvekar、L. Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.5570430413

  日期：2006.7

  Novel microwave induced method for the synthesis of thiazolidine-2,4-dione motif under solvent phase conditions is developed. Further we report an efficient, microwave assisted method for the parallel syntheses of biologically important 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one compounds under solid-phase and solvent-free conditions. A comparative study between

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。
• 2-Substituted thiazolidinone and oxazolidinone derivatives for the inhibition of phosphatases and the treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20040097566A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to certain substituted heterocycles, including 2-substituted thiazolidinone and 2-substituted oxazolidinone compounds. These compounds are useful in the treatment of diseases related to uncontrolled cellular proliferation, such as cancer or precancerous conditions. The compounds are also useful for modulating lipid and/or carbohydrate metabolism, and treating Type II diabetes, hyperglycemia or obesity, and for treating inflammatory diseases such as arthritis. Some disclosed embodiments of the invention relate to compounds having the structures indicated below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 1

  本发明涉及某些取代杂环化合物，包括2-取代噻唑烷酮和2-取代噁唑烷酮化合物。这些化合物在治疗与细胞无法控制增殖相关的疾病，如癌症或癌前病变方面非常有用。这些化合物还可用于调节脂质和/或碳水化合物代谢，治疗II型糖尿病、高血糖或肥胖症，以及治疗炎症性疾病，如关节炎。本发明的某些实施例涉及具有下面所示结构的化合物或其药学上可接受的盐。1
• Thiazolinones and Oxazolinones and their Use as Ptp1b Inhibitors
  申请人：Banerjee Rakesh Kumar

  公开号：US20090088432A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention encompasses; the novel substituted heterocyclic compounds represented by formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents in formula (I) have the meanings as defined in the specification. The invention also encompasses process for preparing such compound, pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases.

  本发明涵盖了新型取代杂环化合物，其由公式（I）表示或其药学上可接受的盐，其中公式（I）中的取代基具有规范中定义的含义。本发明还涵盖了制备这种化合物的方法、制药组合物以及治疗或预防PTP-1B介导的疾病的方法。
• Arylmethylenyl derivatives of thiazolidnones, imidazolidinones and oxazolidinones useful as antiallergy agents and antiinflamatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0343643A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及所选的新型化合物，以及已知和所选的新型化合物的药物组合物和使用方法，这两种化合物的化学式均为 具有治疗过敏症和炎症的活性。
• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0522606A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  There is disclosed a pharmaceutical composition for providing antiinflammatory, antipyretic, analgesic, antiallergic, immunosuppressing or immunomodulating activity which comprises a pyridine derivative of the formula (I): wherein R is an optionally substituted pyridine ring, X is a oxygen atom or -S(O)n-, wherein n is 0, 1 or 2, A is a bivalent C₁₋₁₅ hydrocarbon residue whose branched moiety may have a substituent, Y is an oxygen or sulfur atom, R₃ is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue, R₄ is an optionally substituted hydrocarbon residue or an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R₃ and R₄ may be joined together with the carbamoyl group or the thiocarbamoyl group to which they are attached to form an optionally substituted heterocyclic group, or R₃ or R₄ may be independently attached to A to form a ring, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  本发明公开了一种具有抗炎、解热、镇痛、抗过敏、免疫抑制或免疫调节活性的药物组合物，它由式（I）的吡啶衍生物组成： 其中 R 是任选取代的吡啶环，X 是氧原子或-S(O)n-，其中 n 是 0、1 或 2，A 是二价 C₁₋₁₅烃残基，其支链分子可具有取代基、Y 是氧原子或硫原子，R₃ 是氢原子或任选取代的烃残基，R₄ 是任选取代的烃残基或任选取代的单环或双环杂环基团、R₃ 和 R₄ 可与所连接的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基连接在一起，形成任选取代的杂环基团，或 R₃ 或 R₄ 可独立连接到 A 形成环，或其药学上可接受的盐或溶液，以及药学上可接受的载体或稀释剂。