4-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)carbonylthiosemicarbazide | 199460-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)carbonylthiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-1-(isonicotinoyl)thiosemicarbazide；N-(2-fluorophenyl)-2-isonicotinoylhydrazinecarbothioamide；1-(2-fluorophenyl)-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 199460-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₄OS
• 分子量: 290.321
• InChiKey: HSXYXPVXKLCRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)carbonylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazolin-5-thione
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。

  摘要：

  新的CK2和CK1抑制剂的优化和合成是开发新的治疗策略的基础，用于治疗与这些酶的过表达和功能异常相关的癌症和神经退行性疾病。三唑衍生物作为潜在的激酶抑制剂似乎特别令人感兴趣。在这种情况下，我们合成了一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物作为CK1γ激酶抑制剂。评估了合成化合物对癌细胞的抗增殖活性：人肺腺癌（A549），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。化合物1表现出针对A549癌细胞的抗增殖能力，并且其特征在于选择性的抗增殖作用。此外，该化合物对A549，HepG2，在这些细胞系中，MCF-7细胞仅诱导少量坏死细胞。为了解释所研究化合物的抗癌活性机理，使用了PASS软件，并测定了这些化合物对CK1γ和CK2α激酶的抑制作用。报道的一系列1,2,4-三唑啉-5-硫酮在微摩尔范围内抑制CK1γ和CK2α激酶。最具活性的化合物显示出对同工型γ3的活性，当浓度为50μM时，其激酶活

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103806
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)carbonylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的1-吡啶羰基-4-取代的硫代氨基脲衍生物的合成，抗菌和抗增殖潜力。

  摘要：

  在这项研究中，评估了新型硫代氨基脲衍生物的抗菌，细胞毒性和抗增殖活性。我们的研究结果表明，一些新颖的化合物对具有良好的抗菌性能表皮葡萄球菌，链球菌和链球菌 血链球菌和仅稍细胞毒性; 因此，它们显示出优异的治疗指数，高于乳酸乙肝啶。此外，我们的数据表明化合物2和4具有对人乳腺癌和人肝癌细胞系的抗增殖活性。我们希望新型的硫代氨基脲衍生物可以用作治疗龋齿的试剂，也可以用于化学疗法的支持。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1599-6

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• Synthesis, In Vitro Screening and Docking Studies of New Thiosemicarbazide Derivatives as Antitubercular Agents
  作者：Monika Pitucha、Zbigniew Karczmarzyk、Marta Swatko-Ossor、Waldemar Wysocki、Maciej Wos、Kamil Chudzik、Grazyna Ginalska、Andrzej Fruzinski

  DOI：10.3390/molecules24020251

  日期：——

  The antituberculosis activity of the target compounds were tested in vitro against four Mycobacterium strains: M. H37Ra, M. phlei, M. smegmatis, M. timereck. The most active compounds were those with 2-pyridine ring. They exhibited lower minimal inhibitory concentration (MIC) values in the range 7.81⁻31.25 μg/mL in comparison to the other isomers. Compound 5 had activity against M. smegmatis at a concentration

  通过羧酸酰肼与异硫氰酸酯的反应，设计合成了一系列硫代氨基脲衍生物。通过光谱分析证实了所研究的硫代氨基脲的分子结构。使用X射线分析表征了羰基硫代氨基脲分子的构象偏爱以及结晶状态下的分子内和分子间相互作用。在体外测试了目标化合物对四种分枝杆菌菌株的抗结核活性：M. H37Ra，M. phlei，M. smegmatis，M. timereck。活性最高的化合物是带有2-吡啶环的化合物。与其他异构体相比，它们的最低抑菌浓度（MIC）值较低，为7.81±31.25μg/ mL。化合物5在浓度为7时具有抗耻垢分枝杆菌的活性。81μg/ mL，而化合物2在15.625μg/ mL的浓度下对所有测试菌株均具有活性。使用结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶MtGS作为其分子靶标，对所研究的化合物进行了分子对接研究。
• Synthetic nicotinic/isonicotinic thiosemicarbazides: In vitro urease inhibitory activities and molecular docking studies
  作者：Basharat Ali、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Kanwal、Shafqat Hussain、Safdar Hussain、Muhammad Ashraf、Muhammad Riaz、Abdul Wadood、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.004

  日期：2018.9

  Nicotinic and isonicotinic thiosemicarbazide or hydrazine carbothioamides 3–27 were synthesized and the structures of synthetic compounds were elucidated by various spectroscopic techniques such as EI-MS, 1H-, and 13C NMR. Synthetic derivatives were evaluated for their urease inhibitory activity which revealed that except few all derivatives demonstrated excellent inhibition in the range of IC50 values

  烟酸和异烟酸氨基硫脲或肼carbothioamides 3 - 27合成的和合成的化合物的结构是由不同的光谱技术如EI-MS，阐明1 H-和13 C NMR。对合成衍生物的脲酶抑制活性进行了评估，结果表明，与标准硫脲相比，所有衍生物几乎没有表现出对IC 50值在1.21–51.42μM范围内的出色抑制作用（IC 50  = 21.25± 0.13μM ）。间的25合成的衍生物19 1 - 5，7，8，10，12，14 - 18，20 - 22，24 - 27被认为是更具活性表示IC 50个1.13 19.74和之间的值表示μM比标准更高的活性。有限的结构活性关系表明，吡啶环中取代基的位置以及氮的位置对于此类化合物的抑制活性非常重要。为了验证这些解释，还进行了计算机模拟研究。在活性化合物的生物学评估和对接研究之间获得了良好的相关性。
• Pyridine-Based 1,2,4-Triazolo-Tethered Indole Conjugates Potentially Affecting TNKS and PI3K in Colorectal Cancer
  作者：Prasanna A. Yakkala、Samir R. Panda、Vegi G. M. Naidu、Syed Shafi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00475

  日期：2023.3.9