N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)piperidine | 36057-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)piperidine；1-Phenyl-1-piperidino-heptin-(2)；1-(1-phenylhept-2-ynyl)piperidine；1-(1-Phenylhept-2-ynyl)piperidine
• CAS: 36057-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: RCTHSRJTTNDRNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯甲醛 、 1-己炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Pd-Cu纳米线催化剂快速高效地合成炔丙胺

  摘要：

  已经提出了通过醛，炔烃和胺的A 3偶联，异质的Pd-Cu NWs催化快速无溶剂合成炔丙基胺。各种醛，炔烃和胺底物经过A 3偶联生成炔丙基胺，收率好至极佳，且具有良好的功能耐受性，例如对烷氧基，羟基，C-X（X = F，Cl，Br）作为酰胺和C = C键 此外，该催化剂可以容易地回收并且可以重复使用至少5个循环而不会显示出明显的催化活性损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4917

文献信息

• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Semiconductor-Gold Nanocomposite Catalysts for the Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Amine and Alkyne in Water
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200900518

  日期：2009.11

  An efficient heterogeneous lead sulfide-gold catalyst has been successfully developed for the synthesis of propargylic amines via a three-component coupling reaction of aldehyde, amine and alkyne in water. The process is simple and applicable to a diverse range of aromatic and aliphatic aldehydes, amines and alkynes. Furthermore, the catalyst is stable to air and water, and can be easily recovered

  通过醛，胺和炔在水中的三组分偶联反应，已成功开发了一种高效的多相硫化铅金催化剂，用于合成炔丙基胺。该方法很简单，适用于各种芳香族和脂肪族醛，胺和炔烃。此外，该催化剂对空气和水是稳定的，并且可以容易地回收和再利用。
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。
• Microwave-assisted facile synthesis of propargylamine library by robust nitro functionalized cross-linked polystyrene resin supported Cu NPs
  作者：Anuj S. Sharma、Harjinder Kaur、Nirav Barot

  DOI：10.1002/poc.3749

  日期：2018.1

  between 3 and 9 nm. This work reports a cost‐effective and sustainable protocol for the synthesis of propargylamines. Herein, we have developed microwave‐assisted synthesis of propargylamine from 3 components coupling of aldehyde, alkynes, and amines (A3 coupling) in truly heterogeneous catalytic system. Reaction parameters, such as solvent, catalyst concentration reaction time, and recyclability, were investigated

  在本研究中，我们研究稳定在硝基官能化聚苯乙烯树脂（Cu NPs @ Nitro-Resin）上的铜纳米颗粒的催化活性。发现稳定的铜纳米颗粒的尺寸在3至9nm之间。这项工作报告了炔丙基胺合成的一种经济高效且可持续的方案。本文中，我们已经开发了微波辅助合成丙炔胺的方法，该方法由醛，炔烃和胺（A 3偶合）研究了溶剂，催化剂浓度反应时间和可回收性等反应参数，并优化了反应条件。本方法具有以下优点：对环境无害，易于操作，反应时间短（约25分钟），产率高（98％），电子因子低（0.15）和原子经济性高（94％）。
• Impregnated copper on magnetite: an efficient and green catalyst for the multicomponent preparation of propargylamines under solvent free conditions
  作者：María J. Aliaga、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/b917923b

  日期：——

  Impregnated copper on magnetite is a versatile, inexpensive and simple catalyst for the selective multicomponent reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines to give the corresponding propargylamines with excellent yields. The catalyst can be easily recovered and reused by using a simple magnet. The process could be repeated up to ten times without losing its activity.

  浸渍的 铜磁铁矿是一种多功能，廉价且简单的催化剂，可用于末端炔烃，醛和仲胺的选择性多组分反应，从而以优异的收率得到相应的炔丙基胺。通过使用简单的磁体，催化剂可以容易地回收和再利用。该过程最多可以重复十次，而不会丢失其活动。