4-methoxyphenyl isoselenocyanate | 14223-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl isoselenocyanate
• 英文别名: p-methoxyphenyl isoselenocyanate
• CAS: 14223-47-3
• 化学式: C₈H₇NOSe
• 分子量: 212.11
• InChiKey: MGBLCXXQHMDHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  281.2±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl isoselenocyanate 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 5-Arylamino-1,3,4-Selenadiazol-2(3H)-Ones from Arylisoselenocyanates

  摘要：

  芳基异硒氰酸酯、肼和碳酸二(三氯甲基)酯在碱存在下的一锅反应为合成 5-芳基氨基-1,3,4-硒二唑-2(3H)-酮提供了一条有效途径，而且产率良好甚至极佳。提出了该反应的合理机理。

  DOI：

  10.3184/174751912x13377840596361
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 光气 、 selenium 作用下， 生成 4-methoxyphenyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  异壬酸酯中的含硒杂环：与丙二腈和炔丙基氯反应的4-甲基硒代唑衍生物

  摘要：

  异戊基异氰酸酯基芳酯1与丙二酰氯（8a）和丙二酰氯（8）在Et 3 N存在下在DMF中反应，得到相应的2-（3-芳基-2,3-二氢-4-甲基-1,3-硒基唑-2-亚丙基）丙二腈12为主要产品。用苯甲酰基乙腈（6f）代替6a进行类似的反应。在某些情况下，作为次要产物获得了相应的非环状2-[（（芳基氨基）（丙-2-炔丙基硒基）亚甲基]丙二腈）9。9e和11a的结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890025

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Tsunao Konishi、Hirokazu Hayashi、Kazuhiko Mizuno、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570390128

  日期：2002.1

  Macrocyclic compounds 5a-i bearing two tetraazathiapentalene frameworks were synthesized by the reaction of 10-S-3 tetraazathiapentalene derivatives 3a-f with compounds having various diisothiocyanate functions 4a-e. The reduction of the macrocyclic compounds with NaBH4 afforded the ring-opened macrocyclic compounds 11a-b and 11e-h by elimination of the hypervalent sulfur. The structures of these compounds

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。
• A convenient and high yielding procedure for the preparation of isoselenocyanates. Synthesis and reactivity of -alkylselenocarbamates.
  作者：Derek H.R. Barton、Shyamal I. Parekh、Mahmoud Tajbakhsh、Emmanouil A. Theodorakis、Tse Chi-Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80783-3

  日期：1994.1

  A high yielding one pot procedure for the preparation of isoselenocyanate from the corresponding formamide is reported. Various aromatic and aliphatic primary amines were employed in order to prepare the isoselenocyanates to establish the generality of the procedure. O-Alkylselenocarbamates of various primary, secondary and tertiary alcohols were synthesized and their stability and comparative reactivity

  据报道，由相应的甲酰胺制备异戊烯基异氰酸酯的高产率一锅法。为了制备异戊烯基异氰酸酯，使用各种芳族和脂族伯胺以建立程序的通用性。合成了各种伯，仲和叔醇的O-烷基硒代氨基甲酸酯，并对其稳定性和比较反应性进行了研究。仲和叔醇的硒代氨基甲酸酯的自由基脱氧在各种条件下完成。
• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。