N-(4'-fluorophenyl)-2-isonicotinoylhydrazine-1-carbothioamide | 636-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-fluorophenyl)-2-isonicotinoylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 4-(4-fluoro-phenyl)-1-isonicotinoyl thiosemicarbazide；4-(4-Fluor-phenyl)-1-isonicotinoyl-thiosemicarbazid；1-(4-Fluorophenyl)-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 636-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₄OS
• 分子量: 290.321
• InChiKey: MRSHWGLGDYRPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.425 g/cm3
• 熔点：
  192-193 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-fluorophenyl)-2-isonicotinoylhydrazine-1-carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以97%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 1,2,4-Trizoles

  摘要：

  采用适当的合成路线合成了一系列 1,2,4-三唑衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和元素分析确认了其结构。对所有合成的化合物（6a-6h 和 7a-7h）进行了抗菌活性评估，确定了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的最低抑菌浓度（MICs）。大多数化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌、绿脓杆菌）和真菌（白僵菌、黑僵菌）具有明显的抗菌活性。与革兰氏阴性菌相比，一些化合物对革兰氏阳性菌显示出更好的抗菌活性。与参照物诺氟沙星相比，化合物 7g、6g 和 6a 对革兰氏阳性菌的 MIC 值较高，而 7f 对革兰氏阴性菌的 MIC 值较高。化合物 7f 和 7d 的 MIC 值与参考药物酮康唑相当。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20481
• 作为产物：
  描述：

  ammonium p-fluorophenyldithiocarbamate 在 lead(II) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4'-fluorophenyl)-2-isonicotinoylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 1,2,4-Trizoles

  摘要：

  采用适当的合成路线合成了一系列 1,2,4-三唑衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和元素分析确认了其结构。对所有合成的化合物（6a-6h 和 7a-7h）进行了抗菌活性评估，确定了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的最低抑菌浓度（MICs）。大多数化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌、绿脓杆菌）和真菌（白僵菌、黑僵菌）具有明显的抗菌活性。与革兰氏阴性菌相比，一些化合物对革兰氏阳性菌显示出更好的抗菌活性。与参照物诺氟沙星相比，化合物 7g、6g 和 6a 对革兰氏阳性菌的 MIC 值较高，而 7f 对革兰氏阴性菌的 MIC 值较高。化合物 7f 和 7d 的 MIC 值与参考药物酮康唑相当。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20481

文献信息

• Synthesis, Anti-inflammatory, Antimicrobial Potential and Molecular Docking Studies of 4,5-Disubstituted-1,2,4-Triazole Thioacetate Derivatives
  作者：Muhammad Nouman Arif、Humaira Nadeem、Rehan Zafar Paracha、Arif-ullah Khan、Muhammad Imran、Fawad Ali

  DOI：10.2174/1570180815666180810122226

  日期：2019.6.27

  Background: In the present study synthesis and biological assessment of nine new ethyl [(4,5-disubstituted- 4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate derivatives 2(a-i) is performed. Methods: The title compounds were characterized by their analytical and spectral data. All the synthesized compounds were screened for their in vivo anti-inflammatory activity using carrageenaninduced rat paw oedema method

  背景：在本研究中，进行了九种新的[（4,5-二取代-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸乙基酯衍生物2（ai）的合成和生物学评估。 方法：通过分析和光谱数据表征标题化合物。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选所有合成的化合物的体内抗炎活性和体外抗菌活性。所有化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物2h产生了最大的效果，即与标准双氯芬酸相当，为62.5％。抗菌筛选结果表明，一些新合成的化合物表现出良好的抗菌活性，尤其是对大肠杆菌。 结果：通过对接分析，还研究了所有合成的三唑的硫代乙酸酯衍生物与炎症途径的两个重要靶标酶COX-I和COX-II的相互作用。所有化合物对两种酶均显示出良好的结合亲和力，对COX-1的2e kcal / mol的最大值为-8.1。 结论：对接分析预测我们的化合物与其他非活性NSAIDS一样，通过抑制炎症途径的COX-I和COX-II来非选择性地减轻炎症。
• Design, Synthesis and Molluscicidal Activity of New Phosphorus Compounds Bearing Fluorine Substituted 1,2,4-Triazolo[3,2-c][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Reda M. Abdel-Rahman、Abdulrahman S. Alharbi、Nawaa A. Alshammari、Yousuf O. Adnan

  DOI：10.2174/1570178616666190718120953

  日期：2020.2.19

  Novel phosphorus compounds bearing fluorine substituted 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazine derivatives have been synthesized, starting from ring closure reactions of 3-hydrazino-4-(4`- fluorophenyl)-5-(prydin-4`-yl)-1,2,4-trizole (4) with 1,2-bioxygen compounds followed by the treatment with functional phosphorus compounds. The new systems obtained were evaluated as molluscicidal targets against

  从3-肼基-4-（4`-氟苯基）的闭环反应开始，合成了带有氟取代的1,2,4-三唑并[3,2-c] [1,2,4]三嗪衍生物的新型磷化合物）-5-（Prydin-4`-基）-1,2,4-三唑（4）与1,2-双氧化合物的混合物，然后用功能性磷化合物处理。获得的新系统被评估为针对某些蜗牛的杀软体动物目标。这些目标的结构已阐明其元素和光谱数据。
• New and Efficient Synthesis of N-(4-Substituted phenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amines
  作者：M.A. Bhat、H.A. Ghabbour、C.S.C. Kumar、H.K. Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18067

  日期：——

  The reaction of 2-isonicotinoyl-N-arylhydrazinecarbothioamide (2a-c) with chloroacetic acid in presence of anhydrous sodium acetate in absolute ethanol yields, in each case, a single product. The single crystal X-ray analysis confirmed the structure of these products as N-(4-aryl)-5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amines (4a-c).

  在无水醋酸钠存在下，2-异烟酰胺基-N-芳基肼硫代甲酰胺（2a-c）与氯乙酸在绝对乙醇中反应，在每种情况下都会产生单一产物。单晶 X 射线分析证实这些产物的结构为 N-（4-芳基）-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a-c）。
• Synthesis and structure elucidation of some new thioether derivatives of 1,2,4-triazoline-3-thiones and their antimicrobial activities
  作者：N.N Gülerman、H.N Doğan、S Rollas、C Johansson、C Çelik

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01167-3

  日期：2001.12

  5-(4-Pyridinyl)-4-substituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 5-(4-pyridinyl)-4-substituted-3-(benzoylmethyl)thio 4H-1,2,4-triazoles were synthesized. The structures of original nine compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, mass spectral methods and elemental analysis. The antibacterial, antifungal and antimycobacterial activities, together with those of known intermediate 1,4-disubstituted thiosemicarbazides, were reported. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• 1,3,4-Thiadiazole Derivatives. Synthesis, Structure Elucidation, and Structure−Antituberculosis Activity Relationship Investigation
  作者：Elçin E. Oruç、Sevim Rollas、Fatma Kandemirli、Nathaly Shvets、Anatholy S. Dimoglo

  DOI：10.1021/jm0495632

  日期：2004.12.1

  A series of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles were synthesized, the compounds structures were elucidated and screened for the antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. Among the tested compounds, 2-phenylamino-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole 22 showed the highest inhibitory activity. The relationships between the structures of compounds and their antituberculosis activity were investigated by the Electronic-Topological Method (ETM) and feed forward neural networks (FFNNs) trained with the back-propagation algorithm. As a result of the approach, a system of pharmacophores and anti-pharmacophores has been found that effectively separates compounds of the examination set into groups of active and inactive compounds. The system can be applied to the screening and design of new active compounds possessing skeletons similar to those used in the present study.