(E)-1-bromo-4-(styrylsulfonyl)benzene | 68667-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(styrylsulfonyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)sulfonyl-2-phenylethene；p-Bromophenyl styryl sulfone；1-bromo-4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 68667-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂S
• 分子量: 323.21
• InChiKey: OQZPIIREIILYLV-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(styrylsulfonyl)benzene 在 faujasite NaY 作用下， 以 异辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-Bromphenyl-cis-styrylsulfon
  参考文献：
  名称：

  八面沸石中阳离子对4-溴苯基苯乙烯基砜顺反异构化的影响

  摘要：

  阳离子交换八面沸石用于控制4-溴苯基苯乙烯基砜的顺反异构化过程中的光平稳比。阳离子较大的沸石中，顺式异构体占优势，这归因于笼尺寸较小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00980-6
• 作为产物：
  描述：

  钠盐 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde

  摘要：

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00362j

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Synthesis of β-Alkoxy Sulfides and Vinyl Sulfones by Using Benzenesulfonyl Chlorides as the Sulfur Sources under Acidic or Alkaline Conditions
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561667

  日期：——

  from benzenesulfonyl chlorides and alkenes is described. Under acidic condition, a wide range of β-alkoxy sulfides were obtained in good to excellent yields, whereas under alkaline conditions, various vinyl sulfones were produced in moderate to good yields. A novel preparation of (E)-β-iodovinyl sulfones was achieved through direct difunctionalization of alkynes with benzenesulfonyl chlorides and TBAI

  描述了四丁基碘化铵 (TBAI) 促进从苯磺酰氯和烯烃生成含硫化合物。在酸性条件下，以良好到极好的收率获得了广泛的 β-烷氧基硫化物，而在碱性条件下，以中等至良好的收率生产了各种乙烯基砜。通过炔烃与苯磺酰氯和 TBAI 的直接双官能化，实现了 (E)-β-碘乙烯基砜的新制备。
• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。