(E)-1-(styrylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1571792-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(styrylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1571792-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: RAEVCVAXHTWMBI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-trifluoromethylbenzenesulfinate 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-(styrylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Base-controlled divergent synthesis of vinyl sulfones from (benzylsulfonyl)benzenes and paraformaldehyde

  摘要：

  一种可调节的无金属方法用于选择性制备α-取代乙烯基磺酮和(E)-乙烯基磺酮衍生物。碱在转化的选择性控制中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00362j

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• Electrochemical Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfonylhydrazides to Vinyl Sulfones
  作者：Yu Zhao、Yin-Long Lai、Ke-Si Du、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01741

  日期：2017.9.15

  A stereoselective synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed via electrochemical oxidative N–S bond cleavage of aromatic sulfonylhydrazides, followed by cross-coupling reactions with cinnamic acids to form the C–S bond. The protocol proceeded smoothly to afford (E)-vinyl sulfones in good yields with wide substrate scope under metal-free and halogen-free conditions.

  通过芳族磺酰肼的电化学氧化N-S键裂解，然后与肉桂酸交叉偶联反应形成C-S键，已开发出立体选择性合成（E）-乙烯基砜的方法。该方案进展顺利，在无金属和无卤素条件下，以高收率得到了（E）-乙烯基砜，具有广泛的底物范围。