3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid | 132048-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(3-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propionic acid；3-(3-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-propionsaeure；b-(m-Methoxyphenyl)-b-phenylpropionic acid
• CAS: 132048-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GPNAJYLEJCUCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 5-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3-甲氧基苯硼酸 在 (2,2-联吡啶)二氯钯(II) 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水性介质中阳离子Pd（II）/联吡啶催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羧酸的共轭加成反应

  摘要：

  开发并优化了芳基硼酸到水中α，β-不饱和羧酸的阳离子Pd（II）/联吡啶催化的阳离子共轭加成反应。对于大多数底物，给出了接近定量的收率，并且可以通过不经柱色谱的简单洗涤来纯化产物。可以轻松地将反应放大至1.0 g，并具有优异的收率。同样，催化剂的载量可以以适中的产率降低到1.0mol％，并且该反应提供了温和且容易的合成β-二取代的羧酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.013

文献信息

• Covalent organic framework supported Pd(II)‐catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carboxylic acids
  作者：Min Wen、Shujuan Lu、Chaogang Fan、Kai Shen、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1002/aoc.6263

  日期：2021.8

  A palladium(II)-coordinated covalent organic framework (Pd(II)@COF) was mechanochemically synthesized from [2,2′-bipyridine]-5,5′-diamine (Bpy) and 1,3,5-triformylphloroglucinol (Tp), which was demonstrated as a catalyst for conjugate addition of arylboronic acids to unreactive α,β-unsaturated carboxylic acids in aqueous media (water/acetone = 1:1). Modest to good yields were obtained for most substrates

  由[2,2'-联吡啶]-5,5'-二胺（Bpy）和1,3,5-三甲酰基间苯三酚（Tp）机械化学合成钯（II）配位的共价有机骨架（Pd（II）@COF） )，它被证明是芳基硼酸与非反应性 α,β-不饱和羧酸在水性介质 (水/丙酮 = 1:1) 中共轭加成的催化剂。大多数底物获得了中等至良好的产率，对催化剂可回收性的研究表明，多相催化剂在前 4 个循环中的产率大于 80%。这项研究拓宽了 COF 支持的催化的应用，并为 Pd(II) 催化提供了新的选择。
• The Reformatsky Reaction in Syntheses of ι,ι-Diarylalkanoic Acids and Related Compounds^1,2
  作者：L. H. KLEMM、G. M. BOWER

  DOI：10.1021/jo01097a006

  日期：1958.3
• Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936
  作者：Barltrop et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carboxylic acids in aqueous media
  作者：Yuxin Ni、Kaixuan Song、Kai Shen、Zhenyu Yang、Rui Liu、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.013

  日期：2018.3

  An in-situ generated cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carboxylic acids in water was developed and optimized. For most substrates, nearly quantitative yields were given, and the products can be purified by simple washing without column chromatography. The reaction can be scaled up to 1.0 g easily with excellent yields. Also the loading of

  开发并优化了芳基硼酸到水中α，β-不饱和羧酸的阳离子Pd（II）/联吡啶催化的阳离子共轭加成反应。对于大多数底物，给出了接近定量的收率，并且可以通过不经柱色谱的简单洗涤来纯化产物。可以轻松地将反应放大至1.0 g，并具有优异的收率。同样，催化剂的载量可以以适中的产率降低到1.0mol％，并且该反应提供了温和且容易的合成β-二取代的羧酸的方法。