4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate | 1146-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate
• 英文别名: S-(4-chlorophenyl) 4-chlorobenzenesulfonothioate；S-(4-chlorophenyl) 4-chlorobenzenethiosulfonate；bis(4-chlorophenyl) thiosulfonate；(4-Chlor-phenyl)-4-chlor-phenylthiosulfonat；4-Chlor-benzolthiosulfonsaeure-S-<4-chlor-phenylester>；Benzenesulfonic acid, p-chlorothio-, S-(p-chlorophenyl) ester；1-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1146-44-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂S₂
• 分子量: 319.232
• InChiKey: HKRKZYSYVNYGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Disulfides by reduction of thiosulfunic S-esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87350-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates

  摘要：

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc07463k

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Synthesis of<i>S</i>-Aryl Arenethiosulfonates from<i>N</i>,<i>N</i>-Di(arenesulfonyl)hydrazines: Reduction of Sulfonyl Chlorides with an Organic Reagent
  作者：Satoshi Iwata、Masato Senoo、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/hc.21088

  日期：2013.7

  N,N-Di(arenesulfonyl)-N′,N′-dimethyl-hydrazines, readily prepared from arenesulfonyl chlorides and N,N-dimethylhydrazine, were heated at 120°C in chlorobenzene to give S-aryl arenethiosulfonates, ArSSO2Ar, in good yields.

  N,N-二（芳烃磺酰基）-N',N'-二甲基肼，很容易由芳烃磺酰氯和 N,N-二甲基肼制备，在 120°C 下在氯苯中加热，得到 S-芳基芳烃硫代磺酸盐 ArSSO2Ar，质量良好产量。
• Synthesis of sulfonyl chlorides and thiosulfonates from H2O2–TiCl4
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Donya Khaledian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.052

  日期：2012.1

  A new method is described for the oxidative chlorination of thiols to sulfonyl chlorides using titanium tetrachloride in combination with the oxidant hydrogen peroxide. Direct conversion of thiols into their corresponding thiosulfonates is also reported. Good to excellent yields, short reaction times, high efficiencies, cost-effectiveness, and, facile isolation of the desired products make the present

  描述了一种使用四氯化钛与氧化剂过氧化氢结合将硫醇氧化氯化为磺酰氯的新方法。还报道了硫醇直接转化为其相应的硫代磺酸盐。良好至优异的产率，短的反应时间，高效率，成本效益以及所需产物的容易分离使本方法学成为实用的替代方法。