4-(2'-phthalimidoethyl)-1α,2α,6α,7α-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione | 1446013-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2'-phthalimidoethyl)-1α,2α,6α,7α-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1α,2α,6α,7α)-4-(2'-ethylphthalimido)-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione；(1S,2R,6S,7R)-4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1446013-01-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: AFNDYCNMYGKUSR-HGSJOUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-phthalimidoethyl)-1α,2α,6α,7α-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione 、 2,5-二(三氟甲基)-1,3,4-恶二唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 5-降冰片烯-内-2,3-二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4-(2'-phthalimidoethyl)-1α,2α,6α,7α-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998

文献信息

• Mechanochemical <i>N</i>-alkylation of imides
  作者：Anamarija Briš、Mateja Đud、Davor Margetić

  DOI：10.3762/bjoc.13.169

  日期：——

  The mechanochemical N-alkylation of imide derivatives was studied. Reactions under solvent-free conditions in a ball mill gave good yields and could be put in place of the classical solution conditions. The method is general and can be applied to various imides and alkyl halides. Phthalimides prepared under ball milling conditions were used in a mechanochemical Gabriel synthesis of amines by their

  研究了酰亚胺衍生物的机械化学N-烷基化。在球磨机中在无溶剂条件下进行反应可获得良好的收率，可以代替传统的溶液条件。该方法是通用的，可以应用于各种酰亚胺和烷基卤。在球磨条件下制备的邻苯二甲酰亚胺通过与1，2-二氨基乙烷反应而用于胺的机械化学加百利合成中。
• Synthesis of Functionalized Polynorbornanes Employing 2,5-Bis(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Pavle Trošelj、Ivica Đilović、Dubravka Matković-Čalogović、Davor Margetić

  DOI：10.1002/jhet.998

  日期：2013.1

  Cycloaddition reaction of 2,5‐bis(trifluoromethyl)‐1,3,4‐oxadiazole with strained olefinic bonds of norbornenes was used to synthetize functionalized polynorbornanes. This simple, one step procedure was more effective when reaction was carried out by classical heating, in comparison to microwave‐assisted reactions. Various functional groups were stable in the reaction conditions (ester, imide, phthalimide

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。