tert-butyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate | 913543-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate
• 英文别名: 2-Cyano-3,3-bis-methylsulfanyl-acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 913543-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 245.367
• InChiKey: RFWCIZJOACFTKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate 在 lithium amide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-tert-butyl 2-ethyl 3-amino-5-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-1-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2,4-二羧酸酯衍生物

  摘要：

  本文公开了2-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2，4-二羧酸酯衍生物的新型合成方法的优化细节和局限性。该合成包括四个步骤，其中包括高度选择性的环化反应，无需柱色谱纯化即可从起始原料到目标化合物进行合成。高选择性由叔丁酯引起的锂配位和位阻控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.071
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氰乙酸叔丁酯 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 tert-butyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ketene aminal-based lactam derivatives as a novel class of orally active FXa inhibitors

  摘要：

  N,N'-Disubstituted ketene aminals are good bioisosteres of thiourea functional groups. We report the design and synthesis of a novel class of ketene aminal-based lactam derivatives as potent and orally active FXa inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.107

文献信息

• 2-(2-FLUORO-SUBSTITUTED PHENYL)-6-AMINO-5-CHLORO-4-PYRIMIDINECARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20090048109A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidine-carboxylic acid and its derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  2-(2-氟取代苯基)-6-氨基-5-氯-4-嘧啶羧酸及其衍生物是强效除草剂，展现出广泛的除草谱。
• BICYCLIC PYRROLE COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2264034A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  Disclosed is a compound composed of an easily-handleable crystal form and having storage stability that is practical enough to be used as an active ingredient of a pharmaceutical product. Specifically disclosed is 6-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-5-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,4H)-dione monohydrochloride hemihydrate.

  本发明揭示了一种由易于处理的晶体形式组成的化合物，具有足够实用的储存稳定性，可用作药物产品的活性成分。具体揭示的是6-[(3R)-3-氨基哌啶-1-基]-5-(2-氯-5-氟苯甲基)-1,3-二甲基-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,4H)-二酮单盐酸盐半水合物。
• 2-(2-fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US07915200B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidinecarboxylic acid and its derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  2-(2-氟代苯基)-6-氨基-5-氯-4-嘧啶羧酸及其衍生物是强效除草剂，具有广谱的杂草控制作用。
• 2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidine carboxylates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2311815A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidine-carboxylic acid and its derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  2-(2-氟代苯基)-6-氨基-5-氯-4-嘧啶羧酸及其衍生物是一种强效除草剂，具有广泛的除草作用。
• 2-({6-[(3R)-3-amino-3-methylpiperidine-1-yl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-yl}methyl)-4-fluorobenzonitrile (DSR-12727): A potent, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor without mechanism-based inactivation of CYP3A
  作者：Yukihiro Nishio、Hidenori Kimura、Naoyuki Sawada、Eiji Sugaru、Masakuni Horiguchi、Michiko Ono、Yudai Furuta、Mutsuko Sakai、Yumi Masui、Misato Otani、Takahiko Hashizuka、Yayoi Honda、Jiro Deguchi、Tsutomu Nakagawa、Hiroyuki Nakahira

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.042

  日期：2011.9

  Wereport on the identification of 2-(6-[(3R)-3-amino-3-methylpiperidine-1-yl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d] pyrimidine-5-yl}methyl)-4-fluorobenzonitrile (DSR-12727) (7a) as a potent and orally active DPP-4 inhibitor without mechanism-based inactivation of CYP3A. Compound 7a showed good DPP-4 inhibitory activity (IC50 = 1.1 nM), excellent selectivity against related peptidases and other off-targets, good pharmacokinetic and pharmacodynamic profile, great in vivo efficacy in Zucker-fatty rat, and no safety concerns both in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.