(E)-1-methyl-5-styrylpyrrolidin-2-one | 1415641-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-5-styrylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1415641-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LQFBJKOGZSCRIH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(E)-1-methyl-5-styrylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羧酸的交叉偶联反应：酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基酯的便捷途径†

  摘要：

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。

  DOI：

  10.1039/c3ra41000e

文献信息

• α-Vinylation of amides with arylacetylenes: synthesis of allylamines under metal-free conditions
  作者：Manman Sun、Huandong Wu、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c3ob41450g

  日期：——

  A novel methodology for the α-vinylation of amides with arylacetylenes under metal-free conditions has been introduced. This methodology provides a new protocol to synthesize allylamines. In each product, the amount of the cis-isomer was more than that of the trans-isomer.

  提出了一种在无金属条件下利用芳基乙炔对酰胺进行α-乙烯基化的新颖方法学。该方法学提供了一种合成烯丙基胺的新方案。在每个产物中，顺式异构体的含量均超过反式异构体。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Regioselective Intramolecular Allene Amidation Enabled by an EDA Complex**
  作者：Lu Liu、Robert M. Ward、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.202002533

  日期：2020.11.2

  The addition of radicals to unsaturated precursors is a powerful tool for the synthesis of both carbo‐ and heterocyclic organic building blocks. The recent advent of mild ways to generate N‐centered radicals has reignited interest in exploiting highly regio‐, chemo‐, and stereoselective transformations that employ these reactive intermediates. While the additions of aminyl, iminyl, and amidyl radicals

  在不饱和前体中添加自由基是合成碳和杂环有机结构单元的有力工具。近年来，以柔和的方式产生以N为中心的自由基的出现重新激发了人们对利用这些反应性中间体的高度区域，化学和立体选择性转化的兴趣。尽管已经充分研究了将氨基，亚胺基和酰胺基添加到烯烃和炔烃中的方法，但很少有类似的方法添加到丙二烯中。丙二烯具有几个吸引人的特性，包括通过明智地选择前体或自由基来源在三个不同的位置选择性酰胺化的可能性，轴对点手性转移的机会以及生产性捕获乙烯基或烯丙基自由基中间体以多样化产品功能的可能性。在这篇文章中，
• Transition Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with <i>N</i>-Alkyl Amides
  作者：Miaomiao Li、Lei Zheng、Li Ma、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02837

  日期：2021.3.5

  The K2S2O8-mediated transition metal-free oxidative cross-coupling reaction of activated olefins with N-alkyl amides was developed, and the reaction gave N-allylic amides in moderate to good yield. This reaction protocol was suitable for different kinds of activated olefins.

  进行了K 2 S 2 O 8介导的活化烯烃与N-烷基酰胺的无过渡金属氧化交叉偶联反应，该反应以中等至良好的收率得到了N-烯丙基酰胺。该反应方案适用于不同种类的活化烯烃。
• Photoinduced Pd-Catalyzed C_sp2–H/C_sp3–H Dehydrocoupling Reaction Employing Polyhaloaromatics as the Dehydrogenating Agent
  作者：Lin Chen、Kai Jiang、Guohui Zeng、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03708

  日期：2022.12.16

  strategy for intermolecular cross-dehydrocoupling of Csp2–H bonds and Csp3–H bonds has been developed with the aid of photoinduced Pd catalysis. Polyhalogenated arenes can be used as the efficient dehydrogenating agent, which enables multifold transfer of carbon radical to avoid the production of stoichiometric or excess wasted arenes. In this strategy, substituted styrenes and N-arylacrylamides with simple

  在光诱导 Pd 催化的帮助下，已经开发了一种用于 C sp2 -H 键和 C sp3 -H 键的分子间交叉脱氢偶联的温和策略。多卤代芳烃可用作有效的脱氢剂，它可以实现碳自由基的多重转移，以避免产生化学计量或过量的废芳烃。在该策略中，取代的苯乙烯和N-芳基丙烯酰胺与简单的醚或酰胺作为偶联伙伴，以中等到良好的产率得到相应的内部烯烃和苯并内酰胺。