(3-Methyl-cyclohexyl)-m-tolyl-amine | 109246-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-cyclohexyl)-m-tolyl-amine
• 英文别名: 3-Methyl-N-(3-methylcyclohexyl)aniline
• CAS: 109246-77-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: SPUOQJWSYSCGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 甲烷磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到(3-Methyl-cyclohexyl)-m-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A bifunctional palladium/acid solid catalyst performs the direct synthesis of cyclohexylanilines and dicyclohexylamines from nitrobenzenes

  摘要：

  以碳上的钯纳米颗粒为催化剂，并使用勃氏酸，通过氢化-胺偶联级联反应，硝基衍生物在室温下以良好的产率和选择性转化为环己基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc44064h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Cyclohexyl Anilines from Phenols with Hydrazine or Hydroxylamine via N-N/O Cleavage
  作者：Jiang-Sheng Li、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700712

  日期：2017.10.25

  Direct access to amines from biomass‐based phenols via deoxygenative transformation remains greatly challenging in organic synthesis. Herein, we present a palladium‐catalyzed deoxygenative amination of phenols (and their benzyl ether) with hydrazine as nitrogen source. The hydroxylamine/formic acid can be substituted for hydrazine in some cases. This deoxyamination features the involvement of a complex

  在有机合成中，通过脱氧转化直接从基于生物质的酚中获取胺仍然是很大的挑战。在此，我们介绍了以肼为氮源的苯酚（及其苄基醚）的钯催化脱氧胺化反应。在某些情况下，羟胺/甲酸可以代替肼。这种脱氧胺化反应涉及复杂的C-O键和N-N / O键裂解过程，并可以通过精细控制反应条件，以中等至良好的收率，从一系列酚中构建N取代的环己基苯胺。
• Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Ammonia by Dual C(Ar)–O Bond Cleavages
  作者：Dawei Cao、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02214

  日期：2018.9.7

  inorganic chemical. Herein, we report a direct conversion of diaryl ethers and ammonia into aniline derivatives and arenes, providing a model for selective lignin 4-O-5 linkage modification and PPO recycling with inexpensive ammonia. Both symmetrical and unsymmetrical diaryl ethers were successfully cross-coupled with ammonia via dual C(Ar)–O bond cleavages, generating the corresponding cyclohexylanilines

  将可再生资源和廉价的无机化学品直接转化为高附加值的有机化学品对于我们社会未来的可持续发展变得越来越重要。木质素是地球上第二大最丰富的有机碳可再生资源，在制浆造纸工业中已被视为废物。在木质素的三种类型的醚键中，4-O-5键二芳基醚键最强。该键的选择性切割可潜在地产生较小的可加工的基于生物的芳族聚合物材料和化合物。此外，人们对通过C（Ar）-O键裂解与芳基醚的偶联反应（例如，用于聚苯醚（PPO）废物回收）的合成一直抱有浓厚兴趣。另一方面，氨是非常便宜的工业无机化学品。在此处，我们报道了将二芳基醚和氨直接转化为苯胺衍生物和芳烃，为选择性木质素4-O-5键修饰和廉价的氨PPO回收提供了模型。对称和不对称的二芳基醚都通过双C（Ar）-O键裂解与氨成功地交联，生成了相应的环己基苯胺和芳烃。
• Supported gold–palladium alloy nanoparticle catalyzed tandem oxidation routes to N-substituted anilines from non-aromatic compounds
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cc06514c

  日期：——

  In the presence of a supported gold–palladium alloy nanoparticle catalyst (Au–Pd/Al₂O₃), various kinds of N-substituted anilines can be synthesized from non-aromatic compounds.

  在支持的金-钯合金纳米颗粒催化剂（Au-Pd/Al₂O₃）存在下，可以从非芳香化合物合成各种N-取代苯胺。
• Method to convert lignin 4-O-5 diaryl ethers and their model compounds into organic chemicals
  申请人：LANZHOU UNIVERSITY

  公开号：US10766851B1

  公开（公告）日：2020-09-08

  It is provided a method of converting a diaryl ether source such as lignin and/or polyphenylene oxide (PPO) containing 4-O-5 linkages and an inorganic chemical such as ammonia into an organic compound, comprising reacting said diaryl ether source with the inorganic chemical in presence of a catalyst, preferably palladium, transforming the 4-O-5 linkages of said diaryl ether source into the organic compound. It is provided a palladium-catalyzed synthesis of aniline derivatives from 4-O-5 linkage lignin model compounds and cheap industrial inorganic chemical ammonia via dual C(Ar)—O bond cleavage.

  提供了一种将二芳基醚源（如木质素和/或聚苯氧化物（PPO）含有4-O-5键合）和无机化学品（如氨）转化为有机化合物的方法，包括在催化剂（最好是钯）存在下，将所述二芳基醚源与无机化学品反应，将所述二芳基醚源的4-O-5键合转化为有机化合物。提供了一种从4-O-5键合木质素模型化合物和廉价的工业无机化学品氨经由双C（Ar）—O键裂解进行的钯催化合成苯胺衍生物的方法。
• Cascade hydrogenation of nitrobenzene to dicyclohexylamine with Pd/γ-Al2O3: The role of acid sites
  作者：Xiang Li、Xiaomin Ren、Maodi Wang、Qihua Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118835

  日期：2022.8

  site could promote the coupling reaction. By analyzing the correlation between hydrogenation activity and DCHA selectivity, it was found that the matched rate of hydrogenation and cross-coupling is the key factor to achieve high selectivity. This study may open a new avenue for the hydrogenation of nitroarenes to DCHA by regulating the acidity of supports and the reaction conditions.

  由于交叉偶联反应（生成 DCHA）和加氢反应（生成副产物）的竞争，硝基苯 (NB) 直接加氢生成二环己胺 (DCHA) 是一种绿色但具有挑战性的工艺。在这里，我们报告说，通过调整负载型 Pd 催化剂的酸度，可以大大增强与所需 DCHA 的交叉偶联反应。发现负载在具有中等酸性的商业 γ-Al 2 O 3 (γ-Al 2 O 3-Com ) 上的 Pd NPs 比在中性 SBA-15 或强酸性 γ-Al 2 O 3上负载的选择性更高。纳米棒。酸性位点的存在可以促进偶联反应。通过分析加氢活性与DCHA选择性之间的相关性，发现加氢和交叉偶联的匹配率是实现高选择性的关键因素。该研究可能通过调节载体的酸度和反应条件为硝基芳烃加氢制DCHA开辟一条新途径。