2,4-dinitrophenylhydrazine | 105002-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenylhydrazine
• 英文别名: 3,5-dinitrophenylhydrazine；Hydrazine, (3,5-dinitrophenyl)-；(3,5-dinitrophenyl)hydrazine
• CAS: 105002-68-4
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• 分子量: 198.138
• InChiKey: WZIYOAXCQCLEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenylhydrazine 在 0.002M sulfuric acid 溴三氧化物 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Jonnalagadda, Sreekantha Babu; Muthakia, Gerald K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1539 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二硝基苯 在 potassium acetate 、 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dinitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过 DFT 和 Ab initio 方法对肼（1, 3-二硝基苯基）进行光学、荧光和量子分析

  摘要：

  摘要 肼 (1, 3- 二硝基苯基) (HDP) 衍生物的分子结构、振动和紫外光谱分析的实验和计算研究。通过缓慢冷却方法生长晶体，并使用多晶 X 射线衍射仪通过高分辨率 X 射线衍射 (HRXRD) 评估单晶的结晶完美度。记录了HDP晶体的荧光、FT-IR和FT-Raman光谱。振动光谱的分配是在法向坐标分析 (NCA) 和缩放量子力场方法 (SQMFF) 的帮助下进行的。NMR研究分别证实了生长晶体的晶体结构和官能团。由瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 结果计算的能量和振荡器强度补充了实验结果。计算出的 MESP、UV、HOMO-LUMO 能量表明在分子内进行了电荷转移。并研究了各种热力学参数。Fukui 确定了亲电、亲核、描述符的局部反应位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.12.046

文献信息

• New Domino Silyl Enol Ether Reactions in the Synthesis of a Tetrodecamycin Fragment
  作者：Jing He、Kirill Tchabanenko、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/ejoc.200600346

  日期：2006.9

  the TMS enol ether 7 underwent a domino acid catalysed rearrangement, Diels–Alder cycloaddition and further rearrangement to give the bicyclic TMS enol ether 17, which was converted into a tetrodecamycin precursor 3 in three synthetic steps. Further, monocyclic silyl enol ethers were consecutively treated with mCPBA and bromine to give syn α-hydroxy α′-bromo ketones in a one-pot reaction sequence. (©

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Potential Biologically Active 4,5-Dimethoxy-2- [3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene Sulfonic Acid Derivatives
  作者：Bilal Shahid、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Naveed Ahmed、Muhammad Athar Abbasi、Muhammad Zaheer

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14534

  日期：——

  A series of potential biologically active 4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonamides was synthesized. 3,4-Dimethoxybenzaldehyde was condensed with acetophenone followed by its chlorosulfonation to get 4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonyl chloride, which was further reacted with a number of amines and hydrazides to get the 4,5-dimethoxy-2-[3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzenesulfonic acid derivatives. All the synthesized compounds were subjected to preliminary evaluation for their antibacterial activity against selected strains of gram positive and gram negative bacteria. Some of the assayed compounds showed marked activity.

  合成了一系列具有潜在生物活性的 4,5-二甲氧基-2-[3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基]苯磺酰胺。将 3,4-二甲氧基苯甲醛与苯乙酮缩合，然后进行氯磺化反应，得到 4,5-二甲氧基-2-[3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基]苯磺酰氯，再与一些胺和酰肼反应，得到 4,5-二甲氧基-2-[3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基]苯磺酸衍生物。对所有合成的化合物进行了初步的抗菌活性评估，以确定其对所选的革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌活性。其中一些化合物显示出明显的活性。
• Synthesis and pharmacological properties of some novel pyrazolidine and pyrazole derivatives
  作者：Bharat Parashar、Abhilasha Jain、Sudhir Bharadwaj、V. K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-011-9687-0

  日期：2012.8

  Microwave synthesis technique opens new avenues for the synthesis of many compounds. A novel and simple method has been developed for the synthesis of 1-(2,4-dinitrophenyl) pyrazolidine-3,5-dione and 1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives under microwave irradiation. These compounds exhibit mild to moderate antimircrobial activity against different strains of bacteria (e.g. E. coli

  微波合成技术为许多化合物的合成开辟了新途径。已开发出一种新颖且简单的方法，可在以下条件下合成1-（2,4-二硝基苯基）吡唑烷-3,5-二酮和1-（2,4-二硝基苯基）-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物微波照射。这些化合物表现出轻度至中度对细菌的不同菌株（例如antimircrobial活性大肠杆菌， P 。 铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和真菌（如C. 白色念珠菌和黑曲霉）。所有这些合成的化合物已通过采用各种技术（如TLC，元素分析，IR，NMR和MS光谱）进行了表征。除此之外，将这些化合物的产率与通过常规加热方法获得的相同化合物进行了比较。结果表明，采用微波辐射法，产物收率较高或相同，但反应时间短。而且，该技术为合成这些化合物提供了环保或绿色化学途径。因此，微波辐照法比常规方法更有用，因为其反应时间更短，产率更高，能量节约和生态友好。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Naphthol Derivatives
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201304591

  日期：2013.9.16

  Baring all: The title reaction provides β‐naphthalenones bearing an all‐carbon quaternary center in good to excellent yields, as well as excellent chemo‐ and enantioselectivity (see scheme).

  全部禁止：标题反应可提供带有全碳四元中心的β-萘烯，收率好至极佳，并且具有出色的化学和对映选择性（参见方案）。
• Decomposition of prop-2-ynylic N-oxides to acrolein and schiff bases via O-allenyl hydroxylamines
  作者：G. Hallström、B. Lindeke、A.H. Khuthier、M.A. Al-Iraqi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85588-x

  日期：1980.1

  Prop-2-ynylic N-oxides rearrange thermally via O-allenyl hydroxylamines to acrolein and an imine. The second rearrangement step, falling in the class of thermal cis-eliminations, is shown with variously 2H-substituted pargyline N-oxides.

  丙-2-基N-氧化物通过O-烯基羟胺热重排为丙烯醛和亚胺。示出了属于热顺式消除类的第二重排步骤，其具有不同的2个H-取代的精氨酸N-氧化物。