cis-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid | 24905-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-cis-2-Phenyl-cyclohexancarbonsaeure；(1R,2S)-2-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 24905-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BTERYDAAQMJMTD-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  91-106 °C(Press: 0.2-0.3 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid 生成 trans-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Phenyl-1,3-butadiene¹ with Acrylic Acid, Ethyl Acrylate and Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a087
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 对苯二酚 、 铂 、 苯 作用下， 生成 cis-2-phenylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Vagt; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 565, p. 135,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung Strategy for Arene C−H Etherification Leading to Functionalized Chromanes Enabled by I(III) <i>N</i> ‐Ligated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Myriam Mikhael、Wentao Guo、Dean J. Tantillo、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/adsc.202100809

  日期：2021.11.9

  The direct formation of aryl C−O bonds via the intramolecular dehydrogenative coupling of a C−H bond and a pendant alcohol represents a powerful synthetic transformation. Herein, we report a method for intramolecular arene C−H etherification via an umpoled alcohol cyclization mediated by an I(III) N-HVI reagent. This approach provides access to functionalized chromane scaffolds from primary, secondary

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。
• Reaction of organomagnesium compounds with derivatives of cyclohexene-1-carboxylic acid
  作者：J. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93234-x

  日期：1964.1

  the amide (IIf) undergo both 1,2; and 1,4-additions. The unsubstituted amide (IId) gives predominantly 1,2-addition. The ketone (IVg) unlike ketones with one alkyl group undergoes 1,4-addition. The reaction of other Grignard reagents as well as phenyllithium with the same conjugated derivatives was also studied. Factors that determine 1,2 and 1,4-addition are discussed.

  苯基溴化镁首先以1,2，然后再以1,4-方式加到腈（IIa）中，然后加到酯（IIb）中。酸（IIc）和酰胺（IIf）均经历1,2; 和1,4-加成 未取代的酰胺（IId）主要产生1，2-加成。与具有一个烷基的酮不同，该酮（IVg）进行1，4-加成。还研究了其他格氏试剂以及苯基锂与相同的共轭衍生物的反应。讨论了确定1,2和1,4-加成的因素。
• The Copper(I)-Catalyzed Decarboxylation of Malonic Acids; A New Mild and Quantitative Method
  作者：Olivier Toussaint、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1986-31861

  日期：——

  A novel catalytic decarboxylation of malonic acids under mild conditions is proposed. This simple copper(I)-catalyzed reaction affords the corresponding monocarboxylic acids in good purity and nearly quantitative yields.

  本文提出了一种在温和条件下催化丙二酸脱羧的新方法。这种简单的铜(I)催化反应能以良好的纯度和接近定量的产率获得相应的单羧酸。
• Process for the preparation of enantiomerically enriched cyclic beta-aryl or heteroaryl carbocyclic acids
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20070232653A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to a process for the preparation of cis substituted cyclic β-aryl or heteroaryl carboxylic acid derivatives in high diastereo- and enantioselectivity by enantioselective hydrogenation in accordance with the following scheme wherein X, Ar, n, and m are defined herein and corresponding salts thereof.

  本发明涉及一种通过对下列方案进行对映选择性氢化反应，制备高对映异构体和对映选择性的顺式取代的环状β-芳基或杂芳基羧酸衍生物的方法，其中X、Ar、n和m在此定义，并且包括相应的盐。
• Electro-organic reactions. Part IX. Mechanism of the Kolbe reaction; stereochemistry of reaction of anodically generated cyclohexyl radicals and cations
  作者：Geoffrey E. Hawkes、James H. P. Utley、George B. Yates

  DOI：10.1039/p29760001709

  日期：——

  expected proportions. This is compelling evidence that cyclohexyl radicals are not strongly adsorbed at the anode. The stereoisomeric dimers from cis-2-phenylcyclo-hexylcarboxylate are formed in non-random proportions, which supports the view that substitution by aromatic species encourages adsorption. Further oxidation to cyclohexyl cations is also encouraged by 2- and 4-phenyl substitution, and comparison

  在甲醇中的可比条件下，已经鉴定和鉴定了一系列4-取代的环己烷羧酸酯（取代基顺式和反式叔丁基和反式苯基）和顺式-2-苯基环己烷羧酸酯的阳极氧化产物。由4-顺-和-反-叔丁基-和-反-苯基化合物以及顺-和反式的立体异构体双环己基（单电子氧化）以统计学上预期的比例形成-1-甲基-4-叔丁基环己烷（与乙酸酯的交叉偶联反应）。这是令人信服的证据，表明环己基自由基没有在阳极上强烈吸附。顺式-2-苯基环己基羧酸酯的立体异构体二聚体以非无规比例形成，这支持了以下观点：被芳香族物质取代会促进吸附。2-和4-苯基取代还鼓励进一步氧化成环己基阳离子，并且与溶剂分解实验的结果比较表明这也是表面效应。