benzyl benzylcarbamodithioate | 1149-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzylcarbamodithioate
• 英文别名: Carbamic acid, benzyldithio-, benzyl ester；benzyl N-benzylcarbamodithioate
• CAS: 1149-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NS₂
• 分子量: 273.423
• InChiKey: ZFZFYOLSWJXPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  417.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzylcarbamodithioate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 benzyl N-allyl-N-benzyldithiocarbamate 、 allyl benzyl (E)-benzylcarbonimidodithioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇、硫化氢和异氰化物电化学多组分反应合成二硫代氨基甲酸S-烷基酯

  摘要：

  二硫代氨基甲酸盐的合成在许多生物医学和农业化学应用中极其重要，特别是杀菌剂的开发，但仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们成功开发了一种多组分反应方案，可在恒流条件下将H 2 S转化为S-烷基二硫代氨基甲酸酯。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，并且由于条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种硫醇或二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01017
• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 苄硫醇 在 碘化铵 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到benzyl benzylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇、硫化氢和异氰化物电化学多组分反应合成二硫代氨基甲酸S-烷基酯

  摘要：

  二硫代氨基甲酸盐的合成在许多生物医学和农业化学应用中极其重要，特别是杀菌剂的开发，但仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们成功开发了一种多组分反应方案，可在恒流条件下将H 2 S转化为S-烷基二硫代氨基甲酸酯。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，并且由于条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种硫醇或二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01017
• 作为试剂：
  描述：

  双(亚乙基二硫醇)四硫代富瓦烯 在 benzyl benzylcarbamodithioate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,5',6'-Tetrahydro-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene]; compound with chlorine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的导电电荷转移盐：（BEDT-TTF）3 Cl 2 ·2H 2 O

  摘要：

  制备了双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯盐（BEDT-TTF）3 Cl 2 ·2H 2 O（1）并通过单晶X射线衍射，四探针电导率和esr测量表征，表明金属的2D网络BEDT-TTF分子，用由4CL单位复杂的阴离子分离-和4小时2水分子（σ= 0.6秒厘米-1，在300 K）与在100K的金属-绝缘体转变; 在金属政权自旋易感性的活化行为暂定归因于派尔斯波动，降低Ñ（Iμ ˚F与温度）。

  DOI：

  10.1039/c39880000088

文献信息

• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Aryanasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol0620141

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A highly efficient and simple synthesis of dithiocarbamates is possible based on the one-pot reaction of amines, CS2, and alkyl halides without using a catalyst under solvent-free conditions. The mild reaction conditions, high yields, and broad scope of the reaction illustrate the good synthetic utility of this method. The reaction is a highly atom-economic process for production

  [结构：见正文]基于胺，CS2和烷基卤化物的一锅反应，在无溶剂条件下无需使用催化剂，即可高效且简单地合成二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的反应范围说明了该方法的良好合成实用性。该反应是生产S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度原子经济的方法，可成功地大量用于制药或农业化学工业。
• A Simple One-Pot Preparation of Dithiocarbamates in the Presence of Anhydrous Potassium Phosphate
  作者：Run-Tao Li、Ping-Yu Ding、Mei Han、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919808005722

  日期：1998.1

  Abstract Abstract Different kinds of dithiocarbamates were prepared by a simple one-pot procedure from primary or secondary amines, carbon disulfide and a variety of alkyl halides in the presence of anhydrous potassium phosphate under mild condition in good yields.

  摘要 摘要 以伯胺或仲胺、二硫化碳和多种卤代烷为原料，在无水磷酸钾的存在下，在温和的条件下，通过简单的一锅法制备了不同种类的二硫代氨基甲酸酯。
• Iodine mediated direct coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions: An easy access of S-benzyl dithiocarbamate esters under neat reaction condition
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152382

  日期：2020.10

  solvent free synthesis of S-benzylic dithiocarbamate esters has been demonstrated via the iodine mediated direct C-S coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions generated in-situ by the reactions of amines and carbon disulphide. All the reactions were very fast (15–30 min) and performed under open air atmosphere. Cyclic and acyclic secondary amines, primary amine, aromatic amine actively

  通过碘介导的苄醇与由胺和二硫化碳反应原位产生的二硫代氨基甲酸酯阴离子的直接介导的CS偶联，已经证明了S-苄基的二硫代氨基甲酸酯的有效，无金属和溶剂的合成。所有反应都非常快（15-30分钟），并且在露天气氛下进行。环状和无环仲胺，伯胺，芳族胺积极参与与不同苯甲醇的一锅偶联反应。非苄醇在相同的反应条件下提供邻硫代氨基甲酸酯化合物的合成。
• Direct conversion of methylarenes into dithiocarbamates, thioamides and benzyl esters
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.041

  日期：2014.6

  A new strategy for the synthesis of a variety of dithiocarbamates and thioamides has been developed employing inexpensive and readily available methylarenes under metal-free and solvent-free conditions. The approach offers a one-pot procedure and has also been extended to the synthesis of a diverse range of benzyl esters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and efficient synthesis of thiocarbonates and thiocarbamates via a three-component coupling utilizing Cs2CO3 and TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Suma Sahab、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00132-0

  日期：2001.3

  The presence of cesium carbonate and tetrabutylammonium iodide (TBAI) facilitated efficient thiocarbonylation of alcohols, and thiocarbamation of amines, using carbon disulfide with alkyl halides. This protocol was mild, chemoselective, and efficient, compared to the existing methods. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.