2-(4-iodophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 93657-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 93657-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₀INO₂
• mdl: MFCD00502715
• 分子量: 399.187
• InChiKey: VQOZFVVTMCPIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium hexaflorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl)(p-tolyl)iodonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于光酸发生器和聚合目的的紫外或近紫外 LED 的碘盐设计

  摘要：

  碘盐是公认的光酸产生剂、阳离子光引发剂以及常用于光氧化还原催化循环的添加剂。然而，作为一个强大的限制，碘盐的特点是 λ > 300 nm 的低光吸收特性，因此后者不能用廉价、安全和环保的近紫外线或什至可见光发光二极管 (LED) 激活。为了克服这个缺点，人们积极研究碘鎓盐与吸收较长波长的发色团的共价键。为了使碘鎓盐的吸收光谱发生红移，提出了在独特的化学结构中结合发色团（这里是萘酰亚胺支架）和碘鎓盐的新化合物的合成。通过这种策略，使用改性碘鎓盐可以在 365 nm 处引发聚合反应，而使用基准碘鎓盐（即 Speedcure 938）在该特定波长下不会引发聚合反应。为了检查反阴离子对这些不同盐的光引发能力的影响，使用了五种不同的反阴离子。不同阴离子之间的比较表明双（三氟甲烷）磺酰亚胺盐在丙烯酸酯的自由基聚合和环氧化物的阳离子聚合中均表现出最佳的光引发能力。为了支持实验结果，进行了分子轨道计算。通

  DOI：

  10.3390/molecules25010149
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 对碘苯胺 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(4-iodophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过天然胺定向的γ-C（sp3）-H芳基化对α-氨基酸和寡肽进行位点选择性修饰。

  摘要：

  具有化学和生物学价值的α-氨基酸和肽的位点选择性修饰对于生化研究和药物开发非常重要。近年来，很少有基于肽的脂族侧链的远程C（sp 3）-H官能化的方法。在本报告中，我们开发了一种新方法，用于通过天然胺导向的C–H将α-氨基酸与α-氢芳构化为γ-C（sp 3）-H和γ-/δ-C（sp 2）-H功能化并进一步实现了N-末端未保护肽的γ-C（sp 3）-H芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03607

文献信息

• Native amine-directed site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines with aryl iodides
  作者：Pranab K. Pramanick、Zhibing Zhou、Zhenlin Hou、Yufei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.034

  日期：2020.5

  N-unprotected aliphatic amines represents one of the most efficient and straightforward strategies for amine synthesis. Despite some recent progress in this field, the NH2-directed γ-C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines except α-amino esters remained an unmet challenge. In this report, we established a simple and efficient method for site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines by aryl

  摘要N-未保护的脂肪胺的直接C（sp3）-H官能化是胺合成最有效，最直接的策略之一。尽管在该领域取得了一些新进展，但除了α-氨基酯外，伯脂肪胺的NH2定向的γ-C（sp3）-H芳基化仍未解决。在此报告中，我们建立了一种简单而有效的方法，用于通过芳基碘化物对脂肪族伯胺进行位点选择性C（sp3）-H芳基化。在仅5mol％的Pd（OAc）2的存在下，包括O-苄基和O-甲硅烷基氨基醇在内的多种脂族胺在γ-或δ-位被含有广泛官能团的芳基碘化物芳基化。该方法的合成应用还通过大规模合成，芬戈莫德类似物的合成，
• Pd^II–Catalyzed Site-selective β- and γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aldehydes Controlled by Transient Directing Groups
  作者：Yi-Hao Li、Yuxin Ouyang、Nikita Chekshin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c13586

  日期：2022.3.23

  Pd(II)-catalyzed site-selective β- and γ-C(sp3)–H arylation of primary aldehydes is developed by rational design of L,X-type transient directing groups (TDG). External 2-pyridone ligands are identified to be crucial for the observed reactivity. By minimizing the loading of acid additives, the ligand effect is enhanced to achieve high reactivities of the challenging primary aldehyde substrates. Site

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。
• Peptide Modification via N-Terminal-Residue-Directed γ-C(sp³)–H Arylation
  作者：Zhen-Lin Hou、Feipeng Yuan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03279

  日期：2020.11.6

  Postassembly modification of peptides via C(sp3)–H functionalization provides an efficient way to prepare functionalized peptides for biological study and pharmaceutical development. In this work, we developed a new method for γ-C(sp3)–H functionalization of aliphatic side chains of N-terminus-unprotected peptides. With the N-terminal residues as directing groups, a wide range of di-, tri-, tetra-

  通过 C(sp 3 )–H 功能化对肽进行组装后修饰提供了一种有效的方法来制备用于生物学研究和药物开发的功能化肽。在这项工作中，我们开发了一种用于N 端未保护肽的脂肪族侧链的γ-C(sp 3 )-H 功能化的新方法。以 N 端残基作为导向基团，广泛的二、三、四和五肽在 N 端的 +2 位进行残基（Val、Ile、Tle）的 C-H 芳基化.
• Transannular C–H functionalization of cycloalkane carboxylic acids
  作者：Guowei Kang、Daniel A. Strassfeld、Tao Sheng、Chia-Yu Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41586-023-06000-z

  日期：2023.6.15

  new methods for the direct site and diastereoselective synthesis of functionalized carbocycles are highly desirable. In principle, molecular editing by C–H activation offers an ideal route to these compounds. However, the site-selective C–H functionalization of cycloalkanes remains challenging because of the strain encountered in transannular C–H palladation. Here we report that two classes of ligand

  环状有机分子在天然产物和药物中很常见1,2 。事实上，绝大多数小分子药物至少含有一个环系统，因为它们可以控制分子形状，通常可以提高口服生物利用度，同时增强对候选药物活性、特异性和物理性质的控制3,4,5 。因此，非常需要用于官能化碳环的直接位点和非对映选择性合成的新方法。原则上，通过 C-H 激活进行分子编辑为这些化合物提供了理想的途径。然而，由于跨环 C-H 钯化中遇到的应变，环烷烃的位点选择性 C-H 官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了两类配体——奎宁环吡啶酮（ L1 ， L2 ）和磺酰胺吡啶酮（ L3 ）——能够实现中小型环烷羧酸的跨环γ-亚甲基C-H芳基化，环尺寸范围为环丁烷至环辛烷。在存在多个 β-C-H 键的情况下观察到优异的 γ-区域选择性。这一进展标志着实现饱和碳环分子编辑的重要一步：饱和碳环是一类在合成和药物化学中非常重要的支架3,4,5 。该协议的实用性通过一系列
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>peri</i>-C(sp²)–H selective hydroxylation of naphthalene monoimides
  作者：Tapasi Chand、Princi Gupta、Nehali Oza、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d3cc06050k

  日期：——

  Reported herein is an efficient and eco-friendly peri-selective monohydroxylation of naphthalene monoimides (NMIs) to access 4-hydroxy NMIs, which possess multidisciplinary applications.

  本文报告了一种高效、环保的萘一亚胺（NMIs）过选择性单羟基化反应，以获得具有多学科应用价值的 4-羟基 NMIs。