N-(3-bromophenyl)-2-phenylacetamide | 13140-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-benzeneacetamide
• CAS: 13140-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01008867
• 分子量: 290.159
• InChiKey: JOFHAUBXFFVEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-phenylacetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 二甲胺基甲硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.83h， 以89%的产率得到N-(3-bromophenyl)-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化

  摘要：

  开发了使用DMF / Me 2 NH-BH 3作为亚甲基源的2-芳基乙酰胺的直接Csp 3 -H亚甲基化反应。DMF的甲酰基传递了碳原子和一个氢原子，而Me 2 NH-BH 3则提供了剩余的一个氢原子。该协议为从简单的起始原料制备有用的2-芳基丙烯酰胺提供了新的选择。

  DOI：

  10.1039/c9ob00875f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-bromophenyl)-N-(phenylethynyl)carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(3-bromophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无金属水合：酰胺的便捷方法

  摘要：

  开发了三氟乙酸（TFA）介导的酰胺水合反应，这是合成N-单取代酰胺的有效方法。这种方便的方法在室温条件下对各种各样的基材都有效，并且通过简单的后处理工艺可以高到极好的收率获得产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.052

文献信息

• Towards a sustainable synthesis of aniline-derived amides using an indirect chemoenzymatic process: challenges and successes
  作者：Samridhi Lal、Timothy J. Snape

  DOI：10.1039/c3ra46499g

  日期：——

  A general, catalytic and sustainable synthesis of amides has been targeted which utilises a chemoenzymatic step to generate an activated amide coupling partner in situ. A screen of a series of known activating agents was performed and the successful agents taken forward to determine their utility in such a one-pot enzyme-catalysed process. In these studies, a new chemoselective reagent ((isopropylideneamino)

  目标是一般，催化和可持续的酰胺合成，其利用化学酶促步骤原位产生活化的酰胺偶联伴侣。进行了一系列已知活化剂的筛选，并将成功的活化剂用于确定其在这种单罐酶催化方法中的效用。在这些研究中，已鉴定出一种新的化学选择性试剂（（异丙基亚氨基氨基）2-苯基乙酸酯），与伯胺相比，它对仲苯胺的酰化反应具有优异的选择性，与更传统的酰氯等价物（非选择性的）不同。化学苯甲酸2-羟乙酯（乙二醇单苯甲酸酯）的合成的开发也已经完成。
• Nickel (II)-Catalyzed efficient aminocarbonylation of unreactive alkanes with formanilides—Exploiting the deformylation behavior of imides
  作者：Zhang Han、Dai Chaowei、Liu Lice、Ma Hongfei、Bu Hongzhong、Li Yufeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.045

  日期：2018.7

  attracted much attention of organic chemists. In this paper, we developed a Ni(acac)2-catalyzed activation of unreactive alkanes with formanilides in the presence of carbon monoxide to furnish moderate to excellent yields of amides. This is the first example of aminocarbonylation of inert alkanes using nickel-based catalyst, and formanilides is disclosed to be an interesting amine source owing to the peculiar

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。
• Electronic properties of anticonvulsant amides. A C-13 nuclear magnetic resonance study of phenylacetanilides.
  作者：CHISAKO YAMAGAMI、NARAO TAKAO、YOSHITO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.31.4172

  日期：——

  Some twenty phenylacetanilides with p-and m-substituents in the aniline ring were prepared and their C-13 nuclear magnetic resonance spectra were measured. Substituent chemical shifts (SCS) of the para-carbon atom were examined by means of dual substituent parameter (DSP) and DSP-nonlinear resonance (DSP-NLR) equations. Excellent correlations were obtained by DSP analyses. The results indicate that the-NHCOCH2Ph moiety is a weak electron donor. The chemical shift data and derived correlations are very similar to those obtained for substituted propionanilides.

  制备了约20种苯胺环上带有对位和间位取代基的苯乙酰苯胺，并测量了它们的C-13核磁共振谱。通过双取代基参数 (DSP) 和 DSP-非线性共振 (DSP-NLR) 方程检查对碳原子的取代基化学位移 (SCS)。通过 DSP 分析获得了极好的相关性。结果表明-NHCOCH2Ph部分是弱电子供体。化学位移数据和推导的相关性与取代的丙酰苯胺获得的数据非常相似。
• Protein kinase modulators and methods of use
  申请人：Buhr A. Chris

  公开号：US20060211709A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives and their use in treating anxiety disorders, depression and stress related disorders are disclosed.

  本发明揭示了替代芳基1,4-吡嗪衍生物及其在治疗焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病中的应用。
• Borane-Pyridine: An Efficient Catalyst for Direct Amidation
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Aman Singh、Harry Walker、Henry J. Hamann

  DOI：10.3390/molecules29010268

  日期：——

  Borane-pyridine acts as an efficient (5 mol%) liquid catalyst, providing improved solubility for the direct amidation of a wide range of aromatic and aliphatic carboxylic acids and amines to form secondary and tertiary carboxamides. Tolerance of potentially incompatible halo, nitro, and alkene functionalities has been demonstrated.

  硼烷-吡啶作为一种高效 (5 mol%) 液体催化剂，为多种芳香族和脂肪族羧酸和胺的直接酰胺化形成仲和叔酰胺提供改善的溶解度。已经证明了对潜在不相容的卤素、硝基和烯烃官能团的耐受性。